Классификация липидов. Биологическое значение. Нейтральные жиры. Понятие о строении восков.

К липидам относят большую группу веществ растительного и животного происхождения. Эти вещества весьма разнообразны по составу и строению.

Общая характеристика липидов - нерастворимы в воде, растворяются в неполярных и слабополярных органических растворителях (бензол, петролейный эфир, тетрахлорметан, диэтиловый эфир ). С помощью этих растворителей липиды экстрагируют из растительного и животного материала.

Биологическая роль липидов:

1.Липиды (фосфолипиды) принимают участие в образовании клеточных мембран;

2.Энергетическая функция (1 г жира при полном окислении выделяет 38 кдж энергии);

3.Структурная, формообразующая функция;

4.Защитная функция;

5.Липиды служат растворителем для жирорастворимых витаминов;

6. Механическая функция;

7. Жиры - источники воды для организма. При окислении 100г жира образуется 107 г воды;

8. Регуляторная функция;

9. Жиры, выделяемые кожными железами служат смазкой для кожи

По отношению к гидролизу липиды делят на две групп - омыляемые и неомыляемые липиды

Основу строения омыляемых липидов составляют - высшие одноатомные спирты, трехатомный спирт глицерин, двухатомный непредельный аминоспирт - сфингозин

Омыляемые липиды делятся на две группы: воска и нейтральные жиры.

Простые липиды

К ним относятся воска, жиры и масла.

Воска - сложные эфиры высших одноатомных спиртов и ВЖК. Они нерастворимы в воде. Синтетические и природные воска широко применяются в быту, медицине, в частности в стоматологии

Пчелиный воск - мирицилпальмитат представляет собой сложный эфир, образованный мирициловым спиртом и пальмитиновой кислотой С₃₁Н₆₃ОСОС₁₅Н₃₁

Воска выполняют защитную функцию, покрывая поверхность кожи, меха, перьев, листьев и плодов. Восковое покрытие листьев и плодов растений уменьшает потерю влаги и снижает возможность инфекции. Воска широко используют в качестве основы кремов и мазей

Нейтральные жиры и масла - сложные эфиры глицерина и ВЖК -триацилглицерины (триглицериды)

Общая формула триацилглицеринов:

CH₂OCOR

|

CHOCOR

|

CH₂OCOR

Различают простые и смешанные триацилглицерины. Простые - содержат остатки одинаковых ВЖК, а смешанные - остатки различных кислот

2.Основные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальтиминовая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Особенности ненасыщенных жирных кислот. ω-Номенклатура.

ВЖК - монокарбоновые кислоты с неразветвленной цепью и четным числом атомов углерода, что определяется особенностями их биосинтеза. Наиболее распространены кислоты с числом атомов углерода 16-18

Предельные ВЖК

CH₃(CH₂)₁₄COOH С₁₅Н₃₁СООН пальмитиновая кислота

CH₃(CH₂)₁₅COOH С₁₆Н₃₃СООН маргариновая кислота

CH₃(CH₂)₁₆COOH С₁₇Н₃₅СООН стеариновая кислота

Непредельные ВЖК

CH₃(CH₂)₇СН = СН(CH₂)₇СООН С₁₇Н₃₃СООН олеиновая кислота

CH₃(CH₂)₄СН=СНСН₂СН=СН(CH₂)₇СООН С₁₇Н₃₁СООН Линолевая кислота

CH₃CH₂СН=СНСН₂СН=СНСН₂СН= СН(CH₂)₇СООН С₁₇Н₂₉СООН Линоленовая кислота

С₁₉Н₃₁СООН Арахидоновая кислота

Олеиновая кислота является самой распространенной в природных липидах. Составляет около половины от общей массы кислот. Из насыщенных ВЖК наиболее распространены – пальмитиновая и стеариновая кислоты

Человеческий организм способен синтезировать насыщенные жирные кислоты, а также ненасыщенные с одной двойной связью. Ненасыщенные ВЖК с двумя и более двойными связями должны поступать в организм с пищей, в основном с растительными маслами. Эти кислоты называют незаменимыми

Они выполняют ряд важных функций, в частности арахидоновая кислота является предшественником в синтезе простогландинов - важнейших гормональных биорегуляторов

Простогландины вызывают понижение артериального давления и сокращение мышц, обладают широким спектром биологической активности, в частности вызывают болевые ощущения. Анальгетики уменьшают боль, т.к. подавляют биосинтез простогландинов

Все природные жиры не являются индивидуальными соединениями, а представляют собой смесь различных (как правило смешанных) триацилглицеринов

По консистенции различают: твердые жиры - содержат главным образом остатки насыщенных ВЖК (жиры животного происхождения) и жидкие жиры (масла) растительного происхождения содержат главным образом остатки ненасыщенных ВЖК.