Насыщнные неразветвленные соединения

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ		ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
СН4	метан		С6Н14	гексан
С2Н6	этан		С7Н16	гептан
С3Н8	пропан		С8Н18	октан
С4Н10	бутан		С9Н20	нонан
С5Н12	пентан		С10Н22	декан

Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН" в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами:

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ		ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
СН3–	метил		С6Н13–	гексил
С2Н5–	этил		С7Н15–	гептил
С3Н7–	пропил		С8Н17–	октил
С4Н9–	бутил		С9Н29–	нонил
С5Н11–	пентил		С10Н21–	декил

Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

*Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

Названия альдегидов

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ	Название в русской терминологии
НСОН	формальдегид	муравьиный альдегид
СН3СОН	ацетальдегид	уксусный альдегид
С2Н5СОН	пропиональдегид	пропионовый альдегид
С3Н7СОН	бутилальдегид	масляный альдегид
С4Н9СОН	валеральдегид	валериановый альдегид
CH2=CH2–COH	акрилальдегид	акриловый альдегид
HOC–CH2–COH	малональдегид	малоновый альдегид

Исключение: этандиальдегид обычно называют глиоксалем.

Название кетон применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Названия кетонов образуются путем добавления окончания "–ОН" или "–ДИОН" и т.д. к названию углеводорода соответствующего главной цепи.

2-бутанон 2,4-гескандион

По радикально-функциональной номенклатуре названия кетонов производят от названий углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, добавляя окончание "–КЕТОН"

Таблица 8

Названия кетона

ФОРМУЛА	Название соединения в алфавитном порядке	Название соединения в порядке возрастания сложности радикалов
	бутилметилкетон	метилбутилкетон

диэтилкетон диметилкетон

3-пентанон пропанон

У некоторых кетонов, также как и у альдегидов, сохраняются тривиальные названия

ацетон диацетил

4.3. "КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ"

Карбоновыми кислотами являются соединения, содержащие в своем строении карбоксильную группу (—COOH)

Названия одноосновных карбоновых кислот строится по трем видам номенклатур.

Тривиальные названия не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза т.д.

По рациональной номенклатуре карбоновые кислоты рассматриваются как замещенные уксусной кислоты (метилэтилуксусная, триметилуксусная и т.д.).

Номенклатура ИЮПАК. Имеются два варианта образования названия.

1-й вариант: углеродный атом карбоксильной группы считается составной частью углеродного скелета, и название кислоты образуется из названия соответствующего углеводорода путем добавления к нему окончания "–ОВАЯ КИСЛОТА". Этот вариант наиболее предпочтителен для простых алифатических кислот.

гексановая кислота

2-й вариант: карбоксильная группа рассматривается в качестве заместителя в углеводородной цепи. К названию соответсвующего углеводорода добавляется окончание "–КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА"

1-пентанкарбоновая кислота

предельных одноосновных карбоновых кислот образуют из названий алканов с таким же числом атомов углерода с добавлением суффикса:

Таблица 9

Названия карбоновых кислот

(выделенными являются наиболее предпочтительные названия)

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
тривиальное	рациональное	ИЮПАК
1-й вариант	2-й вариант
НСООН	муравьиная	—	метановая	водородокарбоновая
СН3СООН	уксусная	—	этановая	метанкарбоновая
С2Н5СООН	пропионовая	метилуксусная	пропановая	этанкарбоновая
С3Н7СООН	масляная	этилуксусная	бутановая	пропанкарбоновая
С4Н9СООН	валериановая	пропилуксусная	пентановая	1-бутанкарбо­новая
С5Н11СООН	капроновая*	пентилуксусная	гексановая	1-пентанкарбо­новая
С6Н13СООН	энантовая	гексилуксусная	гептановая	1-гексанкарбо­новая
С7Н15СООН	каприловая*	гептилуксусная	октановая	1-гептанкарбо­новая
С8Н17СООН	пеларгоновая	—	нонановая	1-октанкарбо­новая
С9Н19СООН	каприновая	—	декановая	1-нонанкарбо­новая
С11Н23СООН	лауриновая	—	додекановая	1-ундеканкарбо­новая
С13Н25СООН	миристиновая	—	тетрадекановая	1-тридеканкарбо­новая
С15Н31СООН	пальмитиновая	—	гексадекановая	1-пентадекан­карбоновая
С16Н33СООН	маргариновая	—	гептадекановая	1-пентанкарбо­новая
С17Н35СООН	стеариновая	—	октадекановая	1-гексадекан­карбоновая
С25Н51СООН	церотиновая	—	гексакозановая	пентакозанкарбо­новая

* названия исключены из номенклатуры ИЮПАК

При наличии заместителей в углеводородной цепи ее нумеруют либо цифрами, тогда № 1 получает атом углерода входящий в карбоксильную группу, либо буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.) – тогда первая буква будет приходиться на атома углерода следующий за карбоксильной группой:

ε–аминокапроновая кислота

(6–аминокапроновая кислота)

Если карбоновая кислота является непредельной кислотой, то все номенклатурные правила для названия кислоты сохраняются без изменения:

Если карбоновая кислота содержит две карбоксильные группы, то по номенклатуре ИЮПАК в название такой кислоты добавляется окончание "–ДИОВАЯ КИСЛОТА":

Таблица 10

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ		ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
СН4	метан		С6Н14	гексан
С2Н6	этан		С7Н16	гептан
С3Н8	пропан		С8Н18	октан
С4Н10	бутан		С9Н20	нонан
С5Н12	пентан		С10Н22	декан

Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН" в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами:

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ		ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
СН3–	метил		С6Н13–	гексил
С2Н5–	этил		С7Н15–	гептил
С3Н7–	пропил		С8Н17–	октил
С4Н9–	бутил		С9Н29–	нонил
С5Н11–	пентил		С10Н21–	декил