Классификация, изомерия, номенклатура

Циклоалканы подразделяются в зависимости от величины цикла, числа циклов и способа соединения циклов.

Название моноциклических циклоалканов образуют от названия алканов с использованием префикса цикло-.

Циклопропан и циклобутан иногда называют циклоалканами с малыми циклами. Циклоалканы с большим числом углеродных атомов в цикле (более 14) называются макроциклическими.

Из моноциклических циклоалканов образуются замещенные циклоалканы:

Циклоалканы с двумя общими циклами называются бициклическими. Если два цикла имеют один общий (узловой) углеродный атом, то такие углеводороды называют спироалканами

Название спироалкана образуют от названия соответствующего алкана: цифрами в квадратных скобках указывают, сколько углеродных атомов находится по каждую сторону от общего (узлового) атома углерода. Нумерацию атомов в молекуле спироалкана начинают с меньшего цикла от атома, соседнего с узловым атомом.

Если два цикла имеют два или больше общих углеродных атомов, такие соединения называют бициклоалканами или мостиковыми углеводородами.

В названии бициклоалкана в квадратных скобках указывают три цифры, означающие число углеродных атомов в цепях, которые связывают узловые атомы. Нумерацию начинают с узлового атома. Сначала нумеруется главный цикл бициклоалкана (с наибольшим числом углеродных атомов), а потом мостиковые углеродные атомы. Нумерация при этом идет от одного узлового атома ко второму по наиболее длинному пути.

Циклические системы характеризуются некоторыми своеобразными видами изомерии и стереоизомерии. Для них характерна структурная изомерия следующих видов:

1. По величине кольца, например, для гексана

2. По величине заместителей в кольце

3. По расположению заместителей в кольце

4. По строению заместителей

Два заместителя, находящиеся в молекуле циклоалкана у различных атомов углерода могут быть расположены:

a) По одну сторону от плоскости цикла – такой дизамещенный циклоалкан называют цис-изомером;

b) По разные стороны от плоскости цикла – такой дизамещенный циклоалкан называют транс-изомером.

Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия) имеет место при всех положениях заместителей, кроме геминального. Оптическая изомерия проявляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии. В циклогексановом ряду это при 1,2- и 1,3-транс-положении заместителей.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Природные источники

Циклопентан и циклогексан содержатся в некоторых сортах нефти. Вместе с тем фрагменты циклоалканов весьма распространены в природных соединениях. Большинство циклоалканов получают синтетически.

Перициклические реакции