Гликозиды сердечной группы

НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ.

К низкомолекулярным биорегуляторам относят:

Алкалоиды.

Терпены.

Витамины.

Стероиды.

Регуляторы роста и развития растений.

Антибиотики.

Простагландины и тромбоксаны. Лейкотриены.

Яды и токсины.

Феромоны и ювенильные гормоны насекомых.

Пестициды.

Низкомолекулярные биорегуляторы - это весьма многочислен­ная группа физиологически активных соединений, как природных, так и синтетических, выполняющих разнообразные функции в орга­низмах человека и животных, в растениях и микроорганизмах.

Гликозиды.

Гликозиды - это сложные соединения, которые под влиянием ферментов, содержащихся в этих же растениях, подвергаются гидролитическому расщеплению на гликон (сахар) и агликон. Они соединены гликозидной связью.

В состав гликозидов входят глюкоза, рамноза, галактоза и специфические сахара. Углеводная часть может содержать от 1 до нескольких остатков моносахаридов.

Агликоны очень разнообразны в химическом отношении: спирты, альдегиды, кислоты, фенолы, производные антрахинона и циклопентанфенантрена, терпены.

Чтобы сохранить в сырье гликозид в нерасщепленном виде, растение надо быстро сушить при 60^ОС. Наиболее легко расщепляются гликозиды сердечной группы. Расщепление гликозидов с большей или меньшей легкостью иногда происходит при кипячении с водой, хотя чаще при нагревании с кислотами или щелочами.

Гликозиды легко растворимы в воде и спирте и почти нерастворимы в неполярных органических растворителях. На вкус большинство из них горькие.

Действие гликозидов на организм обусловлено, в основном, агликонами. Присутствие сахара увеличивает растворимость, способствует всасыванию, усиливает и ускоряет действие.

Гликозиды классифицируют по химическому состоянию агликонов:

Фенолгликозиды.

Производные анатрацена.

Сердечные гликозиды.

Сапонины.

Тио-, нитрил- и другие гликозиды.

Флавоноиды.

Производные циклопентанфенантрена (прегнановые).

Сырье, содержащее гликозиды хранят в сухом месте, некоторые, оказывающие сильное физиологическое действие по списку Б.

Фенолгликозиды.

Гликозиды этой группы, разлагаясь в организме, освобождают активно действующие фенолы - салициловую кислоту, гидрохинони др., которые оказывают дезинфицирующее влияние на дыхательные пути, почки и мочевые пути, некоторые оказывают мочегонное действие. К ним относятся: лист толокнянки обыкновенной (медвежьи ушки), лист брусники,(отвар при болезнях почек), корневище родиолы розовой (золотой корень)- тонизирующее в виде экстракта.

Гликозиды - производные антрацена.

В их состав входит антрацен и его кислородсодержащие производные. Они характеризуются бактерицидной активностью. Антрагликозиды, содержащие гидроксильные и метильные функциональные группы оказывают слабительное действие.

Лист сенны - отвары оказывают слабительное действие.

Плод жостера (крушина слабительная) - отвар.

Корень ревеня - порошок, спиртовая настойка.

Корень щавеля конского - отвар, обладает бактерицидным действием и применяется при дизентерии и расстройствах желудочно-кишечного тракта.

Лист алоэ. Его используют для получения сухого сока - сабура, свежего сока и биогенных стимуляторов. Применяется как бактерицидное средство внутрь при туберкулезе. Биогенные стимуляторы получают при выдерживании листьев. Они повышают защитные свойства организма, сопротивляемость к различным заболеваниям.

Из корневища марены краильной получают галеновый препарат - цистенал. Его применяют при почечно- и желчекаменной болезни.

Трава зверобоя обладает бактерицидными свойствами. Он содержит гликозиды гиперозид и рутин, сапонины, каротин, эфирное масло, дубильные вещества. Применяют водный настой и спиртовую настойку («Ерофеич») как вяжущее и антисептические средства внутрь при колитах и полоскания.

Гликозиды сердечной группы.

Гликозиды сердечной группы обладают способностью избирательно действовать на сердечную мышцу. Они содержат близкие по химическому строению соединения. В качестве агликона содержат производное циклопентанпергидрофенантрена, их относят к стероидам. Обычно у С-17 содержат ненасыщенные лактонные кольца, обуславливающие сердечное действие.

Гликозиды с 5-членным кольцом - карденолиды, с 6-членным - буфадиенолиды.

Сердечные гликозиды различаются по строению агликона и сахаров. Наиболее важные агликоны - дигитоксигенин (наперстянка) и строфантидин (строфант).

В качестве сахаров чаще всего присутствуют моносахариды глюкоза или рамноза. Обычно сердечные гликозиды содержат несколько разных сахаров. При их полном наборе соединение называется "первичным гликозидом", оно нестойко. При отделении глюкозы образуется вторичный гликозид, далее агликоны и сахара.

Гликозиды действуют на сердце в 5-6 раз сильнее, чем их агликоны. В природе гликозиды сердечной группы встречаются по нескольку в одном растении. Они хорошо растворимы в водном спирте, мало в воде, плохо в крепком спирте. Несмотря на аналогичный состав и действие сердечных гликозидов, препараты из них отличаются в скорости наступления действия, длительности эффекта, наличии кумулятивного действия (при повторном действии доза вызывает отравление и даже смерть). Гликозиды медленно выводятся из организма, накапливаясь в нем, что ведет к передозировке.

В медицине введено много сердечных средств, что позволяет врачу чередовать препараты при длительном заболевании. При лечении используют галеновые и новогаленовые препараты или выделенные гликозиды. Лекарственное сырье хранится по списку Б, чистые гликозиды – по списку А.

Для приготовления препаратов используют семя строфанта, лист наперстянки, лист олеандры, траву горицвета (адонис весен­ний), траву ландыша (средство при неврозах - настойка с валери­аной) - новогаленовый препарат - коргликон, траву желтушника раскидистого.

Сапонины.

Сапонины обладают специфическими свойствами и оказывают физиологическое действие на организм. Растворы и извлечения сапонинов опалесцируют, образуют при взбалтывании стойкую, долго не исчезающую пену, обладают моющими свойствами.

Сапонины могут вызывать гемолиз крови. С холестерином образуют стойкие осадки. Их действие бывает разнообразным - легким слабительным, мочегонным, тонизирующим, антисклеротическим. При гидролизе сапонины распадаются на сахарный комплекс и сапогенин.

Сапогенины делят на две группы:

§ тритерпеновые,

§ стероидные (они близки по структуре к агликонам сердечных гликозидов и часто им сопутствуют).

Тритерпеновые сапонины широко распространены. В их молеку­ле имеется 5 конденсированных колец и 1-2 карбоксильные группы. Сапогенином часто является олеаналовая кислота

Сырье, содержащее сапогенины, используют в пищевой промышленности при изготовлении кваса и лимонада, в легкой как моющее средство.

Тритерпеновые сапонины.

1. Корень женьшеня. Используется спиртовая настойка, экстракт, таблетки. Женьшень является средством, возбуждающим ЦНС. Применяют как стимулирующее и тонизирующее средство при умственной и физической усталости, пониженном давлении, упадке сил, неврастении.

2. Корневище с корнями заманихи. Настойка применяется при пониженном давлении. Действие сходно с женьшенем, но слабее.

3. Корень аралии маньчжурской. Настойка оказывает тонизирующее действие аналогичное женьшеню.

4. Корневище и корень элеутерококка. Используют экстракт как тонизирующее средство после болезней, в напитках и чаях.

5. Почечный чай - используют для приготовления отвара при заболеваниях почек.

6. Корневище с корнями синюхи. Используют как отхаркивающее и успокаивающее средство.

7. Хвощ полевой - применяют в качестве мочегонного средства при застойных явлениях в виде отвара.

8. Корень солодки (лакричный корень) используют при изготовлении галеновых препаратов. Применяется в качестве отхаркивающего и легкого слабительного средства в виде сиропа и экстракта. Корень входит в грудные, мочегонные и противогеморройные сборы.

Стероидные сапонины.

Они по структуре близки к гормонам и их используют для синтеза стероидных гормонов, в частности, прогестерона. Сапогенин - диосгенин.

Он содержится в диоскорее кавказской. Используется как лекарственное средство при сердечно-сосудистых заболеваниях.

Флавоноиды.

Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Они содержатся не только во всех высших растениях, но и во мхах и зеленых водорослях. Они являются производными 2-фенил-бензо-п-пирана. Родоначальником является флавон, оксипроизводное -флавонол.

Чаще всего встречаются соединения с 4-5 гидрокильными группами. Флавоноиды в растениях содержатся в виде гликозидов, реже в виде агликонов. Под влиянием ферментов они расщепляются на сахара и агликоны, легко растворимы в воде и спирте.

Флавоноидные растения содержат физиологически активные вещества, они не токсичны. Их применяют в качестве спазмолитических средств при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, гипотензивных средств, при атеросклерозе, при болезнях печени и желчного пузыря. Флавоноиды часто обладают Р-витаминной активностью. В растениях встречаются очень часто в виде сопутствую­щих веществ.

1. Плоды и цветки боярышника (кроваво-красного и обыкновенного). Главным действующим началом является сумма флавоноидов, состоящая из гликозидов, кислот, дубильных веществ, холина. Является сердечно-сосудистым средством, успокаивающее, гипотензивное, спазмолитическое. Используют настойку цветков и экстракт плодов, реже домашний настой.

2. Трава пустырника пятилопастного или волосистого. Применяют настой и настойку пустырника как успокаивающее средство при повышенной нервной возбудимости. Он содержит флавоноиды - рутин и квалквелозид.

3. Софора японская. Содержит рутин. Настойку применяют для лечения гнойных ран.

4. Трава водяного перца. Используется при изготовлении галеновых препаратов. Содержит гликозид полигопиперин, витамин К, рутин, кверцетин. Применяют водный настой и экстракт как кровоостанавливающее средство при различных кровотечениях, главным образом в гинекологии, входит в состав притивогеморройных свечей.

5. Почечуйная трава (горец почечуйный). Применяют при геморрое.

6. Трава спорыша (горец птичий). Водный настой применяют при болезнях почек, особенно при почечных и желчных камнях. Препарат авикурален применяют при маточных кровотечениях.

7. Цветки бессмертника песчаного применяют как желчегонное средство, усиливает секрецию желудка и поджелудочной железы. Используют жидкий экстракт.

8. Цветки пижмы в водных настоях применяют как противоглистное и желчегонное средство.

9. Чай китайский используют как тонизирующий напиток и для получения витамина Р и разных препаратов. Содержит 1,5 -3,5 % кофеина, теофиллин, теобромин, катехины, танин, витамины.

Другие гликозиды.

Нитрилгликозиды. Амигдалин состоит и 2 молекул глюкозы, бен­зальдегидциангидрида. При расщеплении образуется бензойный альдегид и синильную кислоту. Содержится в горьком миндале, косточковых. Перегон из семян миндаля применяют в каплях как средство, успокаивающее кашель и при сердцебиении.

Тиогликозиды при расщеплении образуют жгучие горчичные масла, содержат N и S, широко распространены у крестоцветных - редька, хрен, редис, брюква. Наиболее богаты этими веществами семена горчицы. Горчичное масло используют как раздражающее средство, изготавливают горчичники.

Алкалоиды.

Алкалоиды - это азотсодержащие органические основания растительного происхождения, как правило, обладающие физиологической активностью.

Их биологическая роль до конца не выяснена. Они могут быть своеобразными катализаторами биохимических процессов, могут играть роль защитных или сигнальных веществ в растениях.

Алкалоиды-основания почти нерастворимы в воде, растворяются в спирте, хлороформе и других органических растворителях. В растениях алкалоиды образуют соли с органическими кислотами, которые хорошо растворимы в воде.

Алкалоиды могут встречаться во всех органах растений. Часто у одного растения в разных органах содержится различное количество алкалоидов. В растении редко бывает один алаклоид, чаще их несколько: опий - 26, корень раувольфии змеиной - 35. Один-два алкалоида являются главными по количеству и фармакологическому действию, а остальные присутствуют в виде следов. В растениях содержание алкалоидов колеблется от следовых до 2-3%, иногда достигает 16% (кора хинного дерева).

Количество и качественный состав суммы алкалоидов в растении изменчивы и зависят от разных факторов: условий среды, климата, почвы, наследственных признаков.

Общим свойством для всех алкалоидов является способность оказывать сильное физиологическое действие на организм человека и животных. Большинство алкалоидов в малых дозах оказывает возбуждающее действие на нервную систему, а в больших угнетающее. Многие из алкалоидов являются сильными ядами - стрихнин, яд кураре.

Обычно алкалоиды содержат один или несколько атомов азота, в основном они принадлежат к гетероциклическим соединениям. Предшественниками для синтеза многих алкалоидов являются аминокислоты.

Классификацию алкалоидов производят по различным признакам: по видам растений, по химической природе, по характеру физиологического действия. В низших растениях содержится мало алкалоидов, в основном их содержат цветковые растения, особенно семейств лилейные, амариллисовые, лютиковые, маковые, бобовые, пасленовые.

В медицинской практике чаще всего применяют соли алкалоидов и редко основания. Сырье, содержащее алкалоиды, как сильнодействующее, хранится по списку Б, а выделенные соли и галеновые препараты как ядовитые по списку А. При работе с такими лекарственными растениями необходимо соблюдать осторожность, так как возможно отравление.

Алкалоиды делят на группы в зависимости от природы азотистого гетероцикла.