Классификация изомеров

Лекция 2

Тема: Пространственное строение органических соединений

Цель: знакомство с видами структурной и пространственной изомерии органических соединений.

План:

1. Классификация изомерии.

2. Структурная изомерия.

3. Пространственная изомерия

4. Оптическая изомерия

Первые попытки понять строение органических молекул относятся к началу XIX в. Впервые явление изомерии открыл Й. Берцелиус, а А. М. Бутлеров в 1861 г. предложил теорию химического строения органических соединений, которая объяснила явление изомерии.

Изомерия – существование соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но разным строением или расположением их в пространстве, а сами вещества называются изомерами.

Классификация изомеров

Классификация изомеров - student2.ru Классификация изомеров - student2.ru Изомеры

Классификация изомеров - student2.ru

2. Структурная изомерия.

Структурные изомеры – это изомеры, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но отличающиеся химическим строением.

Структурная изомерия обуславливает многообразие органических соединений, в частности алканов. С увеличением числа атомов углерода в молекулах алканов быстро возрастает количество структурных изомеров. Так, для гексана (С6Н14) оно равно 5, для нонана (С9Н20) – 35.

Атомы углерода различаются по месту положения в цепи. Атом углерода, стоящий в начале цепи, связан с одним атомом углерода и называется первичным. Атом углерода, связанный с двумя атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным. В молекулах алканов с неразветвленной цепью содержатся только первичные и вторичные атомы углерода, а в молекулах алканов с разветвлённой цепью и третичные и четвертичные.

Виды структурной изомерии.

· Изомерия углеродной цепи:

С4Н10 СН3 – СН2 – СН2 – СН3   Классификация изомеров - student2.ru
  н-бутан неразветвленная цепь 2-метилпропан разветвленная цепь  

· Изомерия положения кратной связи

С4Н8 СН2 = СН – СН2 – СН3 СН3 – СН = СН – СН3  
  Бутен-1 Бутен-2
     

· Изомерия положения функциональной группы



С3Н7ОН СН3 – СН2 – СН2 – ОН   Классификация изомеров - student2.ru
  Пропанол-1 Пропанол-2  

· Метамеры – соединения, относящиеся к одному классу соединений, но имеющие различные радикалы:

Н3С – О – С3Н7 – метилпропиловый эфир,

Н5С2 – О – С2Н5 – диэтиловый эфир

· Межклассовая изомерия. При одном и том же качественном и количественном составе молекул, строение веществ различное.

Например: альдегиды изомерны кетонам:

С3Н6О Классификация изомеров - student2.ru Классификация изомеров - student2.ru
  Пропаналь Пропанон-2

Алкины – алкадиенам

Н2С = СН – СН = СН2 бутадиен -1,3 НС = С - СН2 – СН3 – бутин-1

Структурная изомерия обусловливает и многообразие углеводородных радикалов. Изомерия радикалов начинается с пропана, для которого возможны два радикала. Если атом водорода отнять от первичного атома углерода, то получится радикал пропил (н-пропил). Если атом водорода отнять от вторичного атома углерода, то получится радикал изопропил

изопропил
- СН2 – СН2 – СН3 - пропил Классификация изомеров - student2.ru

Наши рекомендации