Багатоядерні ароматичні сполуки

Гетероциклічні сполуки - це сполуки, в молекулах яких цикли утворені не тільки атомами вуглецю, а й іншими атомами (азоту, кисню, сірки). Ці сполуки поширені в природі. Вони входять до складу вітамінів, гормонів, окремих барвників, алкалоїдів, нуклеїнових кислот тощо. Гетероциклічні сполуки класифікують за кількістю атомів у циклі та за характером гетероатому. Поширеними є п'ятичленні конденсовані системи. Властивості гетероциклів аналізують за циклом і за гетероатомом. З властивостей за циклом найбільш характерним є вияв ароматичного характеру. Для кожного гетероатома характерні свої властивості.

Найбільш поширеними п'ятичленними гетероциклами є: фуран, тіофен, пірол.

З шестичленних гетероциклічних сполук найбільш поширеними є:

N

піридин піримідин піран

Зверніть увагу на речовини, які містять у молекулі гетероциклічну систему: вітаміни, розчинники, барвники, нуклеїнові кислоти, алкалоїди.

Контрольні завдання

146. Напишіть структурну, формулу кофеїну. Яка гетероциклічна система входить до складу його молекули? Кофеїн у природі та його фізіологічний вплив на організм.

147. Напишіть формулу -каротину. Де він зустрічається у природі? Яке його значення?

148. Напишіть структурні формули хлорофілу, гемину та вітаміну В . Яке їх біологічне значення?

149. Напишіть структурні формули сполук, які зустрічаються у природі: а) - метиліндолу (скатолу); б) - оксиіндолу (індоксилу); в) триптофану; г) гетероауксину. Яке їх біологічне значення?

150. Напишіть структурну формулу пурину. До якого типу органічних сполук належить пурин? Зазначте, які природні сполуки мають у собі ядро пурину.

151. В яких харчових продуктах міститься вітамін А? Напишіть його структурну формулу. Чому харчові продукти, які містять вітамін А, потрібно зберігати в прохолодному, затемненому місці?

152. Які структурні формули алкалоїдів: а) коніїну (2-пропилпиперидину); б) нікотину (1-метил-2-(3-пиридил)-пиперидину; в) хініну? Яке їх біологічне значення?

153. Напишіть формули фурану, індолу та нікотинової кислоти. Назвіть, які гетероатоми входять до цих сполук? Напишіть рівняння взаємодії фурану з аміаком, індолу з хлороформом (занаявності КОН).Назвіть продукти реакцій.

154. Напишіть послідовні рівняння реакцій за схемою: пентози фурфурол пірослизьова кислота натрієва сіль пірослизьової кислоти.

155. Напишіть структурні формули піридину та піролу. Чому пірол, на відміну від піридину, не має лужних властивостей? Напишіть рівняння реакцій взаємодії: а) піридину з соляною кислотою; б) піролу з калієм. Назвіть продукти реакцій.

Література: [1, с. 67-68; 4, с. 453-476].

ТАБЛИЦЯ ВАРІАНТІВ

Номер варіанту	Номери контрольного завдання	Номери задач, які відповідають даному завданню
		1, 20, 30, 31, 41, 51, 61, 71 81, 91, 101, 111, 121, 126, 145, 146
		2,19, 29, 32, 42, 52, 62, 72 82, 92, 102, 112, 122, 127, 144, 147
		3, 18, 28, 33, 43, 53, 63, 73 83, 93, 103, 113, 123, 128, 143, 148
		4, 17, 27, 34, 44, 54, 64, 74 84, 94, 104, 114, 124, 129, 142, 149
		5, 16, 26, 35, 45, 55, 65, 75 85, 95,105, 115, 125, 130, 141, 150
		6, 15, 25, 36, 46, 56, 66, 76 86, 96, 106, 116, 121, 131, 140, 151
		7, 14, 24, 37, 47, 57, 67, 77 87, 97, 107, 117, 122, 132, 139, 152
		8, 13, 23, 38, 48, 58, 68, 78 88, 98,108, 118, 123, 133, 138, 153
		9, 12, 22, 38, 49, 59, 69, 79 89, 99, 109, 119, 124, 134, 137, 154
		10, 11, 21, 40, 50, 60, 70, 80 90, 100, 110, 120, 125, 135, 136, 155

СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ

1. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. Органическая химия - Программа, методические указания и контрольные задания для студен­тов хим.-техн. и технол. специальностей заочных высших учебных за­ведений. М.: Высшая школа, 1967. – 186 с.

2. Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии. Л: Химия, 1983. – 750 с.

3. Коровин Н.В. и др. Курс общей химии, М: Высшая шола, 1990. – 445 с.

4. Петров Л.А., Бальян Х.В., Проценко А.Г. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1973. – 592 с.

5. Хомченко І.Г. Загальна хімія: Підручн. /Пер з рос. М.Д.Михайлової. – К.: Вища шк., 1993. – 424 с.

Методичні вказівки щодо виконання розрахункових робіт з навчальної дисципліни «Органічна хімія» для студентів денної та заочної форм навчання зі спеціальності 6.070800 – “Екологія та охорона навколишнього середовища”

Укладачі: доц., к.т.н. Л.А. Бездєнєжних,

асист. Л.М. Корнійко

Відповідальний за випуск зав. кафедри екології В.М. Шмандій

Підп. до др.________. Формат 60×84 1/16. Папір тип. Друк ризографія.

Ум. друк. арк._______. Наклад______прим. Зам. №_______. Безкоштовно.

Видавничий відділ КДПУ

39614, м. Кременчук, вул. Першотравнева, 20.