Основные представители ВМС
Полиакрилат и его эфиры
( - СН 2–СН- )n Устойчивы к действию света, кислорода.
| Чем больше алкильный радикал, тем меньше Т пл, боль
СООН( COOR ) ше эластичность полимера.
Используют в технических целях и стоматологии
для изготовления протезов зубов.
Поливиниловый спирт
Получают гидролизом поливинилацетата.
(- СН 2–СН- )n + n H2O———>(- СН 2–СН- ) n + n CH3 COOH
| |
ОСОСН3 OH
поливинилиацетат поливиниловый спирт
3% раствор поливинилового спирта( М=10 000 -12 000)- препарат полидез( Polidesum) – плазмозаменитель. Применяется в качестве детоксицирующего средства.
При добавлении йода к раствору поливинилового спирта образуется темно-синий раствор- препарат йодинол. Применяют в виде 1% раствора, содержащего о,1% йода и
0,9 % поливинилового спирта. Используют как наружное средство при тонзиллите, отите, трофических и варикозных язвах.
Изменение окраски йода имеет такой же механизм, как при добавлении йода к крахмалу.
Поливинилбутиловый спирт
Из него готовят лекарственный препарат Винилин – бальзам Шостаковского.
(- СН 2–СН- ) n Густая вязкая жидкость, практически нерастворимая в воде.
| Применяют наружно при ожогах, отморожениях, мастите,
ОС4Н9 ранах, вовнутрь при язвенной болезни желудка. 12-перстной
кишки. Оказывает обволакивающее, противовоспалительное
действие, способствует регенерации тканей.
Поливинилхлорид ( ПХВ) Твердое вещество, стоек к действию щелочей.
( -СН 2–СН- ) n Получают полимеризацией в суспензии, эмульсии.
| Применяют для изготовления костюмов
С1 химической и радиационной защиты, в медицине фартуков,
перчаток, бахил.
Полиметакрилат
Получают полимеризацией метакриловой( метилакриловой) кислоты. Обладает высокими оптическими свойствами, совместим с организмом человека, используют для изготовления контактных линз для глаз.
Поликарбонаты.
Представители поликонденсационных пластиков. Сложные эфиры угольной кислоты и дигидроксисоединений.
НО- R- О- С –О- R - О - С - О - Полимер оптически прозрачен, устойчив к
| | | | действию света видимой и УФ- части спектра,
О О физиологически инертен.
Используется для получения фильтров крови,
костных протезов, оболочек для лекарственных
препаратов пролонгированного действия, линз
Фторопласты
Полимеры, мономерами которых являются фторэтены .
Политетрафтрэтилен( тефлон, фторопласт-4)
(–СF2 – СF2 –)n Твердое кристаллическое вещество молочно-белого цвета .
М 500 000 -2 000 000. Термостойкое, температура разложения
выше 4150. Высокая химическая стойкость, водопоглощение прак-
тически равно нулю, не набухает, не растворяется в воде и других
растворителях, кислотах, щелочах. Подвергается всем видам
механической обработки. В медицине применят для изготовления
контейнеров для хранения биологического материала, лабораторной
посуды для биохимических и клинических исследований.
Эфиры целлюлозы
Напоминаем: формула целлюлозы ( С6 Н10 О 5 )n или [С6Н7О2 ( ОН )3 ] n
Получают из целлюлозы: простые эфиры – алкилированием, сложные эфиры- ацилированием.Эти соединения при растворении в воде сильно набухают, образуют устойчивые растворы с различной степенью вязкости. Обладают поверхностно-активным действием, хорошие адсорбенты, не оказывают раздражающего действия на организм – физиологически совместимы. Используют как загустители в производстве лечебных и косметических кремов, паст, получают тонкие пленки для пищевой и медицинской промышленности.
Оксиэтилцеллюлоза [С6Н7О2 ( О -CH2- CН2- OH )3 ] n
Карбоксиэтилцеллюлоза [С6Н7О2 ( О -CH2- CН2- СООН )3 ] n или
натриевая соль [С6Н7О2 ( О -CH2- CН2- СОONa )3 ] n
Для проверки усвоения темы рекомендуем ответить на вопросы:
1. Какие химические изменения могут произойти с изделием из полиметилметакрилата при длительном нахождении его в кислой среде?
2. В процессе изготовления полимерной пломбы в зубе врач предложил пациенту надеть
на глаза светозащитные очки. Какой способ полимеризации был использован? Могла ли
находиться в составе композита для изготовления пломбы перекись бензоила? Объясните
роль этой добавки. Запишите реакцию полимеризации стирола с участием перекиси
бензоила.
- В медицине долгое время применяли 6% водно-солевой раствор
поливинилпирролидона с низкой степенью полимеризации ( М 12 000 – 27 000 ) для детоксикации организма при отравлениях, инфекционных заболеваниях.
-Запишите формулу мономера N – винил -2-оксопиррола (N- винилпирролидона) и схему реакции полимеризации.
- Рассчитайте молекулярную массу мономера и определите степени полимеризации полимера по граничным величинам выше указанной молекулярной массы.
- Как вы думаете, может ли этот мономер или полимер образовать соль в кислой среде ?
4. Какая основная причина старения полимерных изделий из природного каучука? полистирола, полученного блочной полимеризацией?
5. В промышленности карбоксиэтилцеллюлозу получают взаимодействием целлюлозы с хлоруксусной кислотой. Запишите реакцию полной этерификации на примере фрагмента целлюлозы ( из двух остатков глюкозы). Какой образуется эфир: простой или сложный? Какой механизм этой реакции?
ПРИЛОЖЕНИЕ
ИСТОРИЧЕСКИЕ ДАТЫ ЗНАМЕНАТЕЛЬНЫХ ОТКРЫТИЙ В
БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
( Х1Х и первая половина ХХ вв)
| дата | Историческое событие |
| К.С. Кирхгоф получил виноградный сахар( глюкозу) из крахмала | |
| Ж. Био установил существование 2лево» и « право»- вращающих растворов веществ | |
| Ф. Штромейер открыл качественную реакцию на крахмал с йодом | |
| Велер синтезировал щавелевую кислоту из неорганического соединения дициана | |
| Л. Пастер обобщил результаты исследований оптически активных веществ | |
| А.М. Бутлеров сформулировал теорию строения органических соединений | |
| Й. Лошмидт предложил структурные графические формулы | |
| А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии на основе теории строения органических соединений | |
| Э. Эрленмейер высказал идею о существовании двойной связи в этене, тройной в ацетилене | |
| А. Крум-Браун ввел изображение химических связей черточками | |
| Д.И.Менделеев заложил основу понятия « водородная связь». Изучая взаимодействие в системе « спирт- вода». | |
| 1862 - 1865 | А. Кекуле предложил классификацию: « насыщенные», « ненасыщенные» « ароматические» соединения». |
| М. Бертло осуществил синтез бензола тримеризацией ацетилена | |
| Г. Вихельхауз ввел понятие « валентность». | |
| К. Шерлеммер заключил, что все 4 валентности у углерода в метане равноценны | |
| В.В. Марковников развил представления о взаимодействии атомов в молекулах, сформировал правила о направлениях реакций присоединения, отщепления | |
| А. Ладенбург доказал равноценность всех атомов водорода в бензоле | |
| Ю. Либих предложил теорию действия ферментов | |
| Н. И. Любавин выдвинул теорию об аминокислотном строении белковэтене, тройной в ацетиленех, сформировал направление | |
| А. Кекуле изобразил молекулу бензола с тремя двойными связями. | |
| Я. Вант-Гофф и А. Ле Бель развили теорию о тетраэдрическом строении атома углерода в метане | |
| Я. Вант-Гофф сформулировал основные принципы кинетики химических реакций | |
| К. Лаар ввел понятие « таутомерия» | |
| 1886-7 | В. Оствальд разработал теорию « кислотно- основного катализа» |
| К. Оверс и В. Мейер предложили термин « стереохимия» | |
| С. Аррениус ввел понятие «энергия активация» | |
| Н.А. Меншуткин доказал влияние растворителя на скорость протекающей в нем химической реакции | |
| Э. Фишер разработал номенклатуру, классификацию и рациональные формулы углеводов |
| На международном съезде в Женеве приняли номенклатуру органических соединений( женевская номенклатура) | |
| Дж. Томсон и независимо Э. Вихорт открыли электрон | |
| У. Рамзай высказал идею. Что электрон осуществляет связь между атомамиэтене, тройной в ацетиленех, сформировал направление | |
| И. Штарк выдвинул теорию химических связей в органических соединениях | |
| Г. Фрай предложил электронные формулы органических соединений | |
| М. боденштейн заложил основы теории цепных процессов | |
| И. Штарк ввел понятие « валентные электроны» | |
| Г. Льюис развил идею ковалентной химической связи | |
| Р. Герцог, В. Янке, М. Поляни впервые определили структуру органического вещества- целлюлозы- методом рентгеноструктурного анализа | |
| Р. Робинсон высказал идею об « электромерном» ( индуктивном) и « мезомерном» механизмах смещения электронной плотности в органических молекулах | |
| 1922-3 | И. Бренстед и Г. Льюис развили теорию кислот и оснований в приложении к органическим соединениям |
| Э. Хюккель заложл основы квантовой химии органических соединений | |
| Ф. Хунд ввел понятия о σ - , π – связях в органических молекулах | |
| Э. Хюккель сформулировал правило ( 4п+ 2 ) для ароматических соединений | |
| Р. Малликен ввел понятие « молекулярная орбиталь». | |
| Л. Полинг предложил понятие «электроотрицательность» и шкалу э.о. | |
| Ч. Ингольд сформулировал принципы теории электронных смещений | |
| Р. Малликен ввел термин « сверхсопряжение» ( гиперконъюгация) | |
| И. Сваргольм предложил « молекулярные диаграммы» органических соединений - структурные формулы, в которых над атомами записаны знаки частичных зарядов | |
| Г. Шварценбах предложил метод определения енолов в кето-енольной смеси изомеров. | |
| Л. Полинг и Р Кори открыли вторичную структуру белка | |
| Ф. Крик и Дж. Уотсон открыли структуру ДНК- двойную спираль |