Выберите название D-моносахарида

а) α-D-рибофураноза б) β-D-рибофураноза в) β-D-фруктофураноза г) α-D-фруктофураноза д) α-D-рибопираноза

9. b-D-Глюкопиранозе соответствует структурная формула:

10. Конфигурация двух альдогексоз: ddld и lldl. Эти углеводы:

а) эпимеры б) энантиомеры в) рацематы

г) аномеры д) диастереоизомеры

11. У оксо-формы альдозы - 32 стереоизомера. Эта альдоза относится к:

а) тетрозам б) пентозам

в) гексозам г) гептозам

Какое расположение хиральных центров в молекуле кетогексозы соответствует D-фруктозе?

a) ddl б) dll в) dld г) ldd

13. Для получения глюкаровой кислоты использовали:

а) реактив Фелинга б) бромноватистую кислоту

в) азотную кислоту г) Cu(OH)₂

Сколько стереоизомеров должно быть у рибозы в фуранозной форме?

a) 2 б) 4 в) 8 г) 12 д) 16

Какое расположение центров хиральности в молекуле пентозы соответствует D-рибозе?

а) ddd б) ldd в) lll г) lld д) dld

16. Оцените утверждение: «При восстановлении фруктозы образуется два различных многоатомных спирта»:

а) да, утверждение верно

б) нет, образуется один спирт

в) фруктоза не может быть восстановлена

г) полученные вещества не являются спиртами

17. Добавление гидроксида меди (II) в щелочной среде к раствору моносахарида при комнатной температуре проводят для доказательства присутствия:

а) альдегидной группы б) кетоновой группы

в) расположенных рядом гидроксильных групп

г) верный ответ не приведен д) гидроксильных групп

Конфигурация какого атома углерода в гексозе определяет принадлежность к стерео ряду D или L?

а) С-2 б) С-З в) С-4 г) C-5 д) С-6

19. Заменитель пищевого сахара и желчегонное средство спирт сорбит получают по реакции восстановления:

а) глюкозы б) маннозы в) рибозы

г) галактозы д) нет верного ответа

Ответы к теме IХ

1г; 2б; 3а; 4.3; 5б; 6в; 7.2; 8в; 9а; 10б; 11г; 12а; 13в; 14д; 15а; 16а; 17в; 18г; 19а

ТЕМА X. УГЛЕВОДЫ. ДИСАХАРИДЫ.

ОЛИГОСАХАРИДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ

Многие дисахариды – сахара, молекулы которых построены из двух остатков моносахаридов, связанных гликозидной связью, являются природными веществами и входят в состав пищевых продуктов (сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза и др.), а также являются и лечебными средствами (лактоза, мальтоза, сахароза).

Полисахариды (гликаны) – высокомолекулярные углеводы, молекулы которых построены из большого количества моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями, и образующих неразветвленные или разветвлённые цепи с молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких миллионов. В состав гомополисахаридов входят остатки только одного типа моносахарида, гетерополисахариды состоят из остатков двух или более типов моносахаридных остатков и содержат регулярно повторяющиеся дисахаридные блоки.

Свойства, биологические функции, применение полисахаридов чрезвычайно разнообразны. Некоторые неразветвленные гомополисахариды (амилоза крахмала) хорошо растворяются в воде, а некоторые (целлюлоза, хитин и др.) не растворяются в воде вследствие прочной межмолекулярной ассоциации. Более сложные полисахариды склонны к образованию гелей (агар, альгиновые кислоты, пектины), а многие разветвлённые гомополисахариды плохо растворимы в воде (гликоген, декстраны и др). Кислотный или ферментативный гидролиз полисахаридов приводит к сначала к частичному, а затем и полному расщеплению гликозидных связей с образованием олиго- и моносахаридов соответственно. Гликоген у человека и животных, крахмал, инулин у растений — запасающиеся углеводные вещества - энергетический резерв живых организмов. Целлюлоза и гемицеллюлозы клеточной стенки растений, хитин беспозвоночных и грибов – структурные полисахариды. Гетерополисахариды (гликозаминогликаны – гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, дерматансульфаты, кератансульфаты и др.) – важнейшие структурные полисахариды всех типов соединительной ткани человека и животных. Гепарансульфаты входят в состав базальных мембран и поверхностных антигенов всех клеток человека и животных, гепарин – противосвертывающее вещество (антикоагулянт) крови. Липополисахариды бактерий и разнообразные гликопротеины поверхности животных клеток обеспечивают специфичность межклеточного взаимодействия и иммунологических реакций.

Практически все известные природные полисахариды и их многочисленные синтетические производные нашли применение в медицине или прямо как лечебные средства (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, частично гидролизованные декстраны и др.), или как вспомогательные вещества (крахмал, циклодекстрины, агар, пектины, хитин, хитозан, целлюлоза и ее эфиры и др.). Инулин – полимер фруктозы – применяется в клинической диагностике функционального состояния почек.

По теме занятия студент должен:

знать следующий материал:

- классификацию, номенклатуру, строение, химические свойства, биологическое значение дисахаридов (лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза);

- классификацию, строение, химические свойства и биологическое значение гомополисахаридов (крахмал, гликоген, декстраны, целлюлоза) и гетерополисахаридов - гликозаминогликанов (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин);

- применение ди- и полисахаридов в медицине;

уметьзаписывать структурные формулы важнейших дисахаридов (лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза); составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства дисахаридов; проводить качественные реакции обнаружения редуцирующих дисахаридов (лактоза) в биологических жидкостях; записывать структурные формулы полисахаридов: фракций крахмала (амилозы и амилопектина), целлюлозы, дисахаридных фрагментов гликозаминогликанов: гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфатов;

владетьзнаниями значения изучения строения и свойств ди- и полисахаридов в решении задач медицины.

Вопросы для подготовки

1. Дисахариды. Строение и номенклатура дисахаридов, физико-химические свойства. Классификация: редуцирующие (лактоза, мальтоза, целлобиоза) и нередуцирующие (сахароза) дисахариды. Биологическое значение дисахаридов. Химические свойства и качественные реакции обнаружения.

2. Гомополисахариды. Крахмал, гликоген, целлюлоза, декстраны. Биологическая роль. Особенности строения. Крахмал: фракционный состав, химические свойства (гидролиз), качественные реакции обнаружения. Препараты декстранов - кровезаменители. Производные целлюлозы, их применение в лечебных целях.

3. Гетерополисахариды (гликозаминогликаны). Строение биозного фрагмента гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфатов-4 и -6, гепарина. Биологическое значение, применение в лечебных целях.

4. Олигосахариды. Строение, биологическое значение. Циклодекстрины. Строение, свойства, биологическое значение. Применение в медицинских целях.

Задачи и упражнения

1. Составьте структурную формулу сахарозы. Назовите тип гликозидной связи. Объясните, почему сахароза относится к нередуцирующим сахарам. Какие вещества образуются при гидролизе сахарозы? Объясните происхождение второго названия сахарозы – «инвертный сахар»(смесь глюкозы и фруктозы).

2. Лактоза – важный компонент грудного и животного молока. Объясните, почему лактоза относится к редуцирующим сахарам. Какие вещества образуются при гидролизе лактозы? Составьте структурную формулу лактозы и запишите уравнение реакции окисления в лактобионовую кислоту.

3. В каком из перечисленных углеводов: мальтоза, сахароза, целлобиоза, крахмал, содержится β-(1→4) гликозидная связь?

4. Предложите способ различитьсахара: а) сахарозу и лактозу; б) мальтозу и трегалозу.

5. Запишите уравнение реакции гидролиза сахарозы (используйте структурные формулы):

сахароза + Н₂О → глюкоза и фруктоза

6.Запишите структурные формулы фрагментов амилозы (связи α-(1→4), амилопектина и гликогена (связи α-(1→4), α-(1→6)), декстрана (связиα-(1→6)).

7. Составьте схему гидролиза крахмала in vitro и in vivo (фермент амилаза). Назовите условия и продукты гидролиза

8. Какое количество мономеров располагается между точками ветвления в гликогене? Какой тип связи участвует в создании разветвленной структуры гликогена?

9. Назовите полимер и составьте структурную формулу полисахарида (несколько структурных звеньев полимера), который состоит из мономерных звеньев α-глюкозы, соединенных связью (1→6), а в местах ветвления – связи α-(1→4), α-(1→3), α-(1→2).

10. Препарат какого полисахарида назначают при уменьшении содержания в крови белков, связывающих воду?

11. Запишите структурные формулы дисахаридных фрагментов гетерополисахаридов: гиалуроновой кислоты, хондроитин-4-сульфата. Сравните их состав, типы связей.

Тесты

1. При гидролизе дисахарида получили глюкозу и фруктозу. Выберите дисахарид:

а) сахароза б) лактоза в) мальтоза

г) целлобиоза д) трегалоза

2. В крахмале между моносахаридами образуются связи:

а) α-(1→4) б) α-(1→3) и α-(1→4)

в) α-(1→4) и α-(1→6) г) β-(1→4) и β-(1→6)

д) β-(1→3) и β-(1→4)

3. В качестве кровезаменителя используют раствор полисахарида:

а) гепарина б) декстрана в) декстрина

г) амилозы д) амилопектина

4. Медицинский препарат – раствор полисахарида – применяют в качестве антикоагулянта. В его составе соединение:

а) амилоза б) амилопектин в) гепарин

г) декстран д) декстрин

5. Гликозидные связи пищевого продукта крахмала гидролизуются при нагревании в условиях in vitro в среде:

а) щелочной б) кислой в) нейтральной

г) при любом значении рН

д) только c участием ферментов.

6. Лактоза животного и материнского молока образована:

а) молекулами глюкозы б) молекулами глюкозы и фруктозы

в) молекулами галактозы г) молекулами глюкозы и галактозы

7. Присутствие лактозы в молоке можно обнаружить качественной реакцией с реактивом:

а) Селиванова б) йодом в) Фелинга

г) азотной кислотой д) хлоридом железа (III)

8 Фермент поджелудочной железы амилаза гидролизует гликозидные связи, он участвует в переваривании:

а) белков б) жиров в) крахмала

г) жиров и крахмала д) белков и жиров

9. Между точками ветвления в полимерных цепях молекуле гликогена человека количество мономеров равно:

а) 4-5 б) 6-12

в) 12-25 г) нет определенной закономерности