О какой структуре белка идет речь, если в ней действуют стабилизирующие ионные связи?

а) первичной б) вторичной

в) третичной г) первичной и вторичной

д) вторичной и третичной

8. На одном витке спирали белка обычно располагается число аминокислот:

а) 5,4 б) 4,6 в) 4.0 г) 3,6 д) 3,2

9. Радикалы аминокислот располагаются по отношению к α-спирали:

а) только внутри б) только снаружи

в) внутри и снаружи г) между витками

10. Какой химический реактив позволяет обнаружить в составе белка ароматические аминокислоты:

а) Сu(ОН)₂

б) Фелинга

в) концентрированная серная кислота

г) концентрированная азотная кислота

д) Селиванова

11. Какая качественная реакция лежит в основе определения белка в биологических жидкостях?

а) биуретовая реакция с Сu(ОН)₂

б) с реактивом Фелинга

в) с конценцнтрированной серной кислотой

г) с концентрированной азотной кислотой

д) с реактивом Селиванова

12. В образовании вторичной структуры главная роль принадлежит:

а) дисульфидным связям –S-S-

б) водородным связям >N-H….H-O-

в) водородным связям >N-H….O=C<

г) ионным связям –COO^-….NH₃⁺

д) межмолекулярному взаимодействию

13. b-Структуру белка принято называть:

а) суперспираль б) глобула

в) складчатый лист г) двойная спираль

14. Водородные связи в спирали белка располагаются:

а) параллельно оси спирали

б) перпендикулярно оси спирали

в) под углом 45^о к оси спирали

г) нет верного ответа

15. В образовании некоторой структуры белка главную роль играют ковалентные связи. Речь идет о структуре:

а) третичной г) первичной и вторичной

б) вторичной д) вторичной и третичной

в) первичной

16. Спирализации вторичной структуры белка препятствует присутствие в первичной структуре аминокислоты:

а) аргинина б) пролина в) цистеина

г) глицина д) нет верного ответа

17. Для иллюстрации водородных связей в третичной структуре белка были выбраны пары аминокислот:

а) сер…сер б) сер…вал в) тре…гли

г) глу…лиз д) гли ала

18. Биуретовая реакция на белки обнаруживает определенный тип связи и для нее нужен химический реактив (выбрать правильные ответы):

а) связи пептидные, реактив гидроксид меди (II)

б) связи пептидные, реактив глицерат меди (II)

в) дисульфидные, реактив азотная кислота

г) нет верного ответа

19. В образовании некоторой структуры белка решающую роль играют водородные связи. Речь идет о структуре:

а) первичной б) вторичной в) первичной и вторичной

г) третичной д) первичной и третичной

20. С помощью ксантопротеиновой реакции обнаруживают в составе белка:

а) пептидные связи

б) дисульфидные связи

в) присутствие ароматических аминокислот

г) другие характерные структуры

д) нет правильного ответа

21. Изоэлектрическая точка белка находится в нейтральной среде. Какой заряд приобретает такой белок при растворении в воде?

а) нулевой б) отрицательный

в) положительный г) вопрос неправомерен

22. Для проведения ксантопротеиновой реакции следует выбрать реактив

а) оксид серебра б) гидроксид меди (+2)

в) азотная кислота г) оксид меди (+1)

д) серная кислота

23. Выберите белок, выполняющий сократительные функции:

а) иммуноглобулин б) гемоглобин в) альбумин г) актин д) инсулин

24. Выберите белок, выполняющий защитные функции:

а) иммуноглобулин б) гемоглобин в) альбумин г) актин д) инсулин

25. Выберите белки, выполняющие транспортные функции:

а) иммуноглобулин б) гемоглобин в) альбумин г) актин д) инсулин

26. Выберите белок, выполняющий гормональные функции:

а) миозин б) инсулин в) альбумин г) актин д) коллаген

27. Выберите структурный белок:

а) иммуноглобулин б) гемоглобин в) альбумин г) инсулин д) коллаген

Ответы к теме VIII

1б; 2г; 3б; 4б; 5в; 6г; 7в; 8г; 9б; 10г; 11а; 12в; 13в; 14а; 15в; 16б; 17а; 18а; 19б; 20в; 21а; 22в; 23г; 24а; 25б,в; 26б; 27д.

ТЕМА IX. Углеводы. Классификация.

Моносахариды

Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями, входящими в состав живых организмов. У человека и животных углеводы выполняют следующие функции: 1) энергетическую (важнейшие клеточные метаболиты); 2) структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур и межклеточного матрикса); 3) защитную (участие углеводных компонентов иммуногло-булинов в поддержании иммунитета); 4) рецепторную (олигосахаридные фрагменты гликопротеинов) и другие. Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для синтеза нуклеиновых кислот, они являются составными компонентами нуклеотидных коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболических процессах. Смешанные биополимеры, содержащие углеводы: гликопротеины, гликолипиды и липополисаха-риды, гликолипопротеины выполняют в организме сложные и важные функции.

С нарушением обмена углеводов тесно связан ряд заболеваний: непереносимость молока, сахарный диабет, галактоземия, гликогеновые болезни и др.

По теме занятия студент должен:

знать следующий материал:

- классификацию и номенклатуру представителей углеводов - моносахаридов;

- строение и виды изомерии (оптическая изомерия, кольчато-цепная (цикло-оксо) таутомерия), присущие моносахаридам – триозам, пентозам, гексозам;

- определения: эпимеры, аномеры;

- химические свойства моносахаридов, связь между их строением и свойствами;

- биологическое значение важнейших моносахаридов (см. приложение к теме XI);

- особую биологическую роль глюкозы;

- применение моносахаридов и их производных (гликозидов и многоатомных спиртов) в медицине;

- строение, свойства, биологическое значение и применение аскорбиновой кислоты (витамина С);

- качественные реакции на важнейшие моносахариды (глюкоза, галактоза, фруктоза);

уметьзаписывать структурные формулы важнейших моносахаридов в ациклических (проекциях Фишера) и циклических (проекциях Хеуорса) формах; применять проекции Фишера и оксикислотный ключ Розанова для построения cтруктурных формул D- и L- стереоизомеров, выделять виды изомерных отношений - энантиомеры, диастереомеры, эпимеры, аномеры между представителями моносахаридов; составлять уравнения реакций, подтверждающих главные химические свойства моносахаридов (реакции окисления-восстановления, изомеризации-эпимеризации, образования и гидролиза гликозидов); проводить качественные реакции обнаружения моносахаридов в растворах и биологических жидкостях;

владетьзнаниями значения изучения структуры и свойств моносахаридов для понимания биохимических реакций и решения задач медицины.

Вопросы для подготовки

1. Классификации углеводов.

2. Моносахариды: классификация по числу атомов углерода; строению карбонильной группы: альдозы и кетозы. Значение отдельных представителей.

3. Изомерия и стереоизомерия моносахаридов. Стереохимический стандарт Розанова – D-глицериновый альдегид. L- и D- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Цикло-оксо-таутомерия в растворах. Пиранозные и фуранозные циклы, α- и β-аномеры. Различие α- и β-аномерных форм пятичленных фуранозных и шестичленных пиранозных циклов по расположению полуацетальных (гликозидных, аномерных) гидроксильных групп и устойчивости. Явление мутаротации. Термодинамическая устойчивость оксо- и цикло- таутомерных форм на примере рибозы, 2-дезоксирибозы, глюкозы, фруктозы, маннозы, галактозы.

4. Химические свойства моносахаридов:

а) поведение в щелочной среде – реакции изомеризации-эпимеризации на примере глюкозы;

б) образование гликозидов на примере глюкозы, рибозы. Биологическая роль гликозидной связи. Природные гликозиды – лечебные препараты;

в) окисление углеводов in vivo и vitro на примере глюкозы, галактозы. Образование альдоновых (оновых), альдаровых (аровых) и альдуроновых (уроновых) кислот (для глюкозы - глюконовой, глюкаровой и глюкуроновой кислот). Биологическое значение. Использование в медицине;

г) восстановление углеводов in vitro и vivo на примере глюкозы и фруктозы. Получение глицитов (на примере глюкозы и фруктозы, ксилозы). Сорбитол, ксилит. Биологическое значение и использование в медицине;

д) образование фосфорных эфиров (глюкоза-1-фосфат, глюкоза-6-фосфат, фруктоза-6-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат). Значение для организма;

е) качественные реакции обнаружения углеводов: альдоз (с реактивами Фелинга - Бенедикта и Толленса), фруктозы (с реактивом Селиванова).

5. Аминосахара. Значение для организма.

Задачи и упражнения

1. Составьтеформулы соединений в проекциях Фишера: D- и L-глицериновый альдегид.Определите, какие для этих этих соединений возможны виды отношений стереоизомеров: энантиомерия; диастереомерия; циклооксотаутомерия; эпимерия.

2. Составьтеформулы соединений в проекциях Фишера и Хеуорса (α- и β-формы):

а) пентозы: D–рибоза (ddd), 2-дезокси-D-рибоза (dd), D-рибулоза (dd), D-ксилоза (dld), L-ксилоза (ldl), D-ксилулоза (dl), D- арабиноза (ddl);

б) гексозы: D-глюкоза (ddld), L-глюкоза (lldl), D-манноза (ddll), D-галактоза (dlld), D-фруктоза (ddl);

в) среди написанных формул моносахаридов (см. пункты а и б) выберите энантиомеры, диастереомеры, эпимеры, аномеры; обозначьте асимметричные атомы углерода в проекционных формулах Фишера и Хеурса и определите максимально возможное число стереоизомеров для каждого моносахарида.

3. Выберите проекционные формулы Фишера и Хеуорса, соответствующие D-маннозе и D-галактозе

4. Сколько асимметрических атомов углерода (хиральных центров) содержит альдогексоза? Какое число оптических изомеров имеется у альдогексозы в оксо-форме? В пиранозной цикло-форме?

5. Дополните схему реакции. Назовите вещества.

6. Запишите реакцию восстановления глюкозы, маннозы, фруктозы с участием атомов водорода [H].

7. Дополните схемы реакции (используйте структурные формулы углеводов):

7.1. глюкоза → Х₁→Х₂→ глюкуроновая кислота

7.2. глюкоза + азотная кислота →

7.3. глюкоза + бромная вода →

8.Запишите последовательность превращений, используя подходящие структурные формулы углеводов и реагенты:

АТФ АДФ

8.1. α-D-галактопираноза 6-фосфат-D-галактопиранозы → 1-фосфат-D-галактопиранозы

8.2. α-D–глюкопираноза → 1-фосфат-D-глюкопиранозы →

6-фосфат-D-глюкопиранозы

8.3. β-D-галактопираноза → β-D-метилгалактопиранозид → β-D–галактопираноза.

Тесты

1. Обозначение асимметрических центров альдогексозы (ddll). Этот углевод:

а) глюкоза б) галактоза в) рибоза

г) манноза д) фруктоза

2. Обозначение хиральных центров альдогексозы (dlld). Выберите углевод:

а) глюкоза б) галактоза в) рибоза

г) манноза д) фруктоза

3. Конфигурация хиральных центров альдогексозы обозначена как ddld. Этот углевод:

а) глюкоза б) фруктоза в) манноза

г) галактоза д) рибоза

4. Выберите аномеры D-галактозы:

1. б, в 2. а, в 3. б, г 4. в, г 5. а, г

5. Присутствие глюкозы в растворе можно обнаружить с помощью качественной реакции с реактивом:

а) йодом б) гидроксидом меди (II)

в) хлоридом железа (III) г) бромной водой

д) азотной кислотой

6. Для получения глюкуроновой кислоты in vitro использовали углевод и окислитель. Сделайте выбор:

а) глюкоза, HNO₃

б) глюкоза, реактив Фелинга

в) гликозид глюкозы, O₂, Pt

г) гликозид глюкозы, реактив Фелинга

д) галактоза, HNO₃

7. Из предложенных формул выберите аномеры D-глюкуроновой кислоты:

1. б, в 2. а, г 3. а, в 4. б, г 5. а, б, г