Углеводы (моно-, ди- и полисахариды). их структура, свойства и биологическое значение
Мотивация цели.Моносахариды содержатся во всех живых организмах и имеют важное биологическое значение. Остатки моносахаридов входят в состав молекул нуклеиновых кислот, сердечных гликозидов, коферментов. Некоторые моносахариды используются для получения лекарственных препаратов.Полисахариды выполняют различные функции: энергетическую (крахмал, гликоген), скелетную (хондроитинсульфаты, гликопротеиды), являются биорегуляторами (гепарин) и др. Гетерополисахариды участвуют в построении групповых веществ крови и тканей.
Цель самоподготовки.Необходимо усвоить стереоизомерию и таутомерные превращения моносахаридов, химические свойства моно-, ди- и полисахаридов.
План изучения темы
1. Классификация углеводов. Классификация моносахаридов по количеству атомов углерода в цепи и по характеру оксогруппы. Примеры
2. Стереоизомерия моносахаридов. Энантиомеры, определение относительной конфигурации. Диастереомеры.
2. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов на примере глюкозы, галактозы, фруктозы, рибозы и дезоксирибозы. α- и β-аномеры.
3. Свойства моносахаридов, обусловленные открытой таутомерной формой (оксо-формой).
3.1. Реакции окисления моносахаридов в разных условиях. Использование реакций окисления для идентификации моносахаридов.
3.2. Реакции восстановления моносахаридов. Получение ксилита и сорбита. Их значение.
3.3. Качественная реакция на фруктозу (реакция Селиванова).
4. Реакции циклических форм моносахаридов.
4.1. Реакции по полуацетальному гидроксилу. Образование O- и N-гликозидов, их номенклатура. Условия гидролиза гликозидов.
4.2. Реакции по спиртовым гидроксилам.
- реакции моносахаридов как многоатомных спиртов (взаимодействие с Cu(OH)2);
- образование фосфатов моносахаридов.
5. Отдельные представители моносахаридов и их производных, их значение.
5.1. Пентозы – ксилоза, рибоза, дезоксирибоза, гексозы – глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза.
5.2. Аминосахара – глюкозамин, галактозамин.
5.3. Аскорбиновая кислота
6. Строение дисахаридов Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Их моносахаридный состав, тип гликозидной связи.
7. Химические свойства дисахаридов.
7.1. Реакции образования гликозидов.
7.2. Отношение дисахаридов к гидролизу. Условия гидролиза.
7.3. Медико-биологическое значение дисахаридов.
8. Строение и свойства гомополисахаридов.
8.1. Строение фракций крахмала (амилозы и амилопектина), гликогена, целлюлозы. Их биологическое значение.
8.2. Гидролиз полисахаридов, его условия.
8.3. Первичная и вторичная структура амилозы и целлюлозы. Зависимость их физических и химических свойств от вторичной структуры.
9. Понятие о гетерополисахаридах.
Рекомендуемая литература
А - с..
А*- с.
А**- с.
«Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии» с.-151-157, 165-167.
Вопросы для самоконтроля №№ 1, 2, 4, 5 (с.152-153), 6 (с.166). Письменно ответить на вопросы 6 (с.153), 5 (с.166)
Для подготовки к тесту используйте вопросы для тестового контроля №№ 1-6, 9, 11, 13-18, 20, 24, 27, 31-43 (с. 157-164), 2-7, 11, 12, 15-17, 21, 35, 41, 49 (с. 168-176).
Занятие № 7
Природные α-аминокислоты, пептиды, белки.
Строение, свойства, биологическая роль.
Мотивация цели.Аминокислоты играют важную роль в живом организме как мономеры для построения молекул пептидов и белков. Кроме того, они являются материалом для биосинтеза многих ферментов, гормонов, витаминов, антибиотиков, медиаторов. Отдельные аминокислоты используются как лекарственные препараты (цистеин, метионин, глутаминовая кислота). Пептиды выполняют в организме регуляторную функцию (гормоны, антибиотики). Белки составляют материальную основу химической деятельности клетки (ферменты, гормоны, структурные, транспортные защитные белки).
Цель самоподготовки.Необходимо усвоить классификацию и строение наиболее часто встречающихся α-аминокислот, химические превращения α-аминокислот in vitro и in vivo, принципы строения пептидов, пространственную организацию молекул белка.
Для подготовки к занятию необходимо использовать «Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии» с.-176-180.
План изучения темы – вопросы 1-5 (без 4.4) (с.176-177).
Вопросы для самоконтроля №№ 1- 10 (с.177-178). Письменно ответить на вопросы 2, 6, 9 (с.177-178).
Для подготовки к тесту используйте вопросы для тестового контроля №№ 1 – 54, 56, 57 (с.181-190).
Занятие № 8