Аминокислота аминокислота

N -конец С-конец

Номенклатура пептидов

Полипептиды называют как производные С-концевой аминокислоты, название начинают с N- концевой аминокислоты, перечисляют все по порядку( изменяя окончание на ил ), заканчивают С-концевой аминокислоой . Можно записывать полные названия, сокращенные( в латинской транскрипции или на русском языке )

Пример: глицилаланилглутамилвалин ( gly- ala – gly- val или гли-ала-глу-вал)

Медико - биологическое значение аминокислот

Кроме участия в биосинтезе белков, аминокислоты выполняют множество других самостоятельных функций.

1. участвуют в биосинтезе нейромедиаторов и гормонов:

- из аминокислоты серина образуется медиатор парасимпатической нервной системы ацетилхолин

- из фенилаланина или тирозина образуется медиатор симпатической нервной системы норадреналин и гормоны адреналин, тироксин.

- из глутаминовой кислоты синтезируется ГАМК

2. аминокислоты глицин, глутаминовая обладают нейромедиаторными функциями

3. аспарагиновая кислота необходима в синтезе азотистых оснований нуклеиновых кислот( аденина, гуанина, урацила, тимина, цитозина)

4. глутаминовая и аспарагиновая кислоты участвуют в обезвреживании аммиака

5. аминокислота метионин передает свою активную метильную группу для образования тимина., холина, адреналина.

6. в условиях углеводного голодания из аминокислот в организме человека синтезируется глюкоза.

Поэтому аминокислоты используются в качестве лекарственных препаратов:

глутаминовая, метионин, глицин, цистеин, триптофан.

Применение аминокислот и их производных в качестве

Лекарственных препаратов

( Для проверки усвоения темы рекомендуем ответить на вопросы, которые содержатся в этом разделе )

Аминалон (Aminalonum) – 4- аминобутановая кислота( ГАМК)- белый кристаллической порошок с горьким вкусом. Легко растворим в воде, очень мало в спирте. Среда 5% водного раствора близкая к нейтральной( рН= 6, 5 -7 , 5)

Применение связано с высокой биологической активностью в качестве тормозного нейромедиатора и участием в метаболических процессах в мозге .

Применяют при сосудистых заболеваниях мозга, головными болями, сопровождающихся нарушением памяти, речи , после травм мозга и инсульта., при алкогольной болезни. У детей при нарушении нейро-психического развития, при детских церебральных параличах. Форма выпуска – таблетки.

Вопросы

1. Почему это соединение плохо растворимо в спирте, хотя 1-аминобутан и бутановая кислота, содержащие одинаковое с аминалоном число атомов углерода, хорошо растворимы в спирте ?

Цистеин ( Cysteinum) – 2-амино - 3- меркаптопропановая кислота

Белый кристаллический порошок, легко растворим в воде. Цистеин участвует во многих метаболических процессах в организме, НS – группы участвуют в стабилизации третичной структуры белка, образовании сульфогруппы - OSO₃H , которая присутствует в полисахаридах ( например, антикоагулянте крови гепарине). Цистеин необходим для обмена веществ в хрусталике глаза, недостаток цистеина способствует развитию катаракты.

Цистеин применяют в виде 2% водного раствора для электрофореза, глазных ванночек, приготовления глазных капель. Выпускают порошок во флаконах из темного стекла, плотно закрытых, пробки заливают парафином. Растворы готовят непосредственно перед применением . Хранят в темном, защищенном от света месте.

Вопросы

1. С чем связана необходимость хранить цистеин в плотно закрытых флаконах, защищая от действия света? Какой химический процесс инициируется при несоблюдении правила хранения?

2. Связано ли условие приготовления раствора перед употреблением с изменениями, которые могут быть аналогичными ( вопрос 1) ?

Постарайтесь записать уравнения реакций.

Меркамин ( Mercaminum)-2- аминоэтантиол- 1

Оказывает профилактическое радиозащитное действие при остром лучевом поражении, в профилактических целях перед возможным облучении( космический полет), повышает устойчивость организма к действию радиации. Уменьшает возникновение свободных радикалов в тканях , защищает тиольные группы ферментов от окисления.

Применяют в виде солей: хлороводородной и с аскорбиновой кислотой. Вводят внутривенно 1-2 мл в виде 10% раствора.

Вопросы.

1. Какая аминокислота в результате декарбоксилирования образует меркамин ?

2. Какое химическое превращение происходит с меркамином в процессе радиопротекторного действия?

Постарайтесь написать уравнения реакций.

3. Напишите реакцию образования хлороводородной соли.

Цистамин – дисульфид меркамина Имеет аналогичные показания. Назначают реr оs( внутрь)

Вопрос.

1.Запишите структурную формулу цистамина

2. Может лиоказывать радиопротекторное действие сам цистамин или необходимо его превращение в иное химическое соединение?

Гистамин ( Histaminum )Выпускается в виде дигидрохлорида. Белый кристаллический порошок, легко растворим в воде, рН водного раствора 4,0 – 5,0.

В организме человека вырабатывается тучными клетками и выделяется в ответ на появление в организме чужеродных веществ- аллергенов. Свободный гистамин вызывает спазм гладкой мускулатуры( в том числе и бронхов), расширение капилляров, снижение артериального давления. Усиливает секрецию соляной кислоты в составе желудочного сока.Применениекак лекарственного средства ограничено . Используется в фармакологии, физиологии, биохимии для экспериментальных исследований.

Вопросы.

Напишите реакцию получения гистамина из соответствующей аминокислоты. Как она называется ?
Объясните образование соли дихлорида гистамина. Укажите два основных центра в молекуле гистамина, сравните их основность.
Запишите формулу цвиттер-иона той аминокислоты, из которой образуется гистамин. Укажите область значения рI

Приложение

Общий список аминокислот и сокращенные обозначения ( лат)

Алифатические аминокислоты моноаминомонокарбоновые

Аланин( Ala )

Валин ( Val)

Глицин ( Gly)

Изолейцин( Ile )

Лейцин ( Leu )

Ароматические аминокислоты моноаминокарбоновые

Тирозин ( Tyr )

Фенилаланин ( Phe)

Гетероциклические ароматические аминокислоты моноаминомонокарбоновые