Щелочной гидролиз (омыление) жира

В пробирку поместите по 2 мл растительного масла и этилового спирта и столько же 30% раствора щёлочи. Нагрейте пробирку на водяной бане при встряхивании в течение 5 мин. К полученной густой жидкости добавьте при перемешивании горячий насыщенный раствор хлорида натрия. На поверхность всплывает слой мыла. Раствором соли заполните почти всю пробирку, чтобы высоленный слой мыла поднялся до её отверстия. Погрузите пробирку в стакан с холодной водой на 5-10 мин, слой мыла при этом затвердевает. Полученное мыло извлеките из пробирки палочкой.

Блок информации

Граф 29

Состав нуклеиновых кислот

О

С

Н

О

В

А

Н

И

Я

ПЕНТОЗЫ

КИСЛОТА

Рисунок 6

Образование водородных связей между комплементарными
основаниями

Граф 30

Классификация липидов

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

Нуклеиновое основание Его тип

1. аденин а) пуриновое

2. тимин б) пиримидиновое

3. цитозин

2.

Нуклеиновое основание Его тип

1. цитозин а) пуриновое

2. гуанин б) пиримидиновое

3. урацил

3.

а) аденин

б) гуанин

в) тимин

г) урацил

д) цитозин

4.

а) аденин

б) гуанин

в) тимин

г) урацил

д) цитозин

5.

Тип нуклеиновой кислоты Нуклеиновое основание

1. ДНК а) урацил

2. РНК б) аденин

в) тимин

г) цитозин

6.

ТАУТОМЕРИЯ НУКЛЕИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ:

а) кето-форма

б) енольная форма

в) лактимная форма

г) лактонная форма

д) лактамная форма

1. 2.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

7.

ФОРМУЛА ГУАНИНА:

1. 2. 3. 4. 5.

8.

НУКЛЕИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ РНК:

1. 2. 3. 4. 5

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

9.

Нуклеиновое основание Нуклеозид – его производное

1. гуанин а) гуанозин

2. урацил б) гуанидин

в) дезоксигуанозин

г) уридин

д) уранозин

е) дезоксиуридин

10. 1. нуклеотид ДНК а) аденозин-3’-фосфат

2. нуклеотид РНК б) гуаниловая кислота

в) тимидин-5’-фосфат

г) дезоксиаденозин-5’-фосфат

11.

1. нуклеотид а) аденозин

2. нуклеозид б) тимидиловая кислота

в) аденин

г) уридин-3’-фосфат

12.

а) N-гликозидная связь

б) O-гликозидная связь

в) сложноэфирная связь

г) простая эфирная связь

д) амидная связь

13.

Условия гидролиза

а) кислотный

б) щелочной

в) гидролиз невозможен

14.

Тип связи

а) сложноэфирная

б) простая эфирная

в) гликозидная

г) амидная

д) ангидридная

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

15.

МАКРОЭРГИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В СТРУКТУРЕ АТФ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. сложноэфирными 3. ангидридными

2. простыми эфирными 4. O-гликозидными

16.

ТИП СВЯЗИ МЕЖДУ ОСТАТКАМИ АМИНОКИСЛОТЫ И АМФ

В АМИНОАЦИЛАДЕНИЛАТНОМ КОМПЛЕКСЕ:

1. сложноэфирная связь 3. гликозидная связь

2. ангидридная связь 4. простая эфирная связь

17.

АМИНОАЦИЛАДЕНИЛАТНЫЙ КОМПЛЕКС ЯВЛЯЕТСЯ:

1. сложным эфиром α-аминокислоты и АТФ

2. сложным эфиром α-аминокислоты и АМФ

3. смешанным ангидридом α-аминокислоты и АТФ

4. смешанным ангидридом α-аминокислоты и АМФ

18.

ПОЛНЫЙ ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОТИДОВ ПРОТЕКАЕТ:

1. в кислой среде

2. в щелочной среде

19.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА ЖИРОВ:

20.

ЭТО ФОРМУЛА:

1. стеариновой кислоты 3. олеиновой кислоты

2. пальмитиновой кислоты 4. линолевой кислоты

21. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ ПРОТЕКАЕТ:

1. только в кислой среде

2. только в щелочной среде

3. и в кислой, и в щелочной среде

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

22.

СОЛИ ВЫСШИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ НАЗЫВАЮТСЯ ___________________.

23.

В ПОСТРОЕНИИ МОЛЕКУЛ ЖИРОВ ПРИНИМАЮТ УЧАСТИЕ ___________-ИЗОМЕРЫ НЕНАСЫЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

24.

1. насыщенные жирные кислоты а) стеариновая

2. ненасыщенные жирные кислоты б) олеиновая

в) линолевая

г) пальмитиновая

д) линоленовая

25.

Мыла Растворимость в воде

1. натриевые а) растворимы

2. кальциевые б) нерастворимы

3. калиевые

26.

1. стеариновая кислота а) C₁₅H₃₁COOH

2. олеиновая кислота б) C₁₅H₂₉COOH

в) C₁₇H₃₃COOH

г) C₁₇H₃₅COOH

27.

Название жира Его консистенция

1. триолеоилглицерин а) твёрдый жир

2. пальмитоилдистеароилглицерин б) жидкий жир

28.

1. C₁₅H₃₁COOH а) стеариновая кислота

2. C₁₇H₃₃COOH б) пальмитиновая кислота

3. C₁₇H₃₅COOH в) олеиновая кислота

г) линолевая кислота

д) линоленовая кислота

29.

а) гидрофильная часть молекулы

б) гидрофобная часть молекулы

в) дифильная часть молекулы

30.

а) кефалин

б) лецитин

в) коламин

г) холин

1. 2.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

31.

Тип связи

а) сложноэфирная

б) ангидридная

в) простая эфирная

г) O-гликозидная

32.

Тривиальное название Систематическое название

1. кефалин а) фосфатидилаланин

2. лецитин б) фосфатидилхолин

в) фосфатидилколамин

г) ацетилхолин

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

33.

ДЛЯ ДОКАЗАТЕЛЬСТВА НЕПРЕДЕЛЬНОСТИ ЖИРА ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С:

1. бромной водой 3. KMnO₄

2. H₂ / Ni 4. NaOH

34.

В РЕЗУЛЬТАТЕ ЧАСТИЧНОГО ОКИСЛЕНИЯ ЖИРА ЕГО ЙОДНОЕ ЧИСЛО:

1. увеличивается

2. уменьшается

3. не изменяется

35.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ ТРИОЛЕОИЛГЛИЦЕРИНА ОБРАЗУЮТСЯ:

1. олеиновая кислота 3. глицерин

2. олеат натрия 4. глицерат натрия

36.

К ФОСФОЛИПИДАМ ОТНОСЯТ:

1. кефалины

2. триацилглицерины

3. лецитины

37.

ФОСФАТИДНАЯ КИСЛОТА СОСТОИТ ИЗ ФРАГМЕНТОВ:

1. глицерина 4. фосфорной кислоты

2. этиленгликоля 5. коламина

3. высших карбоновых кислот 6. холина

38.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ КЕФАЛИНА ОБРАЗУЮТСЯ:

1. глицерин 4. фосфат натрия

2. фосфатидная кислота 5. коламин

3. жирные кислоты 6. лецитин

Занятие № 17

ИТОГОВОЕ ЗАНЯТИЕ ПО ТЕМЕ «УГЛЕВОДЫ,
АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ, НУКЛЕИНОВЫЕ
КИСЛОТЫ, ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ»

Мотивация цели.Для успешного усвоения в будущем курса биохимии необходимо закрепить материал тем, касающихся структуры и свойств биополимеров – пептидов, белков и нуклеиновых кислот.

Цель самоподготовки. Необходимо повторить структуру и свойства α-аминокислот, пептидов и белков, а также нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

План изучения материала

При подготовке к итоговому занятию пользуйтесь экзаменационными вопросами № 14, 15, 18.

Рекомендуемая литература

См. задания № 13-16.

Вопросы для самоконтроля

1. Классифицируйте глюкозу, галактозу, маннозу, фруктозу, рибозу, дезоксирибозу по количеству атомов в цепи и по характеру оксо-группы.

2. Приведите проекционные формулы Фишера энантиомеров глюкозы, маннозы, галактозы, рибозы, фруктозы. Определите их относительную конфигурации (отнесение к D- и L-стереохимическому ряду).

3. Приведите структуры циклических таутомерных форм моносахаридов (формулы Хеуорса) на примере глюкозы (только шестичленные циклы), рибозы, дезоксирибозы, фруктозы (только пятичленные циклы). Назовите их.

4. Приведите схемы реакций взаимодействия α-D-глюкопиранозы с метанолом (в присутствии HCl) и с метиламином. Назовите полученные продукты.

5. Приведите схему реакции гидролиза O-этил-β-D-галоктопиранозида, укажите условия, назовите продукты реакции.

6. Приведите схему реакции образования простого эфира из α-D-маннопиранозы.

7. Приведите схему реакции ацилирования β-D-глюкопиранозы уксусным ангидридом. Укажите тип образующихся связей. В каких условиях они способны гидролизоваться?

8. Приведите схему реакции получения глюкозо-6-фосфата.

9. Приведите схему реакции окисления D-глюкозы бромной водой. Назовите полученное соединение.

10. Приведите структуру глюконата кальция. Укажите его применение в медицине.

11. Приведите схему реакции получения глюкаровой кислоты. Укажите условия.

12. Приведите схемы реакций окисления D-глюкозы аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II). Каково практическое значение этих реакций?

13. Приведите схемы реакций получения ксилита, сорбита (глюцита).

14. С помощью какой реакции можно отличить фруктозу от глюкозы? Назовите реагенты и укажите видимый результат реакции.

15. Приведите формулы восстанавливающих дисахаридов: целобиозы, мальтозы, лактозы. Укажите их моносахаридный состав, тип связи между моносахаридными остатками.

16. Приведите схемы цикло-оксо-таутомерии восстанавливающих дисахаридов. Объясните их восстанавливающие свойства.

17. Приведите схемы реакций, подтверждающих восстанавливающие свойства.

18. Приведите строение сахарозы, охарактеризуйте её моносахаридный состав, тип связи между моносахаридными остатками. Объясните отсутствие восстанавливающих свойств.

19. Приведите схемы реакций гидролиза мальтозы и сахарозы. Назовите продукты реакций, укажите их условия.

20. Приведите строение фрагмента молекулы амилозы. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза амилозы. Какую качественную реакцию на крахмал вы знаете?

21. Приведите строение фрагмента молекулы амилопектина. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза амилопектина.

22. Приведите строение фрагмента молекулы гликогена. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза гликогена.

23. Приведите строение фрагмента молекулы целлюлозы. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза целлюлозы.

24. Приведите строение стереоизомеров фенилаланина и серина.

25. Приведите схемы реакций валина, протекающих по карбоксильной группе.

26. Приведите схемы реакций лейцина, протекающих по аминогруппе.

27. Приведите структуру биполярного иона аланина, а также структуру аланина в сильнокислой и сильнощелочной среде.

28. В какой области значений pH находятся изоэлектрические точки следующих аминокислот: аспарагиновая кислота, лизин, изолейцин? Ответ поясните.

29. Как можно доказать наличие в пептиде остатков цистеина, фенилаланина, тирозина? Приведите схемы соответствующих реакций.

30. Приведите схемы реакций аланина in vivo (декарбоксилирование, окислительное дезаминирование, переаминирование со щавелевоуксусной кислотой).

31. Опишите электронное и пространственное строение пептидной группы.

32. Приведите строение трипептидов Сер-Вал-Тир, Гли-Ала-Иле, Цис-Гис-Глу. Укажите N- и C-конец пептида. Какую качественную реакцию на пептидную связь вы знаете? Укажите реагенты и видимый результат реакции.

33. Приведите строение данных пептидов в изоэлектрической точке.

34. Приведите схемы кислотного, ферментативного и щелочного гидролиза данных трипептидов.

35. Что такое вторичная структура белков? Какие виды вторичной структуры вы знаете? На примере α-спирали покажите схематично образование связей, поддерживающих вторичную структуру.

36. Дайте определение понятия «третичная структура белка». Укажите схематично виды взаимодействий, поддерживающих третичную структуру белка.

37. Приведите строение пиримидиновых нуклеиновых оснований, входящих в структуру РНК. Приведите схему лактам-лактимной таутомерии.

38. Приведите строение пуриновых оснований и схему лактам-лактимной таутомерии гуанина.

39. Запишите структурные формулы нуклеозидов ДНК, образованных тимином, аденином, цитозином. Назовите их. Укажите тип связи между нуклеиновым основанием и остатком сахара.

40. Приведите строение уридин-5’-фосфата и 3’-гуаниловой кислоты. Укажите тип связей между отдельными фрагментами молекул.

41. Приведите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза дезоксигуанозин-5’-фосфата. Назовите продукты реакций.

42. Приведите строение АТФ. Укажите типы связей в молекуле. Какие из них называют макроэргическими? Объясните это название. Приведите схему реакции гидролиза АТФ до АДФ. Какова биологическая роль этой реакции?

43. Приведите схему реакции образования ациламиноаденилатного комплекса аланина. Объясните биологическое значение этой реакции.

44. Дайте определение первичной и вторичной структуры нуклеиновых кислот. Приведите строение фрагмента ДНК АЦТ.

45. Дайте определение жиров. Приведите общую структурную формулу жиров.

46. Приведите строение высших жирных кислот, входящих в состав жиров (по 2 примера насыщенных и ненасыщенных кислот).

47. Запишите формулы стереоизомеров олеиновой кислоты.

48. Приведите по одному примеру жидкого и твёрдого жиров. Назовите их. Объясните взаимосвязь консистенции жира со структурой высших жирных кислот, входящих в их состав.

49. Приведите схему реакции гидрогенизации жира (на конкретном примере). Каково её практическое значение?

50. Приведите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза жиров (на конкретном примере). Назовите продукты реакций. Что такое мыла?

51. Приведите общая структурную формулу фосфатидных кислот укажите тип связей между отдельными фрагментами молекулы.

52. Приведите строение кефалина (фосфатидилколамина). Обозначьте гидрофильный и липофильный фрагменты молекулы.

53. Приведите строение лецитина (фосфатидилхолина). Обозначьте гидрофильный и липофильный фрагменты молекулы.

54. Приведите схему реакции щелочного гидролиза кефалина (на конкретном примере). Назовите продукты реакции.

План работы на предстоящем занятии.

1. обобщение материала изученных тем.

2. Компьютерное тестирование.

Занятие № 18

СТЕРОИДЫ. АЛКАЛОИДЫ.