Триацилглицеролы (жиры)

Нейтральные ацилглицеролы представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. Простые ацилглицеролы не содержат ионных групп, являются нейтральными липидами, относятся к L-ряду.

Если жирными кислотами этерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое соединение называют триацилглицеролом (триглицерид), если две – диацилглицеролом (диглицерид) и, наконец, если этерифицирована одна группа – моноацилглицеролы( моноглицерид).

Триацилглицеролы различаются природой и расположением трех остатков жирных кислот. В зависимости от типа остатков жирных кислот, нейтральные жиры делятся на простые и смешанные. Если во всех трех положениях стоят остатки одной и той же жирной кислоты, то их относят к простым триацилглицеролам, название которых определяется наванием сответствующей жирной кислоты (например, трипальмитин, тристеарин, триолеин и т.д.) если остатки разных жирных кислот, то их относят к смешанным триацилглицеролам (например, 1-олео-2-пальмито-3-стеарин).

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. Растительные жиры обычно называют маслами. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержит значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержаться в животных тканях, масла - в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способам высыхать на воздухе масла подразделяются на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое). Это свойство масел определяется их жирно - кислотным составом.

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Для получения стойких эмульсий жира в воде необходимо присутствие третьего вещества – эмульгатора, легко адсорбирующегося на поверхности раздела двух фаз. Молекула эмульгатора состоит из двух частей: из углеводородной цепи (гидрофобный хвост) и какой-либо полярной или ионной группы (гидрофильная головка). К таким соединениям относятся мыла, белки, фосфолипиды, соли желчных кислот. При взбалтывании жира с водой в присутствии эмульгатора происходит дробление жира на капли, на которых появляется тончайшая пленка, состоящая из адсорбированных молекул эмульгатора, гидрофобный конец которых погружен в капельку жира, а гидрофильный – в водную фазу (см. рисунок 3).

Рисунок 3 – Схема действия эмульгатора

Таким образом, эмульгатор формирует гидрофильную оболочку вокруг капель жира, образуя мелкодисперсную смесь с водой или эмульсию, которая приобретает свойство стабильности.

Эмульгирование имеет большое физиологическое значение при всасывании и усвоении организмом жиров, а также при образовании биологических мембран. Эмульсии широко используются в пищевой промышленности (при приготовлении шоколада, майонеза, маргарина), мыловарении, при изготовлении косметических средств, в производстве красителей.

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического ряда).

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С₂₄Н₄₈О₂, церотиновая С₂₇Н₅₄О₂, монтановая С₂₉Н₅₈О₂ и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН₃–(СН₂)₁₄–СН₂ОН, цериловый – СН₃–(СН₂)₂₄–СН₂ОН, мирициловый СН₃–(СН₂)₂₈–СН₂ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют главным образом защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является в основном церотиново - мирициловым эфиром:

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90⁰С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново - мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70⁰С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит в основном (на 90%) из пальмитиново - цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49⁰С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Прогоркание жира

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (масличные жиры, мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическоеиокислительное прогоркание, Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

При гидролитическомпрогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах, особенно при гидролизе жиров (молочного жира, кокосового и пальмового масел), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую). Высокомолекулярные кислоты вкуса и запаха не имеют и повышение их содержания не приводит к уменьшению вкуса масел.

В семенах растений содержится фермент триацилглицерол–липаза, она особенно активна в семенах клещевины и сои. Участие этого фермента в гидролизе жира зерна и продуктов его переработки (мука, крупа, макароны) приводит к снижению их потребительских свойств и способности к длительному хранению.

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Так же в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под влиянием перекисей и гидроперекисей происходит дальнейший распад жирных кислот, также образуются альдегиды, кетоны и другие неприятные на вкус и запах вещества вследствие чего жир прогоркает.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием перекисей и гидроперекисей.

Специфичность этого фермента состоит в том, что действию фермента подвергаются лишь те полиненасыщенные жирные кислоты, которые содержат цис-цис-1,4-пентадиеновую группу (линолевая, линоленовая, арахидоновая). Процесс начинается с отщепления атома водорода у 3 атома углерода пентадиеновой группы жирной кислоты. Образовавшийся свободный радикал перемещается к 5-му атому углерода с одновременным перемещением двойной связи в сопряженное положение, которая при этом из цис-цис формы переходит в цис-транс изомер, в результате данного процесса идет образование гидроперекиси:

Жирные кислоты с цис-транс или транс-транс-конфигураций двойных связей ферментом не окисляется.

Липоксигеназа широко распространена в растительном жире. Она найдена в пшенице и других злаках, в семенах масличных и бобовых растений, особенно велико ее содержание в соевой муке. В результате действия этого фермента происходит прогоркание пищевых продуктов (муки, крупы, макарон и др.), образующиеся под воздействием гидроперекиси жирных кислот могут далее окислять ненасыщенные жирные кислоты, каротин, витамин А, аминокислоты и аскорбиновую кислоту. Таким образом снижается ценность продукта и изменяется цвет. В этом проявляется ее отрицательное действие.

Активность липоксигеназы необходимо учитывать в некоторых технологиях, т.к. она может влиять на потребительские свойства готового продукта.Например, при производстве макарон требуется специальная макаронная мука, вырабатываемая из твердых сортов пшеницы, с низкой активностью липоксигеназы в муке, получается бледные макароны, из-за окисления ею пигментов муки (каротиноидов, флавоноидов и т.д.). Потребительские свойства (цвет) таких макарон не высокие.

Поэтому при переработке сырья и выработке из него продуктов важны ингибиторы липоксигеназы, которые взаимодействуют с образующимися свободными радикалами. Эти ингибиторы прекращают процесс окисления, обрывая цепь превращений радикалов. Таким ингибитором является используемый в качестве антиоксиданта токоферол – витамин Е.

Липоксигеназа может выполнять и положительную роль. При слабом ее действии небольшие количества гидроперекисей жирных кислот (окисляя группы –SH в белках и образуя дисульфидные группы –S–S–) «укрепляют» клейковину, ускоряют процесс «созревания» пшеничной муки, улучшает ее хлебопекарные достоинства.

Разработана технология выработки хлеба из слабой пшеничной муки с использованием липоксигеназы. К пшеничной муке добавляют соевую или гороховую муку (источник липоксигеназы) и растительное масло (источник ненасыщенных жирных кислот). В результате разностороннего действия фермента (укрепление клейковины и обесцвечивание пигментов муки) улучшается цвет мякиша (он становится светлее) и увеличивается объем.

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями и числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла или жира.

Йодное число – это количество граммов йода, присоединившемуся по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени насыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о.) – это количество миллиграммов гидроксида калия , необходимое для нейтрализации свободных и омыления связанных с глицерином жирных кислот в 1 г жира.

Сложные липиды

Фосфолипиды

Фосфолипиды являются структурными компонентами клеточных мембран и в небольшом количестве обнаружены в составе запасных отложений. Они легко образуют комплексы с белками и в виде фосфолипопротеинов присутствуют во всех клетках живых существ.

Фосфолипиды найдены в животных и растительных организмах. Особенно много их содержится в нервных тканях, в сердце, печени животных. Много фосфолипидов в семенах растений, особенно в семенах масличных и бобовых культур.

Фосфолипиды – твердые вещества жироподобного вида; они бесцветны, но быстро темнеют на воздухе вследствие окисления ненасыщенных жирных кислот. Они хорошо растворимы в большинстве неполярных органических растворителей (бензол, хлороформ, петролейный эфир) и масле. В воде они не растворимы, но могут образовывать эмульсии или коллоидные растворы.

Фосфолипиды – сложные эфиры многоатомных спиртов с высшими жирными кислотами, содержащие в качестве добавочных групп остатки фосфорной кислоты и азотистых оснований.

Из многоатомных спиртов в составе различных фосфолипидов найдены глицерин, миоинозит и сфингозин.

В соответствии с этим фосфолипиды делят на три группы: глицерофосфолипиды, ионозитфосфолипиды и сфингофосфолипиды. В качестве высших жирных кислот в молекулах фосфолипидов содержится пальмитиновая, стеариновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты.

Наиболее распространенными в природе являются глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащее соединение. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:

В этих формулах R₁ и R₂ – радикалы высших жирных кислот (как правило, R₂–это ненасыщенная жирная кислота), а В – радикал азотистого основания.

В зависимости от характера азотистого основания среди фосфотидов различают фосфотидилхолины (лецитины), если фосфорная кислота соединена эфирной связью с азотистым основанием – холином [НО–СН₂–СН₂–N⁺(CН₃)₃]; фосфатидилэтаноламины (кефалины), если азотистым основанием служит этаноламин (HO-CH₂-CH₂-H₃N⁺); фосфатидилсерины, если азотистым основанием является аминокислота серин (HO-CH₂-CH-H₃N⁺):

|

СОО^-

Три первых вида азотосодержащих фосфатидов могут переходить друг в друга, т. к. они отличаются лишь строением азотистых оснований, между которыми возможна, например, такая генетическая связь:

В состав некоторых глицерофосфолипидов вместо азотосодеращих соединений входит не содержащий азота шестиуглеродный циклический спирт инозит, названный также инозитолом. Эти липиды называются инозитфосфолипиды или фосфатидилинозитолами:

Фосфотидилинозитолы обнаружены у животных, растений и микроорганизмах. В животном организме найдены в мозге, печени и легких.

Сфингофосфолипиды

Особую группу составляют фосфолипиды, у которых вместо глицерина содержится аминоспирт сфингозин, такие фосфолипиды называются сфингофосфолипидами.К наиболее распространенным сфинголипидам относят сфингомиелин.

В основном они находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань, также сфингомиелины обнаружены в ткани почек, печени и других тканей.

Молекулы фосфолипидов, особенно глицерофосфолипидов и сфингофосфолипидов, обладают выраженной полярностью. В структуре фосфолипидов можно выделить два фрагмента: полярную голову, образованную фосфорной кислотой и азотосодержащим соединением (холин, этаноламин, серин) и гидрофобные «хвосты», образованные остатками высших жирных кислот.

Рисунок 4– Структурное изображение фосфолипида

а– фосфатидилхолин (лецитин);

б – схематическое изображение молекулы фосфолипида

Благодаря такому строению фосфолипиды обладают следующими свойствами:

- в растворах образуют слоистые структуры, которые играют очень важную роль в построении клеточных мембран. Фосфолипиды, образуя структурный матрикс мембран в виде двойных липидных слоев, являются основой любой биологической мембраны;

- образуя комплексы с белками клеточных мембран, регулируют процессы транспорта ионов и других органических веществ через мембрану, обеспечивая нормальный ход обменных процессов в клетке;

- являются природными антиоксидантами и предохраняют масла от окисления, легко окисляясь сами;

- хорошие поверхностно-активные вещества (ПАВ), способные оказывать влияние на структурно-механические свойства клейковины, улучшая хлебопекарные достоинства пшеничной муки;

- прекрасные эмульгаторы (особенно лецитин) и широко используются в пищевой промышленности при изготовлении шоколада, маргарина, майонеза.

Гликолипиды

Гликолипиды в отличии от фосфолипидов не содержат фосфорной кислоты, а вместо азотистого основания в их состав входят углеводы, чаще всего галактоза или ее производные. Из спиртов гликолипиды содержат глицерол или сфингозин, а также остатки жирных кислот.

Среди гликолипидов особенно широко распространены галактозилацилглицеролы.

Эти соединения содержатся в самых различных растительных тканях. Они обнаружены в митохондриях, хлоропластах и локализованы в мембранах; содержатся в водорослях, некоторых фотосинтезирующих бактериях.

Главной формой гликолипидов в животных тканях, особенно в нервной ткани, в частности в мозге, являются гликосфинголипиды. Последний содержит церамид, состоящий из спирта сфингозина и остатка жирной кислоты, и один или несколько остатков сахаров. Важнейшими гликосфинголипидами являются цероброзиды и ганглиозиды.

Простейшими цероброзидами являются галактозилцерамиды и глюкозилцерамиды. В состав галактозилцерамидов входит Д-галактоза, которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в составе галактозилцерамида имеется жирная кислота. Чаще всего лигноцериновая, нервоновая или цереброновая кислота, т.е. жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома.

Рисунок 5 – Структура галактозилцерамида

Существуют сульфогалактозилцерамиды, которые отличаются от галактозилцерамидов наличием остатка серной кислоты, присоединенного к третьему углеродному атому гексозы.

Глюкозилцерамиды в отличие от галактозилцерамидов вместо остатка галактозы имеется остаток глюкозы.

Более сложными гликосфинголипидами являются ганглиозиды. Одним из простейших ганглиозидов является гематозид, выделенный из стромы эритроцитов. Он содержит церамид, по одной молекуле галактозы, глюкозы и N-ацетилнейраминовой кислоты. Ганглиозиды в большом количестве находятся в нервной ткани. Они выполняют рецепторные и другие функции.

Неомыляемые липиды

Липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот и при щелочном гидролизе не способны образовывать мыла, называются неомыляемыми. В основе классификации неомыляемых липидов лежит их разделение на две группы – стероиды и терпены.

Стероиды

Стероиды – широко распространенные в природе соединения. Это производные тетрациклических тритерпенов. Основу их структуры составляет циклопентанпергидрофенантреновое ядро:

К стероидам относят стерины (стеролы) – высокомолекулярные циклические спирты и стериды – сложные эфиры стеринов и высших жирных кислот. Стериды не растворяются в воде, но хорошо растворимы во всех жировых растворителях и входят в состав сырого жира. Стериды образуют омыляемую фракцию липидов. Стерины же при омылении жира остаются в неомыляемой фракции, составляя наибольшую ее часть.

В организме человека и животных главным представителем стеринов (стеролов) является холестерин:

Холестерин играет важную роль в жизнедеятельности животного организма:

– участвует в построении биологических мембран. Находясь в составе мембран клеток, вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны, оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов;

– является предшественником образования в организме желчных кислот, а также стероидных гормонов. К этим гормонам относятся тестостерон (мужской половой гормон), эстрадиол (один из женских гормонов), альдестерон (образующийся в коре надпочечников и регулирующий водно – солевой баланс);

– является провитамином витаминов группы Д. Холестерин под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин Д₃ (холекальциферол), который в свою очередь служит предшественником гормона, участвующего в регуляции обмена кальция и минерализации костной ткани. Так же нужно отметить, что при нарушении обмена веществ холестерин откладывается на стенках кровеносных сосудов, приводя к тяжелой болезни – атеросклерозу.

В растениях и дрожжах содержится эргостерин (эргостерол):

При облучении эргостерола УФ из него образуется витамин Д₂ (эргокальциферол). Для промышленного изготовления витаминов группы Д (антирахитические витамины) используют дрожжи, они содержат свыше 2% стеридов и стеролов на сухое вещество.

В растительных маслах (соевое. кукурузное, масла пшеничных зародышей) содержится обычно от двух до четырех различных стеролов, отличающихся друг от друга количеством, расположением двойных связей и строением боковой цепи, причем обязательной составной частью является β-ситостерол:

В кукурузе доля β-ситостерола составляет 86% от всех стеролов, а в пшенице – 66%.

Терпены

В основе строения терпенов находится молекула изопрена:

Это мономер, из которого построены олигомерные или полимерные цепочки неомыляемых липидов. Терпены, молекулы которых представляют собой соединения из 2, 3, 4, 6, 8 молекул изопрена, называют соответственно моно-, сескви-, ди-, три- и тетратерпенами. Молекулы терпенов могут иметь линейную или циклическую структуру, содержать гидроксильные, карбонильные и карбоксильные группы.

Монотерпены.это летучие жидкие вещества с приятным запахом. Они являются основными компонентами душистых эфирных масел, получаемых из растительных тканей – цветов, листьев, плодов.

В качестве типичного представителя алифатических монотерпенов является мирцен. От 30 до 50% мирцена содержится в эфирном масле хмеля. Представителями кислородных производных алифатических терпенов являются линалоол, гераниол и цитронеллол. Все они представляют спирты. Линалоол содержится в цветках ландыша, в апельсиновом и кориандровом масле. По-видимому, аромат персиков обусловлен различными сложными эфирами линалоола – уксуснокислым, муравьинокислым и др. Гераниол встречается в масле эвкалипта. Цитронеллол обладает запахом розы и содержится в розовом, гераниевом и других маслах.

Среди моноциклических терпенов наиболее распространенным и важным являются лимонен, ментол, карвон. Лимонен содержится в скипидаре, тминном масле; ментол составляет главную (до 70%) эфирного масла перечной мяты, а карвон содержится в эфирных маслах тмина и укропа.

Сесквитерпены.Эта группа терпенов также входит в составэфирных масел. Одно из наиболее интересных соединений – ароматический сесквитерпен димер госсипол – специфический пигмент хлопковых семян.

Дитерпены.Наиболее широко представлены соединениями, входящими в состав многих биологически важных соединений. Так, дитерпеновый спирт фитол входит в состав хлорофилла.

Хлорофилл – это пигмент, придающий растениям зеленый цвет. Он содержится в листьях и стеблях, в колосьях и зернах. Хлорофилл находится в особых образованиях протоплазме, называемых хлоропластами. В растениях существуют два вида хлорофилла: хлорофилл а (сине-зеленый) и хлорофилл в (желто-зеленый)

Большой интерес представляет сходство строения хлорофилла с красящим веществом крови гемином. В состав хлорофилла и гемина входят четыре остатка пиррола, соединенных в виде порфиринового ряда, которое в гемине связано с железом, а в хлорофилле – с магнием. Хлорофилл принимает активное участие в процессе фотосинтеза. В результате этого процесса диоксид углерода под влиянием солнечного света поглощенного хлорофиллом, восстанавливается до гексозы и выделяется свободный кислород. Фотосинтез – это единственный процесс, в ходе которого лучистая энергия солнца в виде химических связей запасается в органических соединениях.

Дитерпеновые цепи входят в состав витаминов Е и К₁; витамин А – это моноциклический дитерпен. Трициклическим дитерпеном служит абиетиновая кислота – главный компонент смоляных кислот, известный в технике как канифоль. Натриевые соли канифоли – это один из компонентов хозяйственногомыла.Многие дитерпены являются компонентами эфирных масел – камфорен, каурен, стевиол и агатовая кислота.

Тритерпены. Представлены наиболее известным тритерпеном скваленом. Сквален – исходное соединение, из которого у животных и дрожжей, синтезируются стероиды, например, холестерол. Тритерпеновая цепь входит в состав витамина К₂. К более сложным тритерпенам относятся лимонин и кукурбитацин А – соединения, обуславливающие горький вкус лимона и тыквы.

Тетратерпены. Это пигменты – каротиноиды. Они придают растениям желтую или оранжевую окраску разных оттенков. Наиболее известные представители каротиноидов – каротин, лютеин, цеаксантин и криптоксантин.

Каротины впервые выделены из моркови (от лат. «карота» – морковь). Известно три типа каротинов: α-, β- и γ-каротины, отличающиеся как по химическому строению, так и по биологическим функциям. Наибольшей биологической активностью обладает β-каротин, так как он содержит два β-иононовых кольца и при его гидролитическом распаде под действием фермента каротиназы образуется две молекулы витамина А₁:

При гидролитическом расщеплении α- и γ-каротина образуется по одной молекуле витамина А, так как они содержат по одному β-иононовому кольцу. Степень усваяемости каротиноидов и свободного витамина А зависит от содержания жиров в пище. β-Каротин придает моркови, тыкве, апельсинам, персикам и другим овощам и фруктам характерный для них цвет. Каротины наряду с хлорофиллом содержатся во всех зеленых частях растений.

Лютеин – желтый пигмент, содержащийся наряду с каротинами в зеленых частях растений. Окраска семян желтой кукурузы зависит от присутствующих в них каротинов и каротиноидов, получивших название цеаксантина и криптоксантина. Окраска плодов томата обусловлена каротиноидом ликопином.

Лютеин, цеаксантин и криптоксантин также обнаруживают активность витамина А.

Каротиноиды играют большую роль в обмене веществ у растений, участвуя в процессе фотосинтеза. Также каротиноиды имеют большое значение в пищевой промышленности. Пигментация каротиноидами зерна хлебных злаков влияет на их технологическое достоинство. Кремовый цвет, характерный для хорошей пшеничной муки, объясняется главным образом содержанием каротиноидов. Пигментирование зерна особенно высоко ценится у твердой пшеницы, идущей на выработку макаронной муки и манной крупы. Каротиноиды используются как природные красители в кондитерской и масло – жировой промышленностях.

Пентатерпены. Представители этой группы – убихинон Q, пластохиноны выполняют роль переносчиков электронов в окислительно – восстановительных реакциях, связанных с синтезом АТФ.