Ароматичні вуглеводні 17варіантів по 10 пит

3.1. Вкажіть орієнтуючий вплив ціаногрупи в молекулі бензонітрилу:

A. Активуючий м- орієнтант

B. Активуючий о- орієнтант

C. *Дезактивуючий м-орієнтант

D. Активуючий о- орієнтант

E. Дезактивуючий о- орієнтант

3.2. Виберіть продукт який утворюється при мононітруванні бензойної кислоти:

A. 2-Нітробензойна кислота

B. *3-Нітробензойна кислота

C. 4-Нітробензойна кислота

D. Суміш 2- і 4-нітробензойних кислот

E. Суміш 2- і 3-нітробензойних кислот

3.3. Яка із сполук швидше вступає в реакцію електрофільного заміщення S_E?

A.*

B.

C.

D.

E.

3.4. При окисленні етилбензолів в першу чергу піддаються окисленню бокові ланцюги. Яка сполука утвориться при дії сильних окісників на бутилбензол

A. 3-Фенілпропанол-1

B. Бензальдегід

C. 3-Фенілпропанова кислота

D. Бензиловий спирт

E. *Бензойна кислота

3.5. Вкажіть продукт реакції етилбензолу з воднем в умовах каталітичного відновлення:

A. н-Гексан

B. н-Гептан

C. *н-Октан

D. Бензол

E. Толуол

3.6. Яка із сполук утвориться в результаті хлорування толуола в умовах

УФ-випромінювання?

A. * Хлорметилбензол

B. О-Хлортолуол

C. м-Хлорбензол

D. п-Хлорбензол

E. п-Хлортолуол

3.7. Яка кислота утворюється при окисленні пропілбензолу сильными окисниками

(KMnO₄, K₂Cr₂O₇)?

A. О-Етилбензойна кислота.

B. Толуїлова кислота.

C. *Бензойна кислота.

D. Саліцилова кислота.

E. Фенілоцтова кислота.

3.8. Яка сполука утворюється в результаті нітрування a-метилнафталіну?

A. 1-Метил-5- нітронафталін

B. 1-Метил-2- нітронафталін

C. 1-Метил-3- нітронафталін

D. *1-Метил-4-нітронафталін

E. 1-Метил-8- нітронафталін

3.9. З якими з перерахованих сполук реакції електрофільного заміщення (бромування,

нітрування) проходять найбільш легко і використовуються для її ідентифікації?

A. * Фенол

B. Толуол

C. Хлорбензол

D. Бензальдегід

E. Бензойна кислота

3.10. Фенолфталеін використовують як індикатор на лужне середлвище. Яким способом його синтезують?

A. *Конденсацією фталевого ангідриду з двома молекулами фенолу

B. Конденсацією фталевого альдегіду з двома молекулами фенолу

C. Конденсацією о - фталевої кислоты з двома молекулами фенолу

D. Конденсацією формальдегіду з двома молекулами фенолу

E. Конденсацією формальдегіду з трьома молекулами фенолу

3.11. Взаємодія гомологів бензолу з галогенами в умовах вільнорадикальної реакції

проходить по:

A. мета-положенню кільця

B. b- вуглецевому атому

C. орто-положенню кільця

D. *a-вуглецевому атому

E. пара-положенню кільця

3.12. Яка з наведених реакцій відноситься до реакції радикального заміщення S_R:

A. *

B.

C.

D.

E.

3.13. Вкажіть послідовність речовин в схемі:

A. С₆Н₁₂, С₆H₁₁Cl, C₆H₁₁OH

B. С₆Н₆, С₆H₃Cl₃, C₆H₅OK

C. *С₆Н₆, С₆H₅Cl, C₆H₅OH

D. С₆Н₁₄, С₆H₁₃Cl, C₆H₁₃OH

E. С₆Н₆, С₆H₅Cl, C₆H₁₁OH

3.14. Бромування якої з наведених сполук буде перебігати з найбільшою швидкістю?

А.

В.

С.

Д.

Е.

3.15.Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається за умов:

А. *Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі

В. Кип’ятінні на повітрі

С. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі

Д. Нагрівання з сульфатною кислотою

Е. Окиснення калій перманганатом

3.16. Дією якого реагенту з бензолу можна одержати дифенілметан ?

А. C₂H₅OH

B. NaNH₂

C. C₂H₅Cl

D. CH₂Cl₂*

E. CH₃COOH

3.17. Для ароматичних вуглеводнів найбільш характерними є реакції?

A. *Електрофільного заміщення

B. Електрофільного приєднання

C. Нуклеофільного заміщення

D. Елімінування

E. Радикального заміщення

3.18. Реакції нітрування, сульфування, алкілювання, ацилювання для ароматичних вуглеводнів

проходять за механізмом:

A. Елімінування.

B. Вільно-радикального заміщення.

C. Нуклеофільного приєднання.

D. *Електрофільного заміщення.

E. Нуклеофільного заміщення.

3.19. Яка з наведених сполук не буде взаємодіяти з бромною водою?

A. *Толуол

B. Фенол

C. Ацетилен

D. Етилен

E. Aнілін

3.20. Назвіть механізм, за яким відбувається нітрування толуолу по бензольному ядру.

A. S_N2

B. E1

C. E2

D. S_N1

E. *S_E

3.21. Яким шляхом в одну стадію можна здобути бензол?

A. *Тримеризацією ацетилену

B. Гідратацією циклогексану

C. Тримеризацією ацетальдегіду

D. Відновленням пірану

E. Окисленням толуолу

3.22. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в

бензольному ядрі?

A. *NH₂

B. NO₂

C. COH

D. SO₃H

E. COOH

3.23. Яка із наведених сполук є основним продуктом реакції хлорування етилбензолу в умовах

УФ-опромінення?

A. *1-Феніл-1-хлоретан.

B. 1 -Феніл-2-хлоретан.

C. 2-Етилхлорбензол.

D. Хлорбензол.

E. Бензилхлорид.

3.24. Яка нітросполука утворюється в результаті нітрування α-метилнафталіну?

A. 1-Метил-3-нітронафталін

B. 1-Метил-2-нітронафталін

C. *1-Метил-4-нітронафталін

D. 1-Метил-5-нітронафталін

E. 1-Метил-8-нітронафталін.

3.25. Яка нітросполука утворюється в результаті нітрування β-нафтолу?

A. 8-Нітронафтол-2

B. 3-Нітронафтол-2

C. 4-Нітронафтол-2

D. 5-Нітронафтол-2

Е. *1-Нітронафтол-2

3.26. Яка сполука утворюється в результаті нітрування 1-нітронафталіну?

A. *1,5- Динітронафталін + 1,8- динітронафталін

B. 1,2- Динітронафталін + 1,4- динітронафталін

C. 1,2- Динітронафталін + 1,5- динітронафталін

D. 1,4- Динітронафталін + 1,8- динітронафталін

E. 1,4- Динітронафталін + 1,8- динітронафталін

3.27. Яка сполука може бути синтезована із бромбензолу та брометану за реакцією

Вюрца-Фіттіга?

A. *Етилбензол

B. Метилбензол

C. Брометилбензол

D. о-Брометилбензол

E. п -Диетилбензол

3.28. Однією з умов утворення ароматичних систем є підпорядкування правилу Хюккеля, відповідно до якого число електронів, що беруть участь у супряженні, виражається формулою:

A. n + 2

B. *4n + 2, де n = 0,1,2…

C. 4n

D. 2n + 2

E. n + 4, де n = 0,1,2,3,4…

3.29. Замісником I роду, що збільшує електронну густину в орто- і параположеннях бензольного кільця є:

A. *Аміногрупа

B. Нітрогрупа

C. Карбоксильна група

D. Карбонільна група

E. Сульфогрупа

3.30. Замісником II роду (м-орієнтантом) є:

A. Алкільна група

B. Гідроксильна група

C. *Карбонільна група

D. Галоген

E. Аміногрупа

3.31. Одержати гомологи бензолу можна за допомогою реакцій:

A. *Алкілювання ароматичних сполук в умовах реакції Фріделя-Крафтса

B. Реакцією Кучерова

C. Реакцією Зініна

D. Реакцією Юр’єва

E. Дегідруванням циклогексану

3.32. При алкілюванні ароматичних вуглеводнів як каталізатор використовують:

A. NaOH

B. Pt

C. Cr₂O₃

D. *Безводний AlCl₃

E. Fe, Al

3.33. Вкажіть механізм за яким протікають реакції заміщення в молекулі бензолу

A. S_N

B. S_E і S_N

C. S_R

D. *S_E

E. S_R і S_N

3.34. Вкажіть сполуку, яка відноситься до конденсованих аренів.

A. *Антрацен

B. Бензол

C. Дифеніл

D. Дифенілметан

E. Трифенілметан

3.35. Реакція алкілювання бензолу відбуваються за механізмом:

A. А_E

B. S_N

C. S_R

D. *S_E

E. А_N

3.36. Вкажіть, що являє собою нітруюча суміш і по якому механізму протікає реакція нітрування аренів:

A. *HNO₃ + к.H₂SO₄; механізм S_E

B. КNO₃ + к.H₂SO₄; механізм S_E

C. KCl + HNO₃; механізм S_R

D. к.HNO₃ + к.H₂SO₄; механізм S_R

E. к.HNO₃ + к.HCl; механізм S_N

3.37. Яка із даних речовин є гідрохінон?

A. Фенол

B. 1,2-дигідроксибензол

C. *1,4-дигідроксибензол

D. 1,2,3-тригідроксибензол.

E. 1,3-дигідроксибензол

3.38. Вкажіть правильну назву по номенклатурі IUPAC для слідуючої сполуки:

A. *3,4-Диметилгексен-3

B. 2-Метил-3-етилпентен

C. 2-Етил-3-Метилпентен-2

D. Диметилдиетилетилен

E. Ізооктен

3.39. В якому випадку продуктом реакцій є хлорбензол:

A. *С₆Н₆ + Cl₂

B. С₆Н₆ + 3Cl₂

C. С₆Н₁₄ + Cl₂

D. С₆Н₁₄ + Cl₂

E.С₆Н₁₄ + Cl₂

3.40. За допомогою якої реакції можна очистити бензол від тіофену:

A. *Сульфування

B. Горіння

C. Окиснення

D. Бромування на світлі

E. Приєднання водню

3.41. Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається в умовах

A. Нагрівання з сульфатною кислотою

B. *Кип’ятіння з перманганатом калію

C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі

D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі

E. Кип’ятінні на повітрі

3.42. Бензол окиснюється при температурі 400-500 ^оС?

A. *Малеїновго ангідриду

B. Малонової кислоти.

C. Гідрохінону.

D. Малеїнової кислоти.

E. Фталевої кислоти.

3.43. Яким методом можна одержати нафталін?

A. *З ацетилену при tо 700-800 ^оС.

B. З етилену при t 200 ^оС.

C. З толуолу.

D. Тримеризацією етилену.

E. З фенолу

3.44. Більшість ароматичних сполук входять до складу біологічно активних речовин, лікарських засобів. Яка з наведених сполук не відповідає критеріям ароматичності?

A. Циклопентадієн

B. Пірол

C. Циклопентадієніланіон

D. Нафталін

E. Циклопропінілкатіон

3.45. За впливом на напрям реакцій електрофільного заміщення в бензольному ядрі, заступники діляться на орто-, пара-(І роду) і мета-(ІІ роду)-оріентанти. Який з наведених заступників відноситься до мета-оріентантів?

A. *-СООH

B. -C₂H₅

C. -N(CH₃)₂

D. -ОН

E. -NH₂

3.46. В результаті якої з наведених реакцій утворюється хлорбензол:

A.

B.

C.

D.

E.

3.47. Визначте кінцевий продукт окислення о-етилтолуолу:

A. *

B.

C.

D.

E.

3.48. Яка сполука утворюється в результаті наступної реакції:

A. *

B.

C.

D.

E.

3.49. Визначте, які дві сполуки вступили в реакцію, якщо в результаті утворились нітробензол і вода:

A. *

B.

C.

D.

E.

3.50. Які продукти утворюються в результаті нітрування 1-нітронафталіну:

A. *

B.

C.

D.

E.

3.51. За даних умов взаємодія толуолу з хлором призводить до утворення:

A. *

B.

C.

D.

Е.

3.52. Трифенілметан відноситься до:

А.* Багатоядерних аренів з ізольованими бензольними циклами

В. Одноядерних аренів

С. Багатоядерних аренів з конденсованими бензольними циклами.

Д. Алканів

Е. Алкґенів

3.53. Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається за умов:

А. Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі

В. Кип’ятінні на повітрі

С. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі

Д. Нагрівання з сульфатною кислотою

Е. Окиснення калій перманганатом

3.54. Дією якого реагенту з бензолу можна одержати дифенілметан?

А. С₂Н₅CI

В. NaNH₂

C. CH₂O

D. CH₂CI₂

Е. СН₃СООН

3.55. Для ароматичних вуглеводнів найбільш характерними є реакції:

A. Електрофільного приєднання

B. Нуклеофільного заміщення

C.* Електрофільного заміщення

D. Радикального заміщення

Е. Елімінування

3.56. Реакції нітрування, сульфування, алкілювання, ацилювання для ароматичних вуглеводнів проходять за механізмом:

A. Нуклеофільного приєднання

B. Вільно-радикального заміщення

C.*Електрофільного заміщення

D. Елімінування

Е. Епектрофільного приєднання

3.57. Хлорбензол застосовується у виробництві фенолу, аніліну, лікарських засобів. Яке з перелічених визначень найбільш повно характеризує хлор як замісник водню в бензольному кільці?

A. Дезактивуючий м-орієнтант

B. Активуючий о-, п-орієнтант

C.* Дезактивуючий о-, п-орієнтант

D. Орієнтант I роду

Е. Орієнтант II роду

3.58. Який продукт утворюється при окисленні алкілбензолів?

А. * Бензойна кислота

В. Фталевий ангідрид

С. Стирен

D. Малеїновий ангідрид

Е. Ацетон

3.59. Вкажіть продукти взаємодії то­луолу з хлором за даних умов:

3.60. Яка сполука утворюється внаслі­док наступної реакції:

3.61. Виберіть послідовність, згідно якої збільшується швидкість реакцій електрофільного заміщення в ряду:

А.* В, А, Б

В. А, Б, В

С. Б, А, В

D. А, В, Б

3.62. За якими положеннями переважно проходять реакції S_E в молекулі n – амінофенолу ?

А.* Положення 3, 5

В. Положення 2, 6

С. Положення 3, 6

D. Положення 2, 5

3.63. Вкажіть положення, в яке вводиться наступний замісник в реакціях S_E:

А.* Положення 3, 5

В. Положення 2, 4

С. Положення 2, 4, 6

D. Положення 3, 4

3.64. Визначте, в якій послідовності збільшується швидкість реакцій S_E в ряду:

А. А, Б, В

В.* А, В, Б

С. Б, А, В

D. В, Б, А

3.65. По якому положенню протікає реакція S_E в молекулі м-сульфобензойної кислоти ?

А. Положення 6

В. Положення 4

С. Положення 2

D.*Положення 5

3.66. Вкажіть номери сполук із узгодженим типом орієнтації в реакція S_E:

А.* Сполуки 1, 2, 3

В. Сполуки 1,2,4

С. Сполуки 4, 5

D. Сполуки 3, 5

Е. Сполуки 3, 4