Стерины, стериды, их представители. Биологическая роль холестерина как предшественника других стеринов

СТЕРИНЫ (стеролы), алициклич. прир. спирты, относящиеся к стероидам; составная часть неомыляемой фракции животных и растит.липидов.

Стерины присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиб. распространенными представителямистероидов в природе. В зависимости от источника подразделяются на животные (зоостерины), растительные (фитостерины), стерины грибов (микостерины) и микроорганизмов.

Холестерин (cholesterol)- Тетрациклический ненасыщенный спирт из класса стероидов, важнейший представитель стеринов, являющийся в организме предшественником желчных кислот, кортикостероидов, половых гормонов, кальциферола и т.д. Нарушение обмена холестерина лежит в основе ряда генетически обусловленных заболеваний.

Длястеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов – холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углероднымиатомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:

Каждая клетка в организме млекопитающих содержит холестерин. Находясь в составе мембран клеток, неэтерифицированныйхолестерин вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами, образующих мелкие капли – так называемые вакуоли. В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов.

Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных). Холестерин, а точнее продукт его окисления – 7-дегидрохолестерин, под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин D₃.

Холестерин находится в животных, но не в растительных жирах. В растениях и дрожжах содержатся близкие по структуре к холестерину соединения, в том числе эргостерин.

Эргостерин – предшественник витамина D. После воздействия на эрго-стерин УФ-лучами он приобретает свойство оказывать противорахитное действие (при раскрытии кольца В).

Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина (копростанола). Копростерин находится в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине междуатомами С₅ и С₆

Указанные стерины в отличие от холестерина очень плохо всасываются в кишечнике и потому обнаруживаются в тканях человека в следовых количествах.Стериды - сложные эфиры высших жирных кислот со стеринами.

Витамин С. Химическая природа, распространение. участие в обменных процессах.

Водорастворимый. Антискорбутный/аскорбиновая кислота. Сут.потр. 75-120мг. Салат, капуста, укроп, черная смородина, шиповник, картофель.

Биологич.роль: окисление НАДН. Участиев ОВР, р.гидроксилирования пролина, лизина, при синтезе коллагена, гормнов коры надпочечников, трп; синтез катехоламинов(адренал). Антиоксидант: блокир.своб.радикалы. В обмене железа, включ.его в трансферрин. Образование желч.кислот.

Авитаминоз:поражение сосудистой стенки, опорных тканей; уменьш.массы тела, общая слабость, одышка, цинга. Скорбут. Гнойные воспаления.

Парные соединения мочи.

микробные ферменты кишечника вызывают постепенное разрушение боковых цепей циклических аминокислот, в частноститирозина и триптофана, с образованием ядовитых продуктов обмена – соответственно крезола и фенола, скатола и индола.

После всасывания эти продукты через воротную вену попадают в печень, где подвергаются обезвреживанию путем химического связывания с серной или глюкуроновой кислотой с образованием нетоксичных, так называемых парных, кислот (например, фенолсернаякислота или ска-токсилсерная кислота). Последние выделяются с мочой.

Индол (как и скатол) предварительно подвергается окислению в индоксил (соответственно скатоксил), который взаимодействует непосредственно в ферментативной реакции с ФАФС или с УДФГК. Так, индол связывается в виде эфиросерной кислоты. Калиевая соль этой кислоты получила название животного индикана, который выводится с мочой. По количеству индикана в моче человека можно судить не только о скорости процесса гниения белков в кишечнике, но и о функциональном состоянии печени. О функции печени и ее роли в обезвреживании токсичных продуктов часто также судят по скорости образования и выделения гиппуровой кислоты с мочой после приема бензойной кислоты

Билет№22