Виконайте лабораторну роботу.
План проведення заняття
1.Дати відповіді на питання вихідного рівня знань, виконати вправи:
1. За якими ознаками класифікують органічні сполуки?
2. Які види ізомерії характерні для біоорганічних сполук?.
Виконати вправи: 1. Вкажіть клас органічної сполуки, дайте назву:    2. Вкажіть види ізомерії наведених структурних формул :   3. Назвіть вид ізомерії, схарактеризуйте його:  4. Вкажіть, як називається атом Карбону, позначений зірочкою:  5. Дайте назву зображеним ізомерам:  Практична робота № 2 «Дослідження реакційної здатності алканів, алкенів, аренів» Актуальність теми:Знання реакційної здатності вугеводнів дають можливість прогнозувати і пояснювати механізм реакцій, характерних для біоорганічних сполук. Самостійна позааудиторна робота студентів: Засвоїти матеріал навчальної програми:Класифікацію вуглеводнів, номенклатуру, реакційну здатність. Блок інформації: 1. Здатність речовини вступати в ту чи іншу хімічну реакцію називають його реакційною здатністю. Розглянемо три основних типи хімічних реакцій в органічній хімії:
2. Для насичених вуглеводнів (алканів) характерні реакції заміщення: Реакції заміщення – галогенування світло СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl хлорметан - використовують в холодильних установках, в медицині для місцевої анестезії, в органічному синтезі світло CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2+ HCl дихлорметан – розчинник світло CH2Cl2+ Cl2 → CHCl3+ HCl трихлорметан (хлороформ) – має сильну наркотичну дію.Раніше використовували в медицині для анестезії. У 1847 році акушер Симпсон уперше використав CHCl3 для наркозу під час пологів. CHCl3 + Cl2 терахлорметан – розчинник С2Н 6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl етан хлоретан - в медицині для швидкого охолодження шкіри і м’язів при вивихах і розтягненнях Медико – біологічне значення алканів та їхніх похідних: Парафін ( С18 – С35) – використовується в медицині (парафінотерапія) Вазелінова олія (до С25) - у медицині, парфумерії, косметології Вазелін (до С25) - у медицині для виготовлення мазей 3. Для ненасичених вуглеводнів (алкени) характерні реакції приєднання Реакції приєднання: 1)Приєднання водню ( гідрування, гідрогенізація) СН2 = СН2 + Н2 → СН3 – СН3 етен етан 2) Приєднання галогенів (галогенування) СН2 = СН2 + Br2 → СН2Br – СН2Br етен диброметан 3)Приєднання галогеноводнів ( гідрогенгалогенування) СН2 = СН2 + НBr → СН3 – СН2Br 4) Приєднання води (гідратація) СН2 = СН2 + Н2О → СН3 – СН2ОН етен етанол
4. Ароматичні вуглеводні. Правила заміщення в бензольному ядрі: Якщо в бензольному ядрі вже який – небудь замісник, то другий замісник займає певне положення, що залежить від характеру першого замісника. Замісники першого роду направляють замісники, що вводяться, о- і п- положення: галогени, -СН3, -ОН, - NH2…
Замісники другого роду направляють замісники, що вводяться, у м- положення: -СООН, -СОН, -NO2…
Завдання для позаудиторної самостійної роботи: 1. Заповнити таблицю:
2. Складіть рівняння реакцій заміщення атомів Гідрогену на молекули Йоду в метані. Вкажіть назви продуктів реакцій. 3. Складіть рівняння реакції приєднання (4) на прикладі пропену, назвіть продукти реакцій. 4. Скласти молекулярні та структурні формули ароматичних вуглеводнів бензену та метилбензену (толуену). Зміст і методика проведення аудиторного заняття |
2. Часткове окиснення (за допомогою окисників) 
CCl4+ HCl
План проведення заняття
1.Дати відповіді на питання вихідного рівня знань:
1. Дайте визначення класу органічних сполук «Вуглеводні»
2. Скласифікуйте вуглеводні за різними ознаками.
3.Порівняйте хімічну активність насичених вуглеводнів (алканів) і ненасичених вуглеводнів (алкенів).
4. Вкажіть медико-біологічне значення вуглеводнів та їх галогенопохідних.
2. Виконайте вправи:
1. За правилом заміщення в бензольному ядрі скласти рівняння, вказати назви продуктів реакцій: а) бензойної кислоти з бромом; б) фенолу з нітратною кислотою.
Практична робота № 3
«Спирти, феноли, аміни»
Актуальність теми:Спирти, феноли, аміни містять найпростіші функціональні групи. Їх широко використовують у медицині як лікувальні, антисептичні засоби. Дуже велика роль спиртів як розчинників. Вони є основою для виготовлення настоянок, спиртових розчинів лікарських препаратів,мазей, паст тощо. Феноли використовують для одержання штучних гормонів. Біогенні аміни виконують в організмі важливі біологічні функції.
Самостійна позааудиторна робота студентів:
Засвоїти матеріал навчальної програми:Будову, властивості та медико –біологічне значення спиртів, фенолів, амінів.
Блок інформації
1.Спиртами називають похідні вуглеводнів,що містять одну або кілька гідроксильних функціональних груп – ОН. Залежно від числа гідроксильних груп розрізняють одно-, двох-, трьох- та багатоатомні спирти.
| СН3ОН | метанол | метиловий спирт |
| СН3–СН2–ОН | етанол | етиловий спирт |
 | пропанол –1 | пропіловий спирт |
 | пропанол-2 | ізопропіловий спирт |
2.Феноли – гідроксильні похідні ароматичних вуглеводнів, у яких гідроксильна група безпосередньо зв’язана з бензольним ядром. Як і спирти, феноли можуть містити одну, дві, три або більше гідроксильних груп. Найпростішими представниками фенолів є гідроксибензен або фенол; найближчі його гомологи о-, м-, п-крезоли:
3. Аміни – похідні амоніаку, в молекулі якого один, два або три атоми Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами.
СН3 – NH2 метиламін C2H5 – NH2 етиламін
С6Н5 – NН2 феніламін або анілін
Завдання для позаудиторної самостійної роботи: Заповнити таблицю:
| Назва органічної речовини | Структурна формула | Медико – біологічне значення |
| Метанол | ||
| Етанол | ||
| Гліцерол | ||
| Фенол | ||
| Анілін |
Зміст і методика проведення аудиторного заняття
План проведення заняття
1.Дати відповіді на питання вихідного рівня знань:
1. Дайте визначення класам органічних сполук: «Спирти», «Феноли», «Аміни», наведіть приклади
2. Вкажіть їх медико-біологічне значення.
Виконайте лабораторну роботу.
Лабораторна робота
Алгоритм дії
Якісними називаються реакції, за допомогою яких можна визначити клас органічних сполук. Вони завжди супроводжуються певним зовнішнім ефектом (зміна кольору, випадання або розчинення осаду, тощо).
Дослід № 1 Якісна реакція на багатоатомні спирти
У пробірку вносять 5 крапель розчину СuSO4 та 15 крапель розчину NaOH – утворюється блакитний осад купрум(ІІ) гідроксиду. Додають 3 краплі гліцеролу, осад швидко розчиняється і розчин набуває інтенсивного синього кольору.
СuSO4 + 2 NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
Висновок: При взаємодії гліцеролу з Cu(OH)2↓ блакитний осад розчиняється і утворюється розчин волошкового кольору. Це якісна реакція на багатоатомні спирти.
Дослід 2. Якісна реакція на феноли
У пробірці розчиняють кілька кристалів в 1 мл води. При струшуванні додають 1 краплю розчину ферум(ІІІ) хлориду. При наявності фенольного гідроксилу миттєво з’являється інтенсивне забарвлення.
Висновок: при взаємодії фенолу з FeCl3 з΄являється синє-фіолетове забарвлення. Це якісна реакція на фенол.
Практична робота № 4
«Альдегіди і кетони»
Актуальність теми:Карбонільні сполуки (альдегіди, кетони, карбонові кислоти) широко використовують в медицині. Одні з них застосовують з метою дезінфекції, для знищення хвороботворних мікробів, для консервування анатомічних препаратів, інші виступають у ролі розчинників або використовують як снодійні засоби. Знання цієї теми є основою для оволодіння наступною темою «Карбонові кислоти
Самостійна позааудиторна робота студентів:
Засвоїти матеріал навчальної програми:Класифікація органічних сполук за функціональними групами. Альдегіди, кетони – визначення, номенклатура. Хімічні властивості. Медико – біологічне значення деяких представників карбонільних сполук.
Блок інформації:
Карбонільні сполуки –це органічні сполуки, що містять карбонільну групу – С –
||
O
До найважливіших карбонільних сполук належать альдегіди, кетони, карбонові кислоти.
Альдегіди містять карбонільну групу, сполучену з одним радикалом і одним атомом Гідрогену. У них функціональна група завжди є кінцевою:R– С – H
||
O Н– С – H –метаналь, мурашиний альдегід, формальдегід
||
O
СН3 – С – H –етаналь, оцтовий альдегід, ацетальдегід
||
O
Кетонимістять карбонільну групу, сполучену з двома радикалами. Функціональна група знаходиться в середині карбонового скелета: R– С – R
||
O CH3– С – CH3 CH3– С – CH2 – CH3
|| ||
Oпропанон, ацетон O бутанон
Альдегіди і кетони характеризуються надзвичайно високою реакційною здатністю:Реакції окиснення альдегідів до карбонових кислот: + [O] — 
Альдегід Карбонова кислота При окисненні альдегідів навіть слабкими окисниками Ag2O, Cu(ОН)2 утворюються карбонові кислоти. Реакції окиснення є якісними реакціями на альдегідну групу.
Якісною реакцією на ацетон є йодоформна проба. Під час взаємодії з йодом у лужному середовищі утворюється йодоформ, що має характерний запах.
Завдання для позаудиторної самостійної роботи:
Вказати медико – біологічне значення карбонільних сполук та їхніх похідних:
| Назва карбонільної сполуки | Медико – біологічне значення |
| Формальдегід | |
| Уротропін | |
| Пар альдегід | |
| Хлоралгідрат | |
| Ацетонові (кетонові) тіла |
Зміст і методика проведення аудиторного заняття План проведення заняття
1. Дати відповіді на питання вихідного рівня знань:
1) Які органічні сполуки називаються альдегідами? Навести конкретні приклади структурних формул, дати назви. 2) Які органічні сполуки називаються кетонами? Навести структурну формулу пропанону. 3) Що утворюється при окисненні альдегідів? Скласти рівняння реакції окиснення оцтового альдегіду купрум (ІІ) гідроксидом. 2.Лабораторна робота.
Лабораторна робота
Алгоритм дії
Дослід № 1. Якісна реакція на альдегідну групу. Окиснення формальдегіду купрум (ІІ) гідроксидом.
Помістить в пробірку 15 крапель розчину лугу та 3 краплі розчину купрум (ІІ) сульфату. До осаду, що утворився, додайте 10 крапель розчину формаліну. Пробірку обережно нагрійте до кипіння. Осад набуває спочатку жовтого кольору, потім – червоного. Складіть відповідні рівняння реакції окиснення формальдегіду.
Дослід № 2. Відкриття ацетону (йодоформна проба) В пробірку помістить 1 краплю розчину йоду, 2 краплі калій йодиду і додайте до знебарвлення розчин натрій гідроксиду. До знебарвленого розчину додайте 1 краплю ацетону. При слабкому нагріванні від тепла рук випадає жовтувато – білий осад з характерним запахом йодоформу.
Напишіть спостереження, формулу йодоформу.
Практична робота № 5
«Карбонові кислоти. Ліпіди»
Актуальність теми:». Карбонові кислоти досить поширені у природі як у вільному стані, так і у вигляді естерів або солей. Більшість природних ліпідів належить до естерів, тобто містять залишки вищих жирних карбонових кислот. Знання цієї теми стане основою для оволодіння матеріалом наступних тем.
Самостійна позааудиторна робота студентів:Засвоїти матеріал навчальної програми:Будову та медико – біологічне значення карбонових кислот та їх похідних. Блок інформації:
Кислотні властивості карбонових кислот: маючи виражені кислотні властивості, карбонові кислоти утворюють солі з гідроксидами – реакція нейтралізації. СН3СООН + NаОН — СН3СООNa + Н2О Реакція естерифікації: при взаємодії карбонової кислоти зі спиртами утворюються естери: R – COOH + HO – R ↔ R – CO – O – R + Н2О Карбонова кислота Спирт Естер Реакція естерифікації є оборотною. Гідроліз у кислому середовищі приводить до утворення відповідної кислоти і спирту. Реакція естерифікації посідає важливе місце в процесі метаболізму багатьох біоорганічних сполук. До естерів належать такі відомі й широковживані в медицині препарати, як новокаїн, анестезин, салол, аспірин та ін. Жири – естери ВЖК та гліцеролу. 
5) Що таке карбонові кислоти? Як їх класифікують? Наведіть приклади. 6) Що таке жири як естери? Що утворюється при кислотному гідролізі жирів?
Дослід № 3. Кислотні властивості карбонових кислот. В пробірку помістить 3 краплі розчину лугу. Перевірте реакцію розчину на індикатор – внесіть 1 краплю фенолфталеїну. Додайте по краплях розчин оцтової кислоти до повного знебарвлення. Складіть відповідне рівняння реакції нейтралізації оцтової кислоти.
Практична робота № 3
«Гетерофункціональні сполуки. Амінокислоти, пептиди, білки»
Актуальність теми:Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше функціональних груп. У природних об’єктах досить поширені аміноспирти, гідрокси-, оксо-, амінокислоти. Амінокислоти є структурною ланкою пептидів та білків, що є основою всіх живих організмів. Самостійна позааудиторна робота студентів:Засвоїти матеріал навчальної програми:Будову та медико – біологічне значення аміноспиртів, гідрокси-, окси - та амінокислот та їх похідних. Властивості білків. Біологічне значення.
Гетерофункціональні сполуки.Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше функціональних груп. У природних об’єктах досить поширені аміноспирти, гідрокси-, оксо-, амінокислоти
| Гетерофункціональна сполука | Функціональні групи | Медико- біологічне значення гетерофункціональних сполук та їх похідних |
| Аміноспирти | - NH2 - ОН | Коламін(аміноетанол) НО-СН2-СН2-NH2 Структурний компонент складних ліпідів, входить до складу холіну необхідного для життєдіяльності людини і тварин. Холін належить до вітамінів групи В, бере участь у побудові клітинних мембран, обміні жирів, білків та вуглеводів. Нестача холіну може привести до жирового переродження печінки та її циррозу. |
| Гідроксикислоти | - СООН - ОН | Молочна кислота СН3-СН(ОН)-СООН Солі – лактати. Утворюється з глюкози під час молочнокислого бродіння. Цей процес відбувається у м´язах під час фізичного навантаження, що викликає відчуття втоми. Молочна кислота має бактерицидну дію, використовується зовнішньо для припікання; кальцій лактат використовують у разі нестачі йонів Кальцію в організмі; ферум (ІІ) лактат при анеміях. Лимонна кислота (солі – цитрати) Натрій цитрат використовують як консервант крові (1:9); ферум(ІІІ) цитрат при анеміях |
| Кетокислоти | - ˃С =О - СООН | Піровіноградна кислота (ПВК) СН3-СО-СООН Одна з центральних сполук у циклі кислот. АцетооцтоваСН3-СО-СН2-СООН утворюється в процесі обміну ВЖК і накопичується в організмі хворих на цукровий діабет (кетонові тіла) |
| Фенолокислоти | -ОН -СООН | Саліцилова кислотамає антисептичну, жарознижувальну та протиревматичну дію, однак вона подразнює слизові оболонки органів травлення, тому в медицині використовують її похідні. Фенілсаліцилат (салол) – антисептик при кишкових захворюваннях; Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) – жарознижувальний, знеболювальний, протиревматичний засіб.   Аспірин Саліцилова кислота |
Основу важливих природнихбіологічно активних речовинта синтетичних лікарських засобів становлять такі ароматичні сполуки: п – амінофенол,п-амінобензойна кислота, сульфанілова кислота. Амінокислоти — гетерофункціональні сполуки, що містять у своєму складі карбоксильні та аміногрупи. Для біосинтезу білків організмів тварин і людини необхідно близько 20 α – L -амінокислот. В організмі амінокислоти сполучаються між собою багато разів до утворення білкової молекули. Деякі лікарські препарати є амінокислотами. Будова протеїногенних амінокислот.Амінокислоти, що входять до складу природних білків та пептидів (протеїногенні амінокислоти)мають хімічну будову, що представлена загальною структурною формулою
α-L-амінокислота
Класифікація амінокислот: за хімічною природою радикалу (аліфатичні, ароматичні та гетероциклічні); замінні та незамінні (не синтезуються в організмі); за кількістю карбоксильних та аміногруп (нейтральні, кислі, основні).
Хімічні властивості протеїногенних амінокислот. Хімічні властивості амінокислот визначаються наявністю в них карбоксильної групи (кислотного центру) та аміногрупи (основного центру), тобто вони є амфотерними сполуками. Утворення пептидних зв'язків.Характерною хімічною властивістю протеїногенних амінокислот є здатність їх карбоксильних груп взаємодіяти з аміногрупами інших амінокислот з виділенням молекули води та утворенням пептиднихзв’язків. Продукти, що формуються, дістали назву пептидів (дипептидів, три пептидів, олігопептидів) та поліпептидів (при кількості реагуючих молекул амінокислот більше десяти).Якісна реакція на α-амінокислоти
Нінгідрин є високочутливим реактивом на α-амінокислоти, що при нагріванні утворює комплекс синьо-фіолетового забарвлення.
Білки - високомолекулярні органічні сполуки, побудовані із залишків α -амінокислот. Вони є структурною і функціональною основою будь-якого живого організму, оскільки з ними пов'язане саме існування живої матерії. Білки в організмі тварин виконують такі життєво важливі функції: структурну, каталітичну, захисну, транспортну, енергетичну; беруть участь у реалізації спадковості тощо. Рівні структурної організації білків:
Під первинною структурою білків розуміють лінійну будову пептидного (поліпептидного) ланцюга, що складається із залишків α-L-амінокислот.
Будова пептидної групи: Чотири атоми угрупування–СO-NН-складаютьпептидну групу
Вторинна структура білків - це ряд упорядкованих конформацій, утворення яких зумовлено водневими зв'язками між окремими ділянками (переважно, пептидними групами) пептидного ланцюга або різними пептидними ланцюгами.
Третинна структура білків являє собою спосіб укладання у тривимірному просторі поліпептидного ланцюга з певною вторинною структурою. В утворенні та стабілізації третинної структури приймають участь дисульфідні, йонні, гідрофобні зв'язки.
Четвертинна структура білків. Білки з молекулярною масою більше 50 кД (в сотні тисяч кілодальтонів і більше), як правило, складаються з декількох субодиниць (протомерів),тобто являють собою складні міжмолекулярні агрегати - так звані олігомерні білки. Такі білки називаються білками з четвертинною структурою.
Типовим представником білків, які мають четвертинну структуру, є гемоглобін (Нb) еритроцитів, що виконує функцію транспортера кисню в організмі людини та вищих тварин. Властивості білків:Денатурація – необоротний процес, що призводить до втрати білком біологічних функцій під дією різних чинників (висока температура, радіація, дія сильних кислот і лугів). Відбувається руйнування просторової форми білків за збереженням первинної структури. Гідроліз – розкладання білків до амінокислот. Відбувається в організмі під дією ферментів: пепсину, три пепсину, хімотрипсину. У дорослих загальний білок становить 65 – 85 г/л.Зміна вмісту загального білка в сироватці крові відбувається в разі зниження процесів синтезу білка, порушення водного балансу, посиленого розпаду й втрати білка організмом. З усієї кількості білкових фракцій найчастіше використовують визначення альбумінів та різних фракцій глобулінів. Виділяють чотири фракції глобулінів: α1, α2, β, γ. α-Глобуліни –білки «гострої» фази, вони є мірою активності інфекційного процесу та сигналом загострення хронічного захворювання. γ-Глобуліни –білки імунної системи, кількість їх збільшується при хронічних захворюваннях
Завдання для позаудиторної самостійної роботи: 1. Заповнити таблицю:
| Назва органічної речовини | Структурна формула | Медико – біологічне значення |
| Коламін | ||
| Молочна кислота | ||
| Піровіноградна кислота | ||
| Саліцилова кислота | ||
| п- амінофенол | ||
| п- амінобензойна кислота | ||
| Сульфанілова кислота |
2. Скласти структурну формулу амінокислоти на прикладі Аланіну, назвати за систематичною та тривіальною номенклатура ми. Вказати біологічне значення амінокислот. 3. Дати визначення білкам, вказати біологічне значення білків.
Зміст і методика проведення аудиторного заняття План проведення заняття 1. Дати відповіді на питання вихідного рівня знань:1) Які органічні сполуки називаються гетерофункціональними? 2) Навести конкретні приклади структурних формул гетерофункціональних сполук, вказати медико-біологічне значення. 3) Дати визначення α-L –амінокислотам, вказати біологічне значення. 4) Що таке пептидний зв'язок, як він утворюється? Вказати роль пептидного зв’язку в утворенні білків. 5) Вказати рівні організації білків та зв’язки, що підтримують їх. 6) Вказати властивості білків та їх біологічну роль. 2.Лабораторна робота. Перелік практичних завдань, які необхідно виконати на практичному занятті: - мати уявлення про будову найважливіших метаболітів і лікарських препаратів, що належать до групи гетерофункціональних аліфатичних, ароматичних сполук; - володіти препаративними методами ідентифікації амінокислот, білків; - на основі знання будови і властивостей амінокислот, білків вміти пояснювати їх біологічну роль.
Лабораторна робота
Алгоритм дії
Дослід № 1. Гідроліз аспірину. Доказ доброякісності аспірину. Кілька кристаликів аспірину розчинити у воді і одержаний розчин розділити на дві пробірки. Одну пробірку нагріти до кипіння і охолодити . В обидві пробірки прилити 1-2 краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду FeCl3. Де відбулися зміни? Чому? Написати рівняння гідролізу аспірину. 
Аспірин може підлягати гідролізу з утворенням саліцилової та оцтової кислот. Саліцилова кислота, що містить в молекулі фенольний гідроксил, може бути виявлена за допомогою FeCl3
Дослід № 2 Нінгідринова реакція на α - Амінокислоти .В пробірку помістить 4 краплі Гліцину та 2 краплі нінгідрину. Суміш обережно нагрійте. Продукт реакції забарвлений у синє – фіолетовий колір. Складіть структурну формулу Гліцину, дайте назву за систематичною та тривіальною номенклатурами.
Дослід №3. Біуретова реакція В пробірку поміщають 2 краплі розчину білку і краплю розчину лугу і 1 краплю розчину купрум (ІІ) сульфату. Рідина забарвлюється в фіолетовий колір. Ця реакція пов’язана з наявністю пептидної групи -СО-NH.
Дослід №4. Ксантопротеїнова реакція. В пробірку вводять 3 краплі розчину білку і 1 краплю НNO3. З’являється білий осад. При нагріванні реакційної суміші осад стає яскраво- жовтим. Суміш охолоджують і додають 2 краплі натрій гідроксиду. При цьому жовте забарвлення переходить в яскраво- оранжеве. Ця реакція зумовлена наявністю в білках ароматичних амінокислот.