Урацил, гуанин 2.6 тимин, аденин
ОСНОВНЫЕ ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ
Глоссарий (проверьте свою компетентность):
Нуклеиновые основания Нуклеиновые кислоты
Нуклеозиды Комплементарные основания
N -Гликозиды Водородная связь
Нуклеотиды
САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА.
Запишите следующие определения:
Нуклеиновые основания —_____________________________________
Нуклеозиды — молекулы, состоящие
Нуклеотиды — молекулы, состоящие
Комплементарные основания —
1. Какому типу структуры нуклеиновых кислот соответствуют приведенные ниже определения?
Последовательность нуклеиновых звеньев, связанных ковалентными
связями в непрерывную цепь полинуклеотидов — это________________________
структура нуклеиновых кислот.
Пространственная организация полинуклеотидной цепи ДНК в видедвойной спирали — это структура ДНК.
2. Напишите таутомерные формы пиримидиновых и пуриновых оснований: цитозина и гипоксантина.
 | ||
 |
Урацил, ксантин 2.4 тимин, ксантин
Тимин, гуанин 2.5 урацил, гуанин
урацил, гуанин 2.6 тимин, аденин
3. Заполните таблицу, укажите названия соединений:
| Нуклеиновые кислоты | Углеводы | Азотистые основания | |||
| пиримидиновые | пуриновые | ||||
| ДНК | |||||
| РНК |
4. Какие компоненты входят в состав приведенного нуклеозида? Напишите структурную формулу нуклеозида и укажите N-гликозидную связь. В состав каких нуклеиновых кислот входит этот нуклео-зид?
Пример. Дезоксиаденозин.
Нуклеиновое основание и его трехбуквенное обозначение: пуриновое основание — аденин (Ade).
Углеводный остаток: 2-дезокси-ß-D-рибофураноза.
Структурная формула нуклеозида и его трехбуквенное обозначение. Углеводный остаток соединен N-гликозидной связью между аномерным атомом углерода С-1 и атомом азота N-9 аденина.
 |
Ответ: входит в состав ДНК.
4.1Тимидин. 4.3. Уридин. 4.5. Гуанозин.
4.2 Дезоксигуанозин. 4.4. Дезоксицитидин. 4.6. Цитидин.
Нуклеиновое основание и его трехбуквенное обозначение: ____________________
Углеводный остаток: ____________________
Структурная формула нуклеозида и его трехбуквенное обозначение. Углеводный остаток соединен N-гликозидной связью между _____________________________________________________________
Ответ: входит в состав_________________________
5. Из двух предложенных соединений а) и б) выберите то, которое способно гидролизоваться как в кислой, так и в щелочной среде. Приведите схематическую модель последовательного щелочного и кислотного гидролиза и назовите получаемые продукты реакции.
Пример, а) Аденозин; б) аденозин-5'-фосфат.
Структурные формулы с указанием гидролизуемых связей и трехбуквенных обозначений.
N-гликозидная связь способна гидролизоваться в кислой, но не в щелочной среде. Сложноэфирная связь гидролизуется как в кислой, так и в щелочной среде.
Выбор: аденозин-5'-фосфат.
Схематическая модель последовательного щелочного и кислотного гидролиза
щелочной гидролиз
Аденозин-5'-фосфат------------------------------→Аденозин + Фосфат
↓ кислотный гидролиз
Аденин + D-Рибоза
5.1 а) 5'-Дезоксигуаниловая кислота; б) дезоксигуанозин.
5.2 а) 5'-Цитидиловая кислота; б) цитидин.
5.3 а) Дезоксиаденозин; б) 5'-дезоксиадениловая кислота.
5.4 а) Цитидин-З'-фосфат; б) цитидин.
5.5 а) 5'-Уридиловая кислота; б) уридин.
5.6 а) Тимидин-5'-фосфат; б) тимидин.
Структурные формулы с указанием гидролизуемых связей и трехбуквенных обозначений:
Выбор:
Схематическая модель последовательного щелочного и кислотного гидролиза:
Приведите строение динуклеотидного фрагмента нуклеиновой цепи (ДНК или РНК), содержащего указанные нуклеотидные остатки. Обозначьте последовательность нуклеотидов, используя принятые однобуквенные сокращения. Укажите N-гликозидные и сложноэфирные связи.
Пример. Цитидин-5-фосфат и аденозин-5'-фосфат. Нуклеиновые основания: цитозин и аденин. Углеводный компонент: D-рибофураноза.
Принцип связывания. Нуклеотидные звенья связаны через фосфатные группы, образующие сложноэфирные связи с С-3' углеводного остатка предыдущего и с С-5' углеводного остатка последующего нуклеотидного звена. Строение динуклеотидного фрагмента: РНК
6.1 Уридин-5'-фосфат и гуанозин-5'-фосфат.
6.2. Тимидин-5'-фосфат и дезоксицитидин-5'-фосфат.
6.3. Дезоксиаденозин-5'-фосфат и дезоксицитидин-5'-фосфат.
6.4. Гуанозин-5'-фосфат и тимидин-5'-фосфат.
6.5. Аденозин-5'-фосфат и уридин-5'-фосфат.
Нуклеиновые основания: ______________________________________
Углеводный компонент: _____________ ,_________________________
Принцип связывания: _________________________________________
Строение динуклеотидного фрагмента:
7. Выберите из приведенных нуклеиновых оснований а) и б) способное к образованию комплементарной пары с указанным нуклеиновым основанием в). Какой вид химических связей возникает между ними в комплементарной паре?
Пример, а) Гуанин; б) тимин; в) аденин. Структурные формулы:
Тип основания:
Выбор. Аденину, как пуриновому нуклеиновому основанию, в комплементарной паре должно соответствовать пиримидиновое нуклеиновое основание, имеющее в своей структуре карбонильную группу. Этим требованиям соответствует только тимин.
Связывание водородными связями в комплементарной паре:
7.1 а)Аденин; б) гуанин; в) цитозин.
7.2 а) Тимин; б) цитозин; в) гуанин.
7.3 а) Цитозин; б) аденин; в) урацил.
7.4 а) Аденин; б) урацил; в) тимин.
7.5 а) Тимин; б) аденин; в) урацил.
7.6 а) Цитозин; б) аденин; в) урацил.
Структурные формулы:
Тип основания:
Выбор:_______
Связывание водородными связями в комплементарной паре:
8.Используя принцип комплементарности, запишите буквенное обозначение второй половинки фрагмента двойной спирали ДНК
| А | А | Г | Ц | Г | Т | Т | Г | Ц | Ц |
ТЕКУЩИЙ КОНТРОЛЬ (примерный вариант)
1. Приведите структурную формулу дезоксиаденозина и укажите N-гликозидную связь.
2. Напишите схему щелочного гидролиза уридин-5'-фосфата и назовите полученные соединения.
3.Приведите строение динуклеотидного фрагмента нуклеиновой цепи ДНК, содержащего указанные нуклеотидные остатки: тимидин-5'-фосфат и дезоксиаденозин-5'-фосфат. Обозначьте последовательность нуклеотидов, используя принятые однобуквенные сокращения. Укажите N-гликозидные и сложноэфирные связи.