Опыт 1. Отсутствие кислой реакции среды в растворе глицина.
Поместите в пробирку 3 капли 0,2н раствора глицина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Убедитесь в том, что аминокислота не имеет кислой реакции. Зона перехода от красной окраски к желтой для метилового красного находится при рН 4,4-6,2. Раствор сохраните для следующего опыта.
Схема реакции:
Вопросы:
1. Выделите кислотный и основный центры в структуре глицина.
2. Объясните отсутствие кислой реакции среды у глицина.
Опыт 2. Реакция глицина с формальдегидом.
Поместите в пробирку 3 капли 40% раствора формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Появляется красное окрашивание, указывающее на наличие кислоты (следствие дисмутации водных растворов, формальдегида). С помощью тонкого запаянного капилляра добавьте очень небольшое количество 2н NaOH до нейтральной реакции (раствор пожелтеет). Полученный нейтрализованный формалин добавьте к нейтральному раствору глицерина, полученному в предыдущем опыте. Немедленно появляется красное окрашивание, указывающее на появление кислоты.
При добавлении формалина нейтральные аминокислоты можно определять титрованием с помощью щелочи (формольное титрование по Серенсену).
Схема реакции:
Вопросы:
1. Укажите реакционные центры формальдегида и глицина, участвующие в реакции.
2. Укажите тип и механизм последней реакции.
3. Объясните, почему после добавления формальдегида возможно титровать нейтральные аминокислоты с помощью NaOH?
Опыт 3. Образование комплексной медной соли глицина.
Поместите в пробирку на кончике лопаточки CuO. Добавьте 3 капли 0,2н раствора глицина и нагрейте над пламенем спиртовки. Дав отстояться избытку черного осадка CuO, обратите внимание на образование темно-синего раствора медной соли глицина. Медные соли аминокислот хорошо кристаллизуются и поэтому используются для выделения аминокислот в чистом виде путем перекристаллизации.
Схема реакции:
Вопросы:
1. Какие реакционные центры глицина участвуют в реакции комплексообразования с ионами Сu2+?
2. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
Опыт 4. Реакция глицина с азотистой кислотой.
В пробирку поместите 5 капель 0,2н раствора глицина и равный объем 5% раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и осторожно взболтайте смесь. Наблюдается выделение пузырьков газа. Реакция используется для количественного определения аминогрупп в аминокислотах.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. На чем основано использование данной реакции для количественного анализа аминокислот?
2. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?