Состав и строение углеводов.

Свойства углеводов, изменение углеводов в процессах технологической

Обработки пищевых продуктов.

Вопрос 1. Состав и строение углеводов.

Не вдаваясь в подробности происходящих в живых организмах процессах, отметим, что эти процессы возможны только при использовании внешних источников энергии и питательных веществ: для растений первичным источником энергии служит солнечное излучение, для животных – разнообразная пища, служащая частично и источником веществ, из которых живой организм строит различные макромолекулы, наиболее важными из которых являются белки, углеводы и нуклеиновые кислоты. Большинство элементов периодической системы в той или иной мере участвуют в процессах, происходящих в живом организме, но важнейшими являются биофильные элементы.

Углеводы (сахара) распространены в природе и играют важную роль в жизни человека. Они составляют до 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.

Углеводы являются важными питательными веществами для человека. Из углеводов, входящих в состав оболочек растительных клеток, путем химической переработки изготовляются различные ткани, бумага, искусственные волокна, взрывчатые вещества и другое.

Название углеводы возникло в связи с тем, что сначала были известны лишь представители этого класса веществ, которые по составу как бы являются соединениями углерода с водой, т.е. их состав можно было выразить формулой Ca(H2O)m.

Животные организмы не способны синтезировать сахара и получают их различными пищевыми продуктами различного происхождения. В растениях углеводы образуются из углекислого газа и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемого за счет энергии солнечного света с участием зеленого пигмента растений хлорофилла:

6CO2 + 6H2O à C6H12O6 + 6O2

Моносахариды являются многоатомными альдегидо или кетоспиртами. В зависимости от количества углеродных атомов в цепи он делятся на тетрозы, пентозы, гексозы, которые содержат альдегидную или кетонную группу и подразделяются соответственно на альдозы и кетозы.

Полисахариды образуются из моносахаридов при конденсации их в процессе биосинтеза. Реакции сопровождается выделением молекул воды и усложнением молекулы:

n C6H12O6 à (C6H12O5)n + (n-1) H2O

При гидролизе полисахаридов наблюдается обратное явление: присоединение молекул воды, разрыв цепи в местах нахождения кислородных мостиков и упрощение молекулы:

(C6H12O5) n + (n-1) H2O à n C6H12O6 Углеводы с общей формулой Состав и строение углеводов. - student2.ru – это полиспирты, содержащие альдегидную Состав и строение углеводов. - student2.ru или кетонную Состав и строение углеводов. - student2.ru группировку.

Следующая схема наглядно показывает генеалогию углеводов (сахаридов):

Состав и строение углеводов. - student2.ru

Рисунок 1. Классификация углеводов.

В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корню соответствующего греческого числительного прибавляют окончание «-оза».

Моносахариды обычно изображаются формулами Фишера, в которых углеродная цепь располагается линейно. В табл.1 приведены первые четыре типа моносахаридов.

альдозы триозы C3H6O3 тетрозы C4H8O4 пентозы C5H10O5 гексозы C6H12O6
Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru рибоза Состав и строение углеводов. - student2.ru глюкоза  
кетозы Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru фруктоза  

Таблица 1. Простейшие моносахариды.

*) асимметрические атомы углерода, связанные с четырьмя разными заместителями.

Альдегидная (кетонная) форма моносахарида находится в равновесии со своей таутомерной циклической формой. Например, альдогексоза (глюкоза) образует циклическую форму, в основе которой лежит пирановый гетероцикл:

Состав и строение углеводов. - student2.ru   Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru
глюкоза (альдогексоза)   глюкоза   глюкопираноза

Циклизация кетогексозы (фруктозы) приводит к образованию пятичленного фуранового цикла:

Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru     Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru
фруктоза (кетогексоза)   фруктоза   фруктофураноза

При образовании циклической структуры группа ОН, связанная с C1, может расположиться по ту же сторону от кольца, что и ОН-группа, связанная с C2 (α-форма) или по противоположную сторону кольца (β-форма), что играет существенную роль при образовании полисахаридов.

При связывании двух моносахаридов по реакции конденсации образуются дисахариды с возникновением гликозидной связи:

Состав и строение углеводов. - student2.ru + Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru  
        гликозидная связь

При конденсации глюкозы и фруктозы образуется дисахарид сахароза (пищевой сахар).



Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru +   Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru +  

В зависимости от места образования гликозидной связи различают несколько дисахаридов: тип сахарозы (α-1,2-связь), тип мальтозы (α-1,4-связь), тип лактозы (β-1,4-связь):

Состав и строение углеводов. - student2.ru + Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru Состав и строение углеводов. - student2.ru (тип α-1,4)
глюкоза   глюкоза   мальтоза (солодовый сахар)  
Состав и строение углеводов. - student2.ru (тип β-1,4)
остаток глюкозы остаток глюкозы  
лактоза (молочный сахар)  

Полисахариды – высокомолекулярные соединения общей формулы (C6H10O5)n. Важнейшими представителями этих высших полиоз являются крахмал, гликоген, целлюлоза.

Крахмал – полиоза растительного происхождения, состоящая из двух фракций – амилозы и амилопектина, соотношение между которыми колеблется в пределах 1:9 – 1:4. Отличие между амилозой и амилопектином заключается в том, что в амилопектинах помимо α-1,4-гликозидной связи имеются разветвления по α-1,6-связи. Поскольку α-1,4-гликозидная связь типична для мальтоз, то гидролиз крахмала обычно происходит по схеме

(C6H10O5)n (C6H10O5)n C12H22O11 C6H12O6.
крахмал   декстины, растворимые крахмалы   мальтоза   глякоза

Гликоген (животный крахмал) играет роль резервного полисахарида. Конечным продуктом сложных превращений гликогена в мышцах является молочная кислота.

Гликозидные цепи α-1,4-типа в молекуле гликогена более разветвлены по связи α-1,4-типа, поэтому их молекулярный вес достигает 1∙106 единиц.

Клетчатка (целлюлоза) – полисахарид, среднее число гликозидных фрагментов β-1,4-типа в которых достигает 6000–12000.

Инулин – резервный полисахарид растений, гидролизуется во фруктозу.

Структура молекул крахмала и целлюлозы приведена ниже:

Состав и строение углеводов. - student2.ru крахмал

Состав и строение углеводов. - student2.ru

целлюлоза

Наши рекомендации