Химические свойства спиртов.

Спирты имеют нейтральную реакцию. Спирты не диссоциируют.

1.Замещение Н в гидроксиле. R-OH+2Na 2R-ONa+H2 алкоголята не стойкие, при присутствии влаги они разлагаются на спирт и щелочь.

R-ONa+HOH R-OH+NaOH

R-OH+HO-R R-O-R+H2O простой эфир

CH3-OH+HOSO3H CH3-O-SO3H+H2O метилсерный

C2H5OH+HO-C-CH3 C2H5-O-C-CH3+H2O

O O

Реакция этерификации. Св-ва обуславливаются гидроксильной группой.

R-OH+PCL3 PCL+H3PO3

CH2-CH –H2O CH2=CH2

H OH

Св-ва обуславливающие радикалом спирта

CH3-OH-+Br2 CH2BrOH+HBr бромметанол

2.Окисление спиртов. Спирты окисляются KMgO4 при окисление первичных спиртов образуются альдегиды R – C R-C +H2O

Окисление вторичных спиртов дает кетоны R-CH-R R-C-H+ H2O

OH O

Двухатомные и трехатомные спирты.

Двухатомные.

СH2-CH2 этиленгликоль

OH OH

СH3-CH-CH2 пропиленгликоль

OH OH

Хим. св-ва. Характерны все св-ва одноатомных спиртов, но идут в 2 стадии.

СH2-CH2+Na CH2-CH2+H2

OH OH ONa OH

2CH2-CH2+2Na 2CH2-CH2+H2

ONa OH ONa ONa

Окисление гликоли

СН2-OH C-H C-H

CH2-OH CH2OH C-H

Гликоливый глиоксаль

альдегид

Отличительная реакция. Гликоль +Cu(OH)2

CH2-OH + HO – Cu+ OH+ HOCH2 CH2-O Cu O-CH2 + 2H2O

CH2OH HO-CH2 CH2-O O-CH2

хелат

Трехатомные.

СH2-OH

CH-OH пропанпион

CH2-OH

Хим. св-ва. 1.Глицирина раств. Сu(OH)2 образует хилатнос соединения глицерат Сu.

2.Разложение при нагревании. CH2-CH-CH2 t; CH2=C=CH CH2=CH-C

OH OH OH -H2O OH aхролеин

3. Образование сложных эфиров

СН2-OH HONO2 CH2-O-NO2

CH-OH +HONO2 CH-O-NO2 +3H2O

CH2-OH HONO2 CH2-O-NO2

Фенолы и их свойства.

Производные ароматических углеводородов, у которых 1 или несколько атомов водорода в бендзольном ядре замещены на группу ОН.

Хим. св-ва. Фенолы в отличие от спиртов имеют кислую реакцию

1.Реагирует со щелочью

2.Фенолы образуют простые и сложные эфиры. C6H5ONa+CLCH3 C6H5O-CH3-NaCl

C6H5ONa+CLC6H5 C6H5-O-C6H5+NaCL

3.

Легко окисляются даже кислородом воздуха, которые полимеризуются. При очень энергическом окислении из фенола можно получит хинон. Фенолы обладают антимикр., но и большой токсичностью.

Получение фенолов. Двух- и трехатомные фенолы.

1.Из ароматических кислот сульфокислот

2.Из галогенопроизводных

3.

4.Из ароматических аминов

Двухатомные.

Менее токсичны лучше растворимы в воде, легко окисляются

Трехатомные.

Альдегиды и их химические свойства.

R-C

H-C метанол, муравьиный альдегид

СH3-C уксусный альдегид

СH3-CH2-C пропаналь, пропионовый альдегид.

Прибавляем «ал» и «аль».

Хим. св-ва.1. Легко окисляются. Р. Серебряного зеркала. СH3-C +Ag2O CH3-C +2Ag

2.Р. присоединения идут по 2-ой связи. а)CH3-C +H2 CH3-CH2OH

OH

б)Присоединение синильной кислоты CH3-C +H+CN- CH3-C-CN

H

в)при присоединении спиртов образуют полуацетальные и ацетальные

CH3-C +CH3OH CH3-C-O-CH3 монохлор уксусного альдегида

3.Р. замещения.а)CH3-C +H2N-OH -H2O CH3-C

гидроксил оксим уксусного альдегида

амин

б)СH3-C +H2N-NH2 -H2O CH3-C гидрозон уксусного альдегида

в)CH3-C +H2N-NH-C6H5 -H2O CH3-C фигинидрозон

CL

4.Р. замещения с PCL5. CH3-C +PCL5 CH3-C- H+ POCL3

Cl 1, 1 ди хлорметан

5.Р. замещения в радикале. СH3-C +CL2 CH2-C +HCL монохлоруксусный альдегид

6.Р.конденсации

H OH

CH3-C +H-C-C CH3-C-CH2-C -H2O CH3-CH=CH-C кротоновый альдегид

H H

СН3-С +СH3-C + СH3-C замкнутый цикл

Получение альдегидов.

1.Окисление первичных спиртов СH3-CH2OH CH3-C +H2O

2.Из дигалогенопроизводных находящихся у первичного атома углерода

Cl OH

СH3-CH+2NaOH CH3-CH CH3-C

Cl -2NaCL OH -H2O

3.Синтез Кучерова CH=-CH+HOH CH2=CHизомер. СH3-C

OH

Полимеризация и конденсация альдегидов.

R R R

Р.полимеризации R-C +(R-C )n -C-O-C-O-C-

H H H

Р. конденсации H OH

CH3-C +H-C-C CH3-C-CH2-C -H2O CH3-CH=CH-C кротоновый альдегид

H H

Кетоны. Получение и химические свойства.

R-C-R общая формула

O

СH3-C-CH3 протонол – 2

О

СH3-CH2-C-CH3 метилизобутан кетон

O

СH3CH-CH2-C-CH3 4 – метилпентанол -2.

CH3 O

Наз. Радикал и зак. словом кетон.

Получ.1.Окисление вторичного спирта. CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3

OH O

2.Из дигалогенопроизводных находящихся у вторичного атома углерода

СH3-C-CH3 +2NaOH CH3-C-CH3 -HOH CH3-C-CH3

Cl Cl -2NaCL OH OH O

3.Из алкинов.CH=-C-CH2-CH3+HOH CH2=C-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH3

OH O

4.Из кальцевых солей органических кислот

СH3-C t CaCO3+CH3-C-CH3

CH3-C Ca O

Хим. св-ва. В многом с альдегидами, но следующин не характерны для кетонов

1.Кетоны трудно окисляются

2.Не дают реакции образовать полуацеталейй и ацеталей.

3. Не дают реакции полимеризации и конденсации.

1.Окисление кетонов возможно при возд. сильных окислителей, что приводит к разрыву углеродной цепи в том месте, где короче радикал и образуется 2 кислоты по числу атомов углерода.

2.СH3-C-CH2-CH2-CH3 CH3C +CH3-CH2-C

CH3-C-CH3+HCN CH3-C-CH3

OH CN

Р. замещения все те же самые как у альдегидов. Кетоны не дают реакцию с фуксиносернистой кислотой

Общность и различие химических свойств альдегидов и кетонов.



Наши рекомендации