Химические свойства спиртов.
Спирты имеют нейтральную реакцию. Спирты не диссоциируют.
1.Замещение Н в гидроксиле. R-OH+2Na 2R-ONa+H2 алкоголята не стойкие, при присутствии влаги они разлагаются на спирт и щелочь.
R-ONa+HOH R-OH+NaOH
R-OH+HO-R R-O-R+H2O простой эфир
CH3-OH+HOSO3H CH3-O-SO3H+H2O метилсерный
C2H5OH+HO-C-CH3 C2H5-O-C-CH3+H2O
O O
Реакция этерификации. Св-ва обуславливаются гидроксильной группой.
R-OH+PCL3 PCL+H3PO3
CH2-CH –H2O CH2=CH2
H OH
Св-ва обуславливающие радикалом спирта
CH3-OH-+Br2 CH2BrOH+HBr бромметанол
2.Окисление спиртов. Спирты окисляются KMgO4 при окисление первичных спиртов образуются альдегиды R – C R-C +H2O
Окисление вторичных спиртов дает кетоны R-CH-R R-C-H+ H2O
OH O
Двухатомные и трехатомные спирты.
Двухатомные.
СH2-CH2 этиленгликоль
OH OH
СH3-CH-CH2 пропиленгликоль
OH OH
Хим. св-ва. Характерны все св-ва одноатомных спиртов, но идут в 2 стадии.
СH2-CH2+Na CH2-CH2+H2
OH OH ONa OH
2CH2-CH2+2Na 2CH2-CH2+H2
ONa OH ONa ONa
Окисление гликоли
СН2-OH C-H C-H
CH2-OH CH2OH C-H
Гликоливый глиоксаль
альдегид
Отличительная реакция. Гликоль +Cu(OH)2
CH2-OH + HO – Cu+ OH+ HOCH2 CH2-O Cu O-CH2 + 2H2O
CH2OH HO-CH2 CH2-O O-CH2
хелат
Трехатомные.
СH2-OH
CH-OH пропанпион
CH2-OH
Хим. св-ва. 1.Глицирина раств. Сu(OH)2 образует хилатнос соединения глицерат Сu.
2.Разложение при нагревании. CH2-CH-CH2 t; CH2=C=CH CH2=CH-C
OH OH OH -H2O OH aхролеин
3. Образование сложных эфиров
СН2-OH HONO2 CH2-O-NO2
CH-OH +HONO2 CH-O-NO2 +3H2O
CH2-OH HONO2 CH2-O-NO2
Фенолы и их свойства.
Производные ароматических углеводородов, у которых 1 или несколько атомов водорода в бендзольном ядре замещены на группу ОН.
Хим. св-ва. Фенолы в отличие от спиртов имеют кислую реакцию
1.Реагирует со щелочью
2.Фенолы образуют простые и сложные эфиры. C6H5ONa+CLCH3 C6H5O-CH3-NaCl
C6H5ONa+CLC6H5 C6H5-O-C6H5+NaCL
3.
Легко окисляются даже кислородом воздуха, которые полимеризуются. При очень энергическом окислении из фенола можно получит хинон. Фенолы обладают антимикр., но и большой токсичностью.
Получение фенолов. Двух- и трехатомные фенолы.
1.Из ароматических кислот сульфокислот
2.Из галогенопроизводных
3.
4.Из ароматических аминов
Двухатомные.
Менее токсичны лучше растворимы в воде, легко окисляются
Трехатомные.
Альдегиды и их химические свойства.
R-C
H-C метанол, муравьиный альдегид
СH3-C уксусный альдегид
СH3-CH2-C пропаналь, пропионовый альдегид.
Прибавляем «ал» и «аль».
Хим. св-ва.1. Легко окисляются. Р. Серебряного зеркала. СH3-C +Ag2O CH3-C +2Ag
2.Р. присоединения идут по 2-ой связи. а)CH3-C +H2 CH3-CH2OH
OH
б)Присоединение синильной кислоты CH3-C +H+CN- CH3-C-CN
H
в)при присоединении спиртов образуют полуацетальные и ацетальные
CH3-C +CH3OH CH3-C-O-CH3 монохлор уксусного альдегида
3.Р. замещения.а)CH3-C +H2N-OH -H2O CH3-C
гидроксил оксим уксусного альдегида
амин
б)СH3-C +H2N-NH2 -H2O CH3-C гидрозон уксусного альдегида
в)CH3-C +H2N-NH-C6H5 -H2O CH3-C фигинидрозон
CL
4.Р. замещения с PCL5. CH3-C +PCL5 CH3-C- H+ POCL3
Cl 1, 1 ди хлорметан
5.Р. замещения в радикале. СH3-C +CL2 CH2-C +HCL монохлоруксусный альдегид
6.Р.конденсации
H OH
CH3-C +H-C-C CH3-C-CH2-C -H2O CH3-CH=CH-C кротоновый альдегид
H H
СН3-С +СH3-C + СH3-C замкнутый цикл
Получение альдегидов.
1.Окисление первичных спиртов СH3-CH2OH CH3-C +H2O
2.Из дигалогенопроизводных находящихся у первичного атома углерода
Cl OH
СH3-CH+2NaOH CH3-CH CH3-C
Cl -2NaCL OH -H2O
3.Синтез Кучерова CH=-CH+HOH CH2=CHизомер. СH3-C
OH
Полимеризация и конденсация альдегидов.
R R R
Р.полимеризации R-C +(R-C )n -C-O-C-O-C-
H H H
Р. конденсации H OH
CH3-C +H-C-C CH3-C-CH2-C -H2O CH3-CH=CH-C кротоновый альдегид
H H
Кетоны. Получение и химические свойства.
R-C-R общая формула
O
СH3-C-CH3 протонол – 2
О
СH3-CH2-C-CH3 метилизобутан кетон
O
СH3CH-CH2-C-CH3 4 – метилпентанол -2.
CH3 O
Наз. Радикал и зак. словом кетон.
Получ.1.Окисление вторичного спирта. CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3
OH O
2.Из дигалогенопроизводных находящихся у вторичного атома углерода
СH3-C-CH3 +2NaOH CH3-C-CH3 -HOH CH3-C-CH3
Cl Cl -2NaCL OH OH O
3.Из алкинов.CH=-C-CH2-CH3+HOH CH2=C-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH3
OH O
4.Из кальцевых солей органических кислот
СH3-C t CaCO3+CH3-C-CH3
CH3-C Ca O
Хим. св-ва. В многом с альдегидами, но следующин не характерны для кетонов
1.Кетоны трудно окисляются
2.Не дают реакции образовать полуацеталейй и ацеталей.
3. Не дают реакции полимеризации и конденсации.
1.Окисление кетонов возможно при возд. сильных окислителей, что приводит к разрыву углеродной цепи в том месте, где короче радикал и образуется 2 кислоты по числу атомов углерода.
2.СH3-C-CH2-CH2-CH3 CH3C +CH3-CH2-C
CH3-C-CH3+HCN CH3-C-CH3
OH CN
Р. замещения все те же самые как у альдегидов. Кетоны не дают реакцию с фуксиносернистой кислотой
Общность и различие химических свойств альдегидов и кетонов.