Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum)

Glutamic acid

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

2-аминоглутаровая кислота

Кислота глютаминовая относится к группе аминокислот (белковая аминокислота).

Описание: белый кристаллический порошок с едва ощутимым запахом, кислого вкуса.

Растворимость: мало растворим в воде, растворим в горячей воде, практически нерастворим в 95% спирте и эфире.

Подлинность:

  1. ИК-спектр препарата должен полностью совпадать со спектром стандарта. Если совпадение неполное, растворить стандарт и исследуемый образец в минимальном количестве воды, высушить при 60 оС и снова снять спектры препарата и стандарта.
  2. ГФХ. Удельное вращение от +30о до + 34о (5% раствор в разведенной соляной кислоте). (Препарат имеет ассиметрический атом углерода). ВР-2007. От +30,5о до +32,5о в 1 М растворе HCl.
  3. ГФХ. Температура плавления не ниже 190оС (с разложением метод 1а).
  4. Реакция с нингидрином. Общая реакция на аминокислоты. В основе данной реакции окислительное дезаминирование альфа-аминокислот под действием трикетона – нингидрина. Продукт реакции имеет характерную сине-фиолетовую окраску.

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

  1. Реакция конденсации с резорцином в присутствии серной кислоты концентрированной. Специфическая реакция на кислоту глютаминовую. Реакцию проводят при нагревании до зелено-коричневого окрашивания, пос.ле охлаждения прибавляют воду и раствор аммиака. Появляется сине-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией. Реакция основана на свойстве кислоты глютаминой образовывать при нагревании в присутствии кислоты серной (водоотнимающее средство) устойчивый пятичленный лактам (кислота пирролидонкарбоновая).

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Лактам вступает в реакцию конденсации с резорцином. Продукт имеет красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией.

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

  1. ВР-2007. ТСХ со стандартом с последующим проявлением хроматографической пластины раствором нингидрина (реакция см. выше). Положение пятна образца должно соответствовать пятну стандарта.
  2. ВР – 2007. Реакция доказательства принадлежности ЛВ к группе аминокислот. Препарат растворяют в воде, прибавляют раствор фенолфталеина и несколько капель раствора натрия гидроксида. Появляется розовое окрашивание. Затем прибавляют раствор формальдегида, раствор обесцвечивается. Так как аминокислота находится в цвиттер-ионной форме, при добавлении щелочи (0,1 М) соль не образуется, в растворе присутствует свободная щелочь, окраска в присутствии фенолфталеина розовая.

Чистота.



  1. прозрачность и цветность раствора
  2. рН водного раствора
  3. Предельное содержание примесей – хлоридов, сульфатов, мышьяка, сульфатная зола и тяжелые металлы.

Количественное определение.

  1. ГФХ. Классический метод Кьельдаля. Определение содержания общего азота.

Определение проводят титриметрическим методом после минерализации ЛВ при нагревании с концентрированной серной кислотой в присутствии катализаторов (соли меди, ртути и т.д.) и калия сульфата (для увеличения температуры кипения). Образуется аммония гидросульфат.

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Далее в реакционную среду добавляют избыток натрия гидроксида, происходит разложение гидросульфата аммония.

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Выделившийся аммиак улавливают раствором кислоты борной, образуется аммония тетрагидроксоборат.

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Аммония тетрагидроксоборат титруют раствором кислоты хлороводородной

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

f = 1

Параллельно проводят контрольный опыт.

  1. Алкалиметрический метод, вариант нейтрализации. Метод основан на нейтрализации глютаминовой кислоты и образовании ее соли. При правильном подборе индикатора (бромтимоловый синий рН перехода 6,0 – 7,6) глутаминовая кислота титруется как одноосновная. Реакция идет по альфа-карбоксильной группе, которая проявляет более сильные кислотные свойства.

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) - student2.ru

Т – 0,1 М натрия гидроксид

Индикатор – спиртовый раствор бромтимолового синего.

f = 1

Хранение: в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение: стимулирует окислительно-восстановительные процессы в организме, является нейромедиатором. Проявляет дезинтоксикационные свойства. Применяется при лечении заболеваний ЦНС: эпилепсии, психозов, депрессий.

Заключение: препараты относятся к группе аминокислот. При проведении оценки качества ЛВ кислота глутаминовая внешний вид не отвечал требованиям НД по разделу «Описание» - порошок был отсыревшим и серого цвета. Требования к хранению кислоты глутаминовой – хорошо укупоренная тара, предохраняющая от действия света. Отсыревание препарата может быть вызвано попаданием во флакон атмосферной влаги. При действии света возможно разложение препарата (декарбоксилирование, дезаминирование, циклизация).

Задача № 6

Наши рекомендации