Генерал-лейтенант. Походный атаман Донских казачьих полков
Родился в городе Черкасске. Происходил из «Войска Донского обер-офицерских детей». На службу записан казаком в шесть лет в мае 1779 года. В 8 лет участвовал в походе на Крым для усмирения «возмущения» крымских татар. В июне 1783 года получил первый офицерский чин есаула.
С 1784 года с казачьим полком нёс пограничную службу на Кавказской укреплённой линии, участвовал в боевых столкновениях на территории Чечни.
В ходе «Второй екатерининской турецкой войны» Николай Иловайский сражался под Хаджибеем (на месте которого возник город Одесса), Бендерской крепостью. Участник штурма Измаила и Мачинского сражения. За отличия в боях досрочно был произведён в армейские капитаны, а затем в секунд-майоры. Через два десятилетия он вновь будет сражаться с турками на хорошо знакомых ему берегах Дуная.
В 1792 и 1794 годах воевал в Польше против польских повстанцев. В 1796 году участвовал в Персидском походе экспедиционных войск генерал-аншефа Валериана Зубова. Был под древней крепостью Дербент, ходил походами по мусульманским княжествам Закавказья, в Северном Азербайджане.
Полковником стал в январе 1798 года. В следующем году, в июне месяце, получив чин генерал-майора, назначается походным атаманом Донских казачьих полков на Кавказе, то есть на Кавказской укреплённой линии. Через три с половиной месяца императором Павлом I без лишних объяснений увольняется в отставку. На службу возвращается в 1801 году, уже в царствование Александра I Павловича.
В 1802–1805 годах был походным атаманом трёх Донских казачьих полков на западной границе Российской империи. Его казаки три года без нареканий несли службу пограничной стражи.
С началом Русско-прусско-французской войны 1806–1807 годов генерал-майор Н. В. Иловайский 5-й, как уже опытный казачий военачальник, отзывается в действующую армию. Ему довелось участвовать в сражениях под Лангенау, Гуттштадтом, Гейльсбергом и Фридландом. За Фридландское сражение ему был пожалован орден Святого Георгия сразу 3-й степени. В наградном рескрипте так говорилось о совершённом им подвиге на поле брани:
«В воздаяние отличного мужества и храбрости, оказанных в сражениях против французских войск с 6-го по 15-е марта, где, командуя частью донских полков, во всех случаях наносил вред неприятелю, особенно 2-го марта при с. Гросс-Шеманике, когда с четырьмя полками истребил 25-й драгунский полк, положа на месте полкового начальника и многих офицеров.
13-го при с. Мальче опрокидывал два раза кавалерию в большом числе и, приведя в совершенный беспорядок, принудил к бегству, причём полк (польских. — А. Ш. ) конфедератов, именуемых Домбровского, был истреблён без остатка».
Новой войной для генерал-майора Н. В. Иловайского 5-го стала Русско-турецкая война 1806–1812 годов. Правда, там ему довелось состоять в рядах Молдавской армии только в 1809 и 1810 годах. Однако казачьему военачальнику удалось принять участие в больших полевых сражениях при Браилове, Рассевате и Шумле. Его донцы тогда отбили у турок 18 знамён, не раз отличившись в конных схватках и лихих атаках, при несении дозорной службы на аванпостах.
После вторжения наполеоновской армии в Россию Иловайский принял командование отдельным казачьим отрядом в рядах русской 2-й Западной армии генерала П. И. Багратиона. Участвовал едва ли не во всех жарких арьергардных боях, отличившись со своими казаками под Миром, Романовом (ранен пулей в ногу, награждён орденом Святой Анны 1-й степени с алмазами), Иньково, Смоленском, Вязьмой и Дорогобужем.
В тех боях отважный генерал лично водил в атаки своих донцов, увлекая их своей отвагой. В тех арьергардных схватках прежде всего с вражеской кавалерией он «получил две раны сабельные в правое плечо и в правую ногу пулей».
В Бородинском сражении Н. В. Иловайский командовал казачьей бригадой и являлся главным помощником атамана М. И. Платова. Участвовал в рейде русской кавалерии и казачьей конницы против левого фланга вражеской армии.
Когда русская армия перешла в контрнаступление, казачий генерал вновь почти не выходит из боёв. В его послужном списке значатся дела у Колоцкого монастыря, Гжатска, Вязьмы, Семлёва, Духовщины, Смоленска, Красного, Березины, Молодечно, Вильно и Ковно. Это были вехи второй половины Отечественной войны 1812 года. То есть полки его отряда донцов проделали весь путь бегства наполеоновской Великой армии из России до пограничной реки Неман. В большинстве тех дел они сражались в рядах летучего корпуса атамана М. И. Платова.
Принимал участие отряд Иловайского в занятии городов Восточной Пруссии — Эльбинга и Мариенбурга. Летучие казачьи отряды из платовского корпуса тогда ещё до начала 1813 года перешагнули черту государственной границы, преследуя остатки французской армии.
15 февраля 1813 года за успехи в сражениях при преследовании отступающего неприятеля, когда он водил в бой не одну тысячу донцов, Николай Васильевич Иловайский производится в генерал-лейтенанты.
В заграничных походах русской армии он успел принять участие только в Лютценском и Бауценском сражениях. Беспрерывные бои, плохо залеченная рана и походная жизнь вконец подорвали его здоровье. 23 июня 1813 года он был «за болезнью отпущен на Дон», то есть убыл из рядов действующей армии. Тогда в рядах донского генералитета таких людей оказалось немало: Отечество защищали не щадя себя.
Иловайский 5-й породнился с атаманом М. И. Платовым, женившись на его падчерице — Екатерине Павловне Кирсановой. Хотя, как известно, атаман не благоволил к Иловайским, оспаривающим его влияние в Войске Донском.
С января 1815 года по декабрь 1816 года Н. В. Иловайский исполнял обязанности войскового наказного атамана. В его доме в мае 1918 года останавливался император Александр I, во время поездки по российскому Югу посетивший город Новочеркасск. Государь лично был расположен к одному из самых прославленных на Дону казачьих военачальников, хорошо знакомому ему.
В июле 1818 года генерал-лейтенант и георгиевский кавалер Иловайский 5-й по собственному прошению на высочайшее имя окончательно увольняется со службы «по болезни» с мундиром. В последние годы жизни он потерял зрение.
Николай Васильевич Иловайский остался для отечественной истории одним из подлинных героев Отечественной войны 1812 года. Помимо вышеназванных наград его мундир украшали орден Святого Владимира 2-й степени, именные золотые медали за Измаил и Мачин, прусский орден Красного Орла 1-й степени. Имел он и Золотую саблю «За храбрость».