Непредельные одноатомные спирты

Ненасыщенные (непредельные) спирты могут быть этиленового, ацетиленового и других рядов. Ненасыщенные спирты с гидроксилом при углероде с двойной связью в свободном состоянии не существуют (правило Эльтекова).

Они в момент образования очень быстро изомеризуются в альдегиды и кетоны:

Простые и сложные эфиры таких непредельных спиртов, например винилового, известны и находят большое применение в технике – в производстве пластмасс, синтетических волокон, в медицине, пищевой промышленности.

От пропилена, например, можно было бы произвести спирты 1,2 и 3:

пропиловый альдегид

аллиловый спирт 2-пропен-1-ол

ацетон

Однако спирты 2 и 3 в свободном виде не существуют. Известен только первый (аллиловый) спирт.

По систематической номенклатуре ненасыщенные спирты называются как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавкой окончания -ол, причем место присоединения гидроксила показывается цифрой.

Ниже приводятся названия важнейших непредельных спиртов (тривиальные, рациональные и по систематической номенклатуре):

	аллиловый спирт, винилкарбинол, пропенол
	метилвинилкарбинол, 3-бутен-2-ол
HO – CH2 – C≡CH	пропаргиловый спирт, ацетиленкарбинол, 2-пропин-1-ол (пропинол)
	диметилцетиленилкарбинол, 2-метил-3-бутин-2-ол
	диметилацетиленилкарбинол, 2-метил-5-гексен-3-ин-2-ол

Аллиловый спирт - бесцветная жидкость, Т_кип.=97,5^оС, с

острым неприятным запахом; смешивается с водой во всех соотношениях, является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Аллиловый спирт обладает свойствами как спиртов, так и непредельных углеводородов. По месту двойной связи присоединяет водород, галогены, галогенводороды. Образует алкоголяты, простые и сложные эфиры. Гидроксил может быть замещен галогеном:

	пропанол-1
2,3-дибромпропанол-1
алкоголят
хлористый аллил
аллилэтиловый эфир
этиловый эфир 3-бутеновой кислоты

Получают аллиловый спирт гидролизом хлористого аллила – продукта хлорирования пропилена - в 5%-ном растворе щелочи:

	хлористый аллил		аллиловый спирт

Пропаргиловый спирт HC ≡ C – CH₂ – OH - бесцветная жидкость неприятного запаха, кипящая при 114,7^оС; является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила. Получают пропаргиловый спирт конденсацией ацетилена с формальдегидом:

Пропаргиловый спирт проявляет химические свойства однозамещенного ацетилена и первичного спирта. При обработке его аммиачным раствором оксида серебра или полухлористой меди образуются соответствующие серебряные (I) или медные (II) взрывчатые ацетилениды. При взаимодействии с галогенидами фосфора, например с трехбромистым фосфором, спиртовая группа замещается галогеном (III):

бромистый

пропаргил