Многоатомные спирты: этандиол, глицерин, инозит. Хелатные комплексы

Двухатомные спирты, т.е. спирты, содержащие две гидроксильные группы, имеют общее название диолы, или гликоли; трехатомные спирты называют триолами. Представителями таких спиртов являются этиленгликоль и глицерин соответственно. Общее название многоатомных спиртов – полиолы. В состав многих природных соединений входят в виде фрагментов двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон.

Этиленгликоль (этандиол-1,2)- Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды (60%-ый раствор замерзает при -49˚С) – это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы. Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

Глицерин (пропантриол-1,2,3)- бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой. Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей. Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.

К спиртам высшей атомности относятся пентиты и гекситы, т.е. соответственно пяти- и шестиатомные спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса. Представители пентитов и гекситов - ксилит и сорбит - заменители сахара для больных диабетом.

Многоатомный циклический спирт инозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов – фосфатидилинозитов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат миоинозита. Кальциевая или смешанная кальций-магниевая соль фитиновой кислоты, называемая фитином, улучшает состояние нервной системы при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.

В связи с наличием в их молекулах асимметрических центров инозиты существуют в виде нескольких стереоизомеров, из которых наиболее распространен миоинозит. Молекула миоинозита имеет стабильную конформацию кресла, в которой пять из шести групп ОН находятся в экваториальных положениях.

Многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода, при взаимодействии с гидроксидами тяжелых металлов, например гидроксидом меди (II) в щелочной среде, образуют внутрикомплексные, так называемые хелатные, соединения. Такие соединения обычно хорошо растворимы в воде и интенсивно окрашены, поэтому реакция используется как качественная. При взаимодействии этиленгликоля или глицерина с гидроксидом меди (II) возникает интенсивно синее окрашивание в результате образования гликолята меди (II) или глицерата меди (II).

Эта качественная реакция характерна для многоатомных спиртов с открытой цепью и некоторых циклических спиртов, в которых гидроксильные группы достаточно сближены.

2. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).

Тринитроглицерин - основа динамит. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита - взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.

В результате действия фосфорной кислоты на глицерин образуется смесь α-глицерофосфата и β-глицерофосфата. Глицерофосфаты применяются как общеукрепляющие средства. Они являются структурными элементами фосфолипидов.