Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
Муравьиная кислота. Метановая НСООН.
Бесцветная жидкость с острым запахом, жгучим вкусом, при попадании на кожу вызывает ожоги. В промышленности получают нагреванием порошкообразной NаОН с СО. Полученную соль обрабатывает разбавленной серной кислотой.(Н2SO4)
Из спирта и СО получают эфиры муравьиной кислоты:
Так как муравьиная кислота отличается от других кислот строением, она отличается и свойствами. Она разлагается под действием катализаторов:
![]() | |||
![]() | |||
Наличие в ее молекуле альдегидной группы
обуславливает ее восстанавливающие свойства. Она дает реакцию «серебряного зеркала»:
Восстанавливает соли тяжелых металлов до металлов:
![]() |
Нагреванием натриевой соли муравьиной кислоты с последующей обработкой серной кислотой получают щавелевую кислоту:
![]() |
Муравьиная кслота используется в текстильной промышленности в качестве протравы, в кожевенной при дублении кожи, для консервирования кормов, в органическом синтезе.
Уксусная кислота (этановая кислота) СН3 – СООН - бесцветная жидкость с резким запахом, кислым жгучим вкусом. Безводная уксусная кислота – бесцветные кристаллы, как лед;
tпл = +16,6 0С поэтому ее называют ледяной.
Получается в промышленности:
1) окислением уксусного альдегида;
2) окислением этилового спирта:
|
3) прямым окислением бутана:
![]() |
4) оксосинтезом метилового спирта:
Уксусная кислота используется для получения этилацетата, ацетата целлюлозы, уксусного ангидрида. Соли ее – ацетаты алюминия, хрома, железа – используются при крашении тканей в качестве протрав, соли свинца для изготовления свинцовых белил, соли меди (парижская зелень) для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве.
Бензойная кислота С6Н5СООН – это белое криталлическое вещество, tпл = 122 0С, легко возгоняется, плохо растворима в холодной воде, лучше в горячей и органических растворителях. Получается в промышленности:
1) окислением толуола и других гомологов бензола:
![]() | |||
![]() |
2) гидролизом бензотрихлорида:
Она вступает в реакции по карбоксильной группе и бензольному ядру. Применяется в производстве красителей и в качестве консервирующего вещества.
Вопросы для самопроверки.
- Какие соединения называются карбоновыми кислотами? Их общая формула. Классификация.
- Одноосновные карбоновые кислоты. Их общая формула. Изомерия.
- Номенклатура: Р.н. и М.н. Кислотный ацил.
- Способы получения.
- Физические свойства. Ассоциации кислот – линейная и димерная. Водородная связь.
- Химические свойства. Строение карбоксильной группы. Взаимное влияние атомов в молекуле кислоты.
- Кислотные свойства, образование солей, гидролиз солей.
- Образование производных: хлорангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов.
- Реакции окисления, восстановления. Замещение a-водорода в молекуле кислоты.
- Муравьиная кислота, получение в промышленности, отличительные свойства, применение.
- Уксусная кислота, получение в промышленности, применение. Какой из способов получения является экономически выгодным?
- Бензойная кислота, получение в промышленности, применение.
- Почему в молекуле кислоты в карбонильной группе не происходит разрыва двойной связи?
- Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие кислоты:
![]() |
- С помощью какой реакции можно оличить муравьиную кислоту от уксусной?
- Какие соли и какой кислоты применяются в строительстве, в медицине, в текстильной промышленности, в сельском хозяйстве, при консервировании.
- В четырех пробирках находятся растворы муравьиной кислоты, уксусной кислоты, муравьиного альдегида, этанола. Определите в какой пробирке какие вещества находятся. Напишите соответствующие уравнения реакциий.
- Разделите смесь, состоящую из бензола, этанола, уксусной кислоты.
16. 7 Обучающеезадание№1.
Напишите структурные формулы:
1) третбутилуксусной кислоты и назовите по М.н.;
2) 2,3-диметилпентановой кислоты и назовите по Р.н.
Решение:
|
![]() | |||
|
|
![Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты - student2.ru](/images/promyshlennost/muravinaya-kislota-uksusnaya-i-benzoynaya-kisloty-1419157-17.gif)
![Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты - student2.ru](/images/promyshlennost/muravinaya-kislota-uksusnaya-i-benzoynaya-kisloty-1419157-18.gif)
Обучающее задание №2.
С помощью магнийорганического соединения и СО2 получите изомасляную кислоту.
Решение: пишем формулу этой кислоты
![]() |
Эта кислота состоит из карбоксильной группы и радикала изопропила , который должен войти в состав МОС.
Обучающее задание №3.
Осуществите следюущие превращения:
![]() |
|
![]() | |||
![]() |
Обучающее задание №4.
Исходя из метана и используюя неорганические реагенты получите этилацетат, написав соответствующие уравнения реакций.
Решение:
I способ:
II способ:
III способ:
![]() |
Обучающее задание №5.
Исходя из бутана получите ангидрид уксусной кислоты, используя неорганические реагенты.
Решение:
![]() |
Обучающее задание №6.
Исходя из ацетона получите хлорангидрид изомасляной кислоты, используя неорганические реагенты:
Решение:
В исходное вещество необходимо ввести углеродный атом. Это можно осуществить действием НСN.
Обучающее задание №7.
В четырех колбах без этикеток находятся растворы уксусной кислоты, муравьиной кислоты, муравьиного альдегида, уксусного альдегида. С помощью химических реагентов определите эти вещества.
Решение: напишем формулы этих веществ
Опустим в каждую колбу синие лакмусовые бумажки. Они покраснеют в колбах с кислотами СН3СООН и НСООН. Из этих колб отольем растворы в две пробирки и в каждую добавили реактив [Ag(NH3)2]OH (протекает реакция «серебряного зеркала»). В пробирке, где находится муравьиная кислота образуется серебряный налет.
Обнаружены СН3СООН и НСООН.
Отольем в две пробирки растворы уксусногои муравьиного альдегидаи в каждую вольем NаОН. Уксусный альдегид конденсируется в альдоль, из которого затем образуется краснобурая жидкость (ВМС):
![]() |
а муравьиный альдегид не изменяет цвета, т.к. получается:
Обучающее задание №8.
Массовая доля углерода в предельной одноосновной кислоте равна 54,6%. Установите формулу этой кислоты.
Решение: общая формула одноосновной предельной кислоты СnН2nО2. Возьмем 100 г кислоты:
|
0,546(14n + 32) = 12n; n = 4.
Обучающее задание №9.
Через 150 г раствора уксусной кислоты с массовой долей кислоты 20% пропустили аммиак объемом 4,48 л. Определите массовую долю уксусной кислоты в полученном растворе.
Решение:
В растворе было уксусной кислоты:
На взаимодействие с NН3 израсходовалось 0,2 моль кислоты, следовательно в растворе ее осталось 0,5 – 0,2 = 0,3 (моль).
| |||
|
Ответ: 11,7%.
Обучающее задание №10.
Определите массу эфира, полученного при взаимодействии 12 г уксусной кислоты с 18,4 мл этилового спирта с массовой долей 95% и r = 0,79 г/моль, если выход эфира составил 90%.
|
![Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты - student2.ru](/images/promyshlennost/muravinaya-kislota-uksusnaya-i-benzoynaya-kisloty-1419157-48.gif)
|
![]() |
Следовательно спирт в избытке и расчет ведем по кислоте:
M(эфира) = 88 г/моль
m(эфира) = n*Mэф = 0,2*88 = 17,6 (г) – это теоретический выход.
Определяем практический выход:
|
![Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты - student2.ru](/images/promyshlennost/muravinaya-kislota-uksusnaya-i-benzoynaya-kisloty-1419157-52.gif)
Ответ: 15,84 г.
Обучающее задание №11.
При сплавлении натриевой соли одноосновной органической кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л газа (н.у.) , плотность которого равна 1,965 г/л. Вычислите массу соли, вступившей в реакцию. Какой газ при этом выделился.
Решение: напишем уравнения реакции сплавления органической кислоты в общем виде:
| |||
![]() |
![Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты - student2.ru](/images/promyshlennost/muravinaya-kislota-uksusnaya-i-benzoynaya-kisloty-1419157-55.gif)
Формула газа СН3 – СН2 – СН3 – пропан
А так как соль содержит на один углеродный атом больше, следовательно формула соли будет:
М(соли) = 110 г/моль; m(соли) = n*M = 0,5*110 = 55 г. Ответ: 55 г.
16.8 Контрольное задание №1.
Какое из указанных веществ являются: | |||
1. одноосновной насыщенной кислотой |
| ||
2. одноосновной ненасыщенной кислой | ![]() | ||
3. двухосновной насыщенной кислотой |
| ||
4. ароматической кислотой | ![]()
| ||
5. галогенангидридом кислоты | ![]() | ||
6. сложным эфиром | ![]() | ||
7. простым эфиром | |||
8. амидом кислоты |
| ||
9. ангидридом кислоты |
|
Контрольное задание №2.
Какое из написанных справа соединений соответствует названиям слева? | |||
| |||
2) фенилуксусная кислота |
| ||
3) пропионат Nа | ![]() | ||
4) формамид |
| ||
5) метилацетат | ![]() | ||
| |||
7) триметилуксусная кислота | ![]() | ||
| |||
|
Контрольное задание №3.
![]() | |||||
![]() | |||||
| |||||
![]()
| |||||
![]()
| |||||
![]() |
| ||||
![]() |
| ||||
![]() ![]()
|
| ||||
| |||||
Напишите все указанные уравнения реакций. |
Тест №1.
Задание | Ответы | Код | |||
![]() | Назовите соединение: | 2,2-диметилбутановая кислота | |||
изобутил уксусная кислота | |||||
4,4-диметилпентановая киcлота | |||||
третизобутилуксусная кислота | |||||
Б | Какое соединение необходимо взять для получения 2-метилбутановой кислоты: | ![]() | |||
(СН3)2СН – СН2 – СН2ОН | |||||
(СН3)2СН – СН2MgCl + СО2 | |||||
С2Н5 – СН(СН3) – СН2ОН | |||||
В | Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств кислоты: СН3СООН; С6Н5СООН; НСООН; С3Н6О2: | НСООН; С3Н6О2; С2Н4О2; С6Н5СООН | |||
С6Н5СООН; СН3СООН; НСООН; С3Н6О2 | |||||
НСООН; С6Н5СООН; СН3СООН; С3Н6О2 | |||||
НСООН; СН3СООН; С3Н6О2; С6Н5СООН | |||||
Г | Осуществите превращения, ![]()
| С2Н5Сl; С3Н5N; С3Н6О2; С3Н8О | |||
С2Н4; С3Н3N; С3Н4О2; С3Н6О2 | |||||
С2Н5Cl; С3Н5N; С3Н6О2; С6Н10О3 | |||||
С2Н5Сl; С3Н5N; С3Н6О2; С6Н14О2 | |||||
Д | Определите объем газа, выделившегося при взаимодействии 15 г уксусной кислоты с 12 г кальция. | 5,6 л | |||
2,8 л | |||||
0,25 моль | |||||
6,72 л |
Тест №2
Задание | Ответы | Код | |
А | Назовите соединение: (СН3)2СН – (СН2)2 - СООН | 2,2-диметилбутановая кислота | |
изопропилуксуная кислота | |||
4,4-диметилпентановая кислота | |||
изопропилметилуксусная кислота | |||
Б | Какое соединение необходимо взять для получения 3-метилбутановой кислоты? | (СН3)2СН – СН = СН2 | |
(СН3)2СН – СН2 – СН2ОН | |||
(СН3)2СНMgCl + СО2 | |||
(СН3)2СН – С º N + Н2О | |||
В | Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств кислоты: С4Н8О2; СН3СООН; НСООН; С6Н5СООН | НСООН; С2Н4О2; С6Н5СООН; С4Н8О2 | |
С6Н5СООН; С2Н4О2; СН3СООН; НСООН | |||
СН3СООН; С6Н5СООН; С4Н8О2; НСООН | |||
НСООН; С6Н5СООН; С2Н4О2; С4Н8О2 | |||
Г | Осуществите превращения, написав уравнения реакции: Н2O [O] Ca(OH)2 СН º СН ® Х1 ® Х2 ® t0 Х3 ® Х4 | С2Н4О; С2Н4О2; С2Н5ОСа; С2Н4 | |
С2Н4О; С2Н4О2; С4Н6О4Са; С3Н6О | |||
С2Н4О; С2Н4О2; С2Н5ОСа; С2Н4О | |||
С2Н5ОН; С2Н4О; С2Н4О2; С2Н4О | |||
Д | Установите формулу одноосновной предельной кислоты, если 22,2 г этой кислоты при взаимодействии с избытком магния выделяют 3,36 л газа. | С4Н8О2 | |
С3Н6О2 | |||
С2Н4О2 | |||
С5Н10О2 |