Основные химические свойства алканов
Способы получения алканов
электролизом (синтез Кольбе) - для получения симметричных алканов:
декарбоксилированием путем сплавления с твердой щелочью - универсальный способ получения алканов:
3. Из галогенопроизводных углеводородов:
а) взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (синтез Вюрца) - для получения симметричных алканов:
Основные химические свойства алканов
Способы получения алкенов
Правило Зайцева. Отщепление галогеноводорода или воды происходит от двух соседних атомов углерода, причем водород преимущественно отщепляется от соседнего атома углерода с меньшим числом атомов водорода (наименее гидрогенизированного).
1. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных алканов – водород отщепляется по правилу Зайцева:
2. Дегидратация спиртов – водород отщепляется по правилу Зайцева.
3. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов:
Химические свойства алкенов
правилу Марковникова: водород несимметричных реагентов присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при кратной связи субстрата.
2.2. 2. Реакции присоединения галогеноводородов в присутствии пероксидов AR - присоединение идет против правила Марковникова:
3. Реакции полимеризации алкенов:
4. Реакции окисления алкенов:
а) мягкое окисление реактивом Вагнера
б) жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде
в) озонолиз - образуются альдегиды и кетоны:
Получение алкадиенов
Получаем 2,3-диметилгекса-2,4-диен из соответствующего дигалогеналкана:
Из соответствующего двухатомного спирта (диола):
Химические свойства алкадиенов
1. Реакции присоединения
2. Реакции полимеризации сопряженных алкадиенов также могут протекать по схемам 1,2- или 1,4-присоединения:
3. Реакции окисления алкадиенов
а) мягкое окисление реактивом Вагнера - образуются многоатомные спирты:
б) жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде
Способы получения алкинов
1. Дегидрогалогенирование геминальных дигалогенопроизводных алканов – водород отщепляется по правилу Зайцева:
2. Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенопроизводных алканов – водород отщепляется по правилу Зайцева:
Химические свойства алкинов
1. Реакции присоединения
2. Реакции присоединения
б) присоединение спиртов требует применения щелочного катализа:
в) присоединение карбоновых кислот требует применения кислотного катализа:
4.2. 
г) присоединение синильной кислоты (циановодорода) в присутствии катализатора медь(I)-цианида:
3. Реакции алкинов по концевой (терминальной) тройной связи SE.
4. Реакции окисления алкинов:
а) мягкое окисление реактивом Вагнера:
б) жесткое окисление:
Способы получения аренов
1. Циклотримеризация ацетилена и его гомологов:
2. Сплавление солей ароматических кислот со щелочами:
3. Реакция Вюрца-Фиттига
4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу -
Спирты и простые эфиры
1. Присоединение воды к алкенам и алкадиенам происходит по правилу Марковникова.
2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов.
3. Мягкое окисление алкенов и алкадиенов реактивом Вагнера приводит к образованию вицинальных многоатомных спиртов.
4. Восстановление альдегидов и кетонов позволяет получать первичные и вторичные спирты. Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны - до вторичных.
5. Синтез спиртов по Гриньяру - взаимодействие альдегидов и кетонов с магнийорганическими соединениями (реактивами Гриньяра):
а) при взаимодействии формальдегида с реактивами Гриньяра всегда образуются первичные спирты:
б) при взаимодействии других альдегидов с реактивами Гриньяра всегда образуются вторичные спирты:
в) при взаимодействии кетонов с реактивами Гриньяра всегда образуются третичные спирты:
Способы получения фенолов
1. Кумольный метод основан на окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха в присутствии катализаторов с образованием двух ценнейших продуктов органического синтеза - фенола и пропанона (ацетона):
2. Взаимодействие арилгалогенидов со щелочами приводит к образованию фенолятов, которые при подкислении образуют фенолы.
9. 
3. Сплавление со щелочью солей бензолсульфокислот также приводит к образованию фенолятов, которые при подкислении образуют фенолы.
И простых эфиров
7.4. 1. Реакции замещения:
а) реакции замещения ОН-группы спиртов на галоген.
Фенолы (за исключением нитрофенолов) не вступают в реакции замещения ОН-группы.
б) реакции с неорганическими кислородсодержащими кислотами
Фенолы, в отличие от спиртов, не образуют сложные эфиры минеральных кислот. В этих условиях в фенолах протекают реакции замещения Н-атома в бензольном кольце (см. ниже реакции подпункта «е»)
в) реакции дегидратации спиртов
Фенолы, в отличие от спиртов, не вступают в реакции дегидратации.
7.5. г) реакции О-алкилирования - замещение подвижного Н-атома или металла на алкильный (или арильный) заместитель. Спирты и фенолы алкилируются в виде солей активных металлов (алкоголятов и фенолятов) с образованием простых эфиров - реакция Вильямсона.
д) реакции О-ацилирования - замещение подвижного Н-атома или металла на ацильный заместитель.
е) реакции фенолов по бензольному кольцу
7.6. 
2. Реакции окисления:
а) жесткое окисление спиртов приводит к образованию альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.
Под действием высоких температур в присутствии катализаторов - тонкодисперсной меди, серебра или оксида цинка - спирты дегидрируются до соответствующих альдегидов (первичные спирты) или кетонов (вторичные спирты).
7.7. б) окисление простых алифатических эфиров
в) окисление фенолов
3. Реакции расщепления простой эфирной связи:
а) расщепление простых эфиров концентрированной иодоводороной кислотой
б) расщепление простой эфирной связи металлическим натрием
Способы получения алканов
электролизом (синтез Кольбе) - для получения симметричных алканов:
декарбоксилированием путем сплавления с твердой щелочью - универсальный способ получения алканов:
3. Из галогенопроизводных углеводородов:
а) взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (синтез Вюрца) - для получения симметричных алканов:
Основные химические свойства алканов
Способы получения алкенов
Правило Зайцева. Отщепление галогеноводорода или воды происходит от двух соседних атомов углерода, причем водород преимущественно отщепляется от соседнего атома углерода с меньшим числом атомов водорода (наименее гидрогенизированного).
1. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных алканов – водород отщепляется по правилу Зайцева:
2. Дегидратация спиртов – водород отщепляется по правилу Зайцева.
3. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов:
Химические свойства алкенов
правилу Марковникова: водород несимметричных реагентов присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при кратной связи субстрата.
2.2. 2. Реакции присоединения галогеноводородов в присутствии пероксидов AR - присоединение идет против правила Марковникова:
3. Реакции полимеризации алкенов:
4. Реакции окисления алкенов:
а) мягкое окисление реактивом Вагнера
б) жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде
в) озонолиз - образуются альдегиды и кетоны:
Получение алкадиенов
Получаем 2,3-диметилгекса-2,4-диен из соответствующего дигалогеналкана:
Из соответствующего двухатомного спирта (диола):