В ноябре 1399 года после смерти своего отца, герцога Бретонского Жана V де Монфора, 10-летний Жан VI унаследовал герцогский престол Бретани, а также титулы графа де Монфор-л’Амори и де Ришмон.

До своего совершеннолетия Жан Бретонский находился под опекой Филиппа Доброго, герцога Бургундии. Удачно маневрировал между Францией и Англией, а также используя внутренние французские конфликты, смог укрепить своё герцогство и герцогскую власть.

В 1402 году Жан Бретонский был посвящен в рыцари коннетаблем Франции Оливье де Клиссоном. После убийства бургундцами герцога Людовика Орлеанского в 1407 году сблизился с Арманьяками, хотя и не воевал в открытую с Бургиньонами. Разрешил своим подданным сражаться против англичан, хотя сам выполнял все условия перемирия с королём Англии Генрихом V Завоевателем. Формально послал войско на помощь французам, но сделал так, что бретонская помощь опоздала к битве при Азенкуре, состоявшейся 25 октября 1415 года.

В 1416 и 1418 годах герцог Бретонский Жан Мудрый выступал как посредник в переговорах между Англией и Францией. В 1417 году посетил с визитом в Англию, где подписал договор, согласно которому обе стороны воздерживались от ведения военных действий друг против друга.

В феврале 1420 года герцог Жан Бретонский был схвачен и заключен под стражу в один из замков представителями рода Пентьевр. Однако на свободе осталась его деятельная супруга Жанна де Валуа, которая добилась поддержки бретонской знати, собрала войско и 8 мая осадила замок, где находился в заключении её муж. Через два месяца герцог Жан Бретонский был освобожден из плена и вернулся в Нант. Все владения рода Пентьевр были конфискованы и розданы сторонникам герцога.

В 1420 году герцог Жан Бретонский участвовал в подписании договора в Труа, по условиям которого король Англии Генрих V признавался регентом Франции и наследником французского престола. Затем был в союзе с лишенным наследства дофином Карлом (будущим королем Франции Карлом Валуа).

Жан Бретонский в 1425 году помог своему младшему брату, графу Артуру де Ришмону. стать новым коннетаблем Франции.

Несмотря на стремление заключить дружеское соглашение с королём Франции Карлом VII в 1430-годах, герцог Жан Бретонский участвовал в Прагедии (1440) и Неверской лиге (1442), направленных против короля.

В 1440 году герцог Жан Бретонский был посвящен в рыцари бургундского ордена Золотого Руна.

Добился реальной независиомсти герцогства от Франции. Провёл в Бетани важные правительственные, военные и экономические реформы, в частности создал постоянную армию и ввел четкую и понятную схему налогооблажения. Покровительствовал искусствам и церкви.

Августа 1442 года 52-летний герцог Бретонский Жан Мудрый скончался в Нанте. Ему наследовал старший сын Франциск I (1442—1450).

1442-1450 Франциск (Франсуа) I Бретонский (фр. François I de Bretagne; 14 мая 1414(14140514), Ванн — 18 июля 1450, Сен-Аве) — герцог Бретани в 1442—1450 годах, граф де список сеньоров и графов де Монфор-л’Амори в 1442—1450 годах и титулярный граф Ричмонд в 1442—1450 годах, из династии Монфоров. Старший сын Жана VI Мудрого, герцога Бретонского, и Жанны Французской (1391—1433), дочери короля Франции Карла VI Безумного и Изабеллы Баварской.

В августе 1442 года после смерти своего отца, герцога Бретани Жана VI Мудрого, 28-летний Франциск (Франсуа) унаследовал герцогский престол Бретани, а также титулы графа де Монфора и де Ричмонда.

Герцог Бретонский Франциск Любимый сохранял лояльность по отношению к Франции во многом благодаря умеренной политике короля Франции Карла VII Валуа. Принес вассальную присягу только за свои французские земли, и король Франции Карл VII этим удовольствовался.

Июля 1449 года герцог Франциск Бретонский вступил в Столетнюю войну с Англией на стороне Франции. Во главе 6-тысячного бретонского войска участвовал в военных действия против англичан в Нормандии.

Июля 1450 года 36-летний герцог Бретонский Франциск Любимый скончался, не оставив после себя мужского потомства. Ему наследовал младший брат Пьер II Простой (1450—1457).

1450-1457 Пьер II Бретонский (фр. Pierre II de Bretagne; 14 июля 1418(14180714) — 22 сентября 1457, Нант) — граф де Гингам в 1442—1450 годах, герцог Бретани в 1450—1457 годах, также граф де Монфор-л’Амори в 1450—1457 годах, титулярный граф Ричмонд в 1450—1457 годах, из династии Монфоров. Второй сын герцога Бретани Жана VI Мудрого и Жанны Французской (1391—1433), дочери короля Франции Карла VI Безумного и Изабеллы Баварской.

В 1442 году после смерти своего отца, герцога Бретонского Жана VI Мудрого, Пьер получил во владение графство Гингам. В 1449-1450 годах вместе со своим старшим братом, герцогом Франциском Бретонским, Пьер участвовал в военных действиях против англичан в Нормандии.

В июне 1450 года после смерти своего старшего брата, герцога Бретонского Франциска I Любимого, не оставившего после себя сыновей, 32-летний граф де Гингам Пьер унаследовал герцогский престол Бретани, а также титулы графов де Монфор и де Ричмонд.

Хрупкий, несмелый, подверженный приступам жестокости, Пьер II Бретонский занимает видное место в бретонской истории. Он удалил от герцогского двора сторонников сближения с Францией, однако продолжает поддерживать Францию в Столетней войне против Англии. Он разрешил бретонцам сражаться на стороне французов. Именно бретонский флот, ведомый Жаном Келеннек, блокировал город-порт Бордо в 1453 году и высадил десант из 8000 солдат, которые заняли город.

Но в то же время, Пьер Бретонский пытается утвердить самостоятельность Бретани. Он поддерживает прямые отношения с иностранными правителями и подписывает договоры с Кастилией и Португалией в 1451 году. Когда король Франции Карл VII Валуа, потребовал ленного оммажа от Бретани, Пьер отказался это сделать.

22 сентября 1457 года 39-летний герцог Бретонский Пьер Простой скончался в Нанте. Ему наследовал дядя, граф и коннетабль Франции Артур де Ришмон (1457—1458).

1457-1458 Артур де Ришмон, герцог Бретани Артур III (фр. Arthur de Richemont, Arthur III de Bretagne), 25 августа 1393(13930825), замок Сусиньо — 26 декабря 1458, Нант) — коннетабль Франции с 1425 года, герцог Бретани с 1457 года, пэр Франции, видный французский государственный деятель и полководец эпохи Столетней войны.

Артур де Ришмон был вторым сыном герцога бретонского Жана V (IV) и Жанны Наваррской. В борьбе бургиньонов и арманьяков Ришмон поддерживал арманьяков и был противником англичан. В 1415 году Ришмон принял участие в битве при Азенкуре, закончившейся разгромом французской армии. Сам Ришмон был тяжело ранен, англичане нашли его на поле боя полуживого, под грудой мёртвых тел.

Он оставался в английском плену до 1420 года, плен был весьма лёгкий, так как его мать, вышедшая после смерти герцога бретонского замуж за короля Англии Генриха IV и вновь успевшая овдоветь, жила в Лондоне, и Артура поселили у неё. Ришмон в конце концов смог восстановить здоровье, хотя его лицо так и осталось изуродованным шрамами.

В 1420 году он был отпущен англичанами после обещания встать на их сторону и поддержать договор в Труа. Его связь с англо-бургундской коалицией только усилилась после брака с Маргаритой Бургундской, дочерью бургундского герцога Жана Бесстрашного.

Вскоре однако Ришмон рассорился с англичанами и перешёл на сторону дофина Карла. В 1425 году он был назначен коннетаблем Франции, однако вскоре из-за интриг при дворе дофина, главным образом благодаря ненавидевшему Ришмона Жоржу де ла Тремуйлю, советнику короля, он был вынужден покинуть двор.

В 1429 году Ришмон и его отряд соединились с армией Жанны д’Арк накануне битвы при Пате. Ришмон принял участие в этом сражении, закончившимся блестящей победой французов. Жанна прилагала усилия к примирению Ришмона с королём и добилась определённого результата, однако на коронацию Карла в Реймсе Ришмона так и не пригласили.