Представители карбоновых кислот

1. Монокарбоновые кислоты:

Алифатические насыщенные кислоты СnH2n+1СООН:

Формула Тривиальное название кислоты Систематическое название
НСООН Муравьиная Метановая кислота
СН3СООН Уксусная Этановая кислота
C2H5COOH Пропионовая Пропановая кислота
C3H7COOH Масляная Бутановая кислота
C4H9COOH Валериановая Пентановая кислота
C5H11COOH Капроновая Гексановая кислота
C6H13COOH Энантовая Гептановая кислота
C7H15COOH Каприловая Октановая кислота
C8H17COOH Пеларгоновая Нонановая кислота
C9H19COOH Каприновая Декановая кислота

Алифатические ненасыщенные кислоты СnH2n-1СООН:

Формула Тривиальное название кислоты Систематическое название
CH2=CH-СООН Акриловая Пропеновая кислота
СH3 –СН=СН –СООН Кротоновая Бутен-2-овая кислота

Ароматические кислоты: C6H5COOH Бензойная кислота

2. Дикарбоновые кислоты:

Алифатические насыщенные кислоты:

Формула Тривиальное название кислоты Систематическое название
НООС—СООН Щавелевая Этандиовая
НООС—CH2—СООН Малоновая пропандиовая
НООС—СН2—CH2-СООН Янтарная бутандиовая
НООС—(СН2)3—СООН Глутаровая пентандиовая

Алифатические ненасыщенные кислоты: бутендиовая кислота СООН—СН=СН—СООН существует в виде двух π-диастереомеров – цис- изомера, который называется малеиновой кислотой (I), и транс-изомера,. который называется фумаровой кислотой (II).

Представители карбоновых кислот - student2.ru

Фумаровая участвует в цикле Кребса. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумаровая кислота также является побочным продуктом цикла мочевины. Малеиновая кислота в природе не обнаружена, синтезирована в лабораторных условиях, является ядовитой.

Ароматические кислоты:

Представители карбоновых кислот - student2.ru Бензол-1,2-дикарбоновая Фталевая

Представители карбоновых кислот - student2.ru Бензол-1,4-дикарбоновая Терефталевая

В липидах (жирах, маслах) наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

1. Насыщенные: Пальмитиновая кислота C15H31COOH

Стеариновая кислота-та C17H35COOH

2. ненасыщенные:

Олеиновая кислота содержит одну двойную связь: С17Н33СООН

Линолевая кислота содержит две двойные связи: С17Н31СООН

Линоленовая кислота содержит три двойные связи: С17Н29СООН

Арахидоновая кислота содержит четыре двойные связи: С19Н31СООН

Изомерия

Возможны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи, например:

СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

3. Цис-, транс-изомерия, например:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН3-СН2-CH2-СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3-СН2-СО-О-СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3-СО-О-CH2-СН3).

Химические свойства

1. Диссоциация кислот. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

Однако это равновесие диссоциации сильно сдвинуто влево, поэтому карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты.

Вследствие взаимного влияния атомов в молекулах дикарбоновых кислот они являются более сильными, чем одноосновные.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот: реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

3. Образование функциональных производных. Для карбоновых кислот характерны реакции замещения гидроксильной группы в Представители карбоновых кислот - student2.ru с образованием функциональных производных кислот, имеющие общую формулу R—СО—X; здесь R означает алкильную, арильную, амино- группы, группы галогенов.

а) Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V) на кислоты:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

б)При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды карбоновых кислот R—СО—О—СО—R':Ангидриды — очень реакционноспособные соединения. Ангидриды - летучие жидкости, с резким запахом. Большое техническое значение имеет уксусный ангидрид, кроме того он применяется для синтеза фармацевтических препаратов, красителей.

Представители карбоновых кислот - student2.ru

в) Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты - реакция этерификации:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

г) Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком приводят к образованию амидов:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

Амидами карбоновых кислот называются производные этих кислот, в которых гидроксилъная группа замещена на аминогруппу. Общая формула амидов RCONH2. Функциональная группа СONH2 называется амидогруппой.

К амидам кислот относится мочевина. Это конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных. Образуется при распаде белков и выделяется вместе с мочой. Мочевину можно рассматривать как полный амид угольной кислоты:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

4. Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты при действии восстановителей способны превращаться в альдегиды или спирты:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

Насыщенные карбоновые кислоты устойчивы к действию концентрированных серной и азотной кислот. Исключение составляет муравьиная кислота:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

Муравьиная кислота — сильный восстановитель и легко окисляется до СО2. Она дает реакцию “серебряного зеркала”:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

Кроме того, муравьиная кислота окисляется хлором:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

Нитрил муравьиной кислоты –циноводород H–CN, или синильная кислота.

7. Для дикарбоновых кислот присущи реакции образования циклических ангидридов:

Представители карбоновых кислот - student2.ru

янтарная кислота ангидрид янтарной кислоты

Наши рекомендации