Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора

1066. Рассмотрите механизм реакции бензальдегида с гидроксиламином и роль катализатора в этой реакции. Почему реакция будет замедляться с увеличением кислотности выше определенного оптимального значения?

1067. Рассмотрите механизм реакции ацетона с семикарбазидом. Какова роль катализатора? Почему в присутствии большого количества кислоты скорость реакции снизится?

1068. Рассмотрите механизм реакции фенилацетальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. Почему эту реакцию можно проводить в сильнокислом растворе?

1069. Семикарбазид (1 моль) прибавляют к смеси циклогексанона (1 моль) и бензальдегида (1 моль). Если продукт выделить немедленно, то он состоит почти целиком из семикарбазона циклогексанона, а если его выделить через несколько часов, то он состоит почти целиком из семикарбазона бензальдегида. Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизмы, объясните наблюдаемые факты.

1070. Реакцию между ацетальдегидом и 2,4-динитрофенилгидразином можно проводить в сильнокислом растворе, а реакцию ацетальдегида с гидроксиламином следует проводить в растворе с меньшей кислотностью. Рассмотрите механизм реакции, объясните приведенные факты.

1071. В синтезе аминокислот по Штрекеру альдегиды превращают в аминокислоту через аминонитрил.

Предложите механизм образования аминонитрила.

1072. Рассмотрите возможность образования циклического продукта в реакции между акролеином и гидразином:

1073. Напишите уравнения реакций, объясните, в каком случае можно использовать более высокую кислотность среды:

1074. Укажите, как изменяется активность альдегидов: уксусного, хлоруксусного, дихлоруксусного, трихлоруксусного – в реакции нуклеофильного присоединения на примере взаимодействия с гидроксиламином.

1075. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидразином: а) бензофенон и п-(N,N-диметиламино)бензофенон; б) бензофенон и 2,2¢-диметилбензофенон. Рассмотрите механизм реакции.

1076. Предложите вероятный механизм для следующей реакции:

1077. Удобная проба на альдегиды и большинство кетонов основана на том, что карбонильное соединение вызывает изменение окраски раствора солянокислого анилина, содержащего кислотно-основной индикатор. Что лежит в основе этой пробы? Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм.

1078. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидроксиламином: а) ацетофенон и п-(N,N-диметиламиноацетофенон; б) ацетофенон и п-нитроацетофенон. Рассмотрите механизм реакции.

1079. Образование гидразона ацетона идет при смешении компонентов, а для образования 2,4-динитрофенилгидразона ацетона нужна минеральная кислота. Объясните этот факт.

1080. Рассмотрите механизм реакции ацетона с семикарбазидом. Как объяснить тот факт, что эта реакция протекает с максимальной скоростью при рН=4,5, снижающейся как при повышении, так и при понижении рН?