Механизм электрофильного присоединения
91. Сравните отношение к брому изобутана на свету и изобутилена (в СС14). Приведите механизмы реакций.
92. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с бромоводородом (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
93. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
94. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 1-бутена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
95. Сравните механизм взаимодействия 3-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
96. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
97. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия изобутилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
98. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,4-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
99. Изобутилен поглощается 63-ной %, пропилен- 80-ной %, этилен- 96-ной % серной кислотой. Рассмотрите механизм реакций, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
100. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропилена и изобутилена с серной кислотой (один алкен поглощается 80-ной% H2SO4, а другой - 63-ной% H2SO4). Рассмотрите механизм, укажите какой алкен является более реакционноспособным и поглощается менее концентрированной кислотой, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
101. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
102. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия пропилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
103. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4-диметил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
104. Сравните механизм взаимодействия 1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
105. Объясните изменение реакционной способности алкенов: этилен<пропилен<изобутилен - в реакции с бромоводородом в отсутствии пероксида.
106. Объясните результаты приведенной реакции:
107. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия хлороводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
108. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3-метил-1-бутена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
109. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
110. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 5-метил-3-этил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
111. Сравните механизм взаимодействия 2-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
112. Какой алкен из каждой пары наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: а) 1-пентен или 2-метил-1-бутен, б) 2-бутен или изобутилен. Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение.
113. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-бутеном (образуется два продукта, учтите возможность перегрупировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
114. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4,4-триметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
115. Сравните механизм взаимодействия изобутилена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
116. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-метил-1-бутена с хлористым водородом. Рассмотрите механизм реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
117. Какое соединение образуется при взаимодействии пропилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?
118. Какое соединение образуется при взаимодействии изобутилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?
119. Гидратация продукта А приводит к продуктам Б и В, но не к Г:
Рассмотрите механизм, объясните, почему это происходит, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке?
120. Какой алкен наиболее активен в каждой паре в реакции присоединения серной кислоты: 1) этилен и пропилен, 2) пропилен и изобутилен. Рассмотрите механизм, дайте объяснения.
121. Легкость, с которой присоединяются галогенводороды к алкенам, зависит от кислотности галогенводородов. Рассмотрите механизм взаимодействия галогенводородов с изобутиленом и объясните этот факт.
122. Присоединение йодоводорода к 1-метил-1-циклопентену происходит по схеме:
Рассмотрите механизм, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
123. Какие вещества образуются при гидратации следующих соединений: C6H5CH=CH2, 1-метил-1-циклогексен. Укажите условия реакции, рассмотрите механизм.
124. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: пропилен или 2-метил-2-бутен? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснения.
125. Предскажите главные продукты присоединения в следующих реакциях:
1) 1,4-диметил-1-циклогексен + серная кислота
2) пропилен + йодистый водород. Дайте объяснения.
126. Напишите уравнения двух конкурирующих реакций изобутилена с НВr (в темноте, 20 оС). Приведите механизм, по какому пути взаимодействие протекает быстрее и почему? Дайте современную трактовку правила Марковникова.
127. Продуктом бромирования пропена в присутствии ионов С1- является 1-бром-2-хлорпропан, но не 2-бром-1-хлорпропан. Объясните это наблюдение.
128. Объясните результат приведенного взаимодействия:
129. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5,5-триметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
130. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодистого водорода с 4-метил-1-пентеном, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
131. Напишите уравнение реакций взаимодействия пропилена с хлором в следующих условиях: а) в полярном растворителе, 20 оС, б) в газовой фазе при температуре 500 оС. Приведите механизмы реакций, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
132. Этилен не реагирует с водным раствором хлористого натрия, но с бромом и водным раствором хлористого натрия этилен реагирует с образованием следующих продуктов: 1,2-дибромэтан, 1-бром-2-хлорэтан и этиленбромгидрин CH2Br-CH2OH. Объясните эти факты.
133. Сравните механизм взаимодействия 4-метил-1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
134. Этилен с бромом и водным раствором нитрита натрия образует следующие продукты:
Рассмотрите механизм, дайте объяснение, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
135. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с бромоводородом, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
Озонолиз. Полимеризация
136. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
137. Проведите озонолиз 3-метил-2-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
138. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и изомасляный альдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
139. Проведите озонолиз изобутилена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
140. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
141. Проведите озонолиз 2-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
142. В результате озонолиза C4H8 был получен ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
143. Проведите озонолиз 2,3-диметил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
144. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены ацетон и ацетальдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
145. Проведите озонолиз 2-метил-2-гексена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
146. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и бутанон:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
147. Проведите озонолиз 1-гексена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
148. При озонолизе соединения C6H12 были получены изовалериановый альдегид и муравьиный альдегид:
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
149. Проведите озонолиз 2,3,4-триметил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
150. При озонолизе соединения C6H12 были получены 2-метилбутаналь и муравьиный альдегид:
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
151. Проведите озонолиз 2,3-диметил-2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
152. При озонолизе соединения C6H12 были получены 3-пентанон и муравьиный альдегид:
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
153. Проведите озонолиз 3-метил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
154. В результате озонолиза алкена были получены соединения: ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
155. Проведите озонолиз 2-метил-2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
156. Два изомерных соединения состава C6H13Br при действии спиртового раствора щелочи превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:
Установите строение этих соединений. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
157. Проведите озонолиз 2-метил-1-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
158. При озонолизе соединения состава C6H12 были получены уксусный альдегид и бутанон:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
159. Проведите озонолиз 3-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
160. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены 2-метилбутаналь и уксусный альдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
161. Проведите озонолиз 3-метил-1-пентена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
162. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены 2-пентанон и уксусный альдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
163. Проведите озонолиз 2-бутена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
164. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены ацетон и изомасляный альдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
165. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
166. При озонолизе соединения C8H16 образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
167. При озонолизе соединения C8H16 образуются 2,4-диметил-3-пентанон и формальдегид:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
168. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:
Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
169. Установите строение соединения состава C8H16, если при его озонолизе образуется ацетон и метилбутанон:
Напишите уравнение реакции его полимеризации.
170. При озонолизе алкена образуется бутанон и ацетон:
Установите строение алкена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
171. В результате озонолиза соединения состава С6Н12 были получены соединения: изомасляный альдегид и уксусный альдегид:
Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
172. Установите строение соединения состава C7H14, если известно, что при его озонолизе получаются бутанон CH3CH2COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
173. При озонолизе соединения C6H12 был получен ацетон (CH3)2CO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.
174. При озонолизе соединения C8H16 и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный альдегид и 3,4-диметил-2-пентанон:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
175. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены триметилуксусный и уксусный альдегиды:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
176. При озонолизе соединения C6H12 был получен пропионовый альдегид CH3CН2СНO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.
177. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуется уксусный и масляный альдегиды:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
178. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный и валериановый альдегиды:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
179. При озонолизе соединения C7H14 и последующем гидролизе озонида образуется ацетон и масляный альдегид:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
180. При озонолизе соединения C8H16 был получен бутанон CH3CН2СOСН3. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.