До другої частини комплексного державного іспиту з фармацевтичної хімії для студентів 5 курсу денної та заочної форм навчання

МОЗ України

Запорізький державний медичний університет

Кафедра фармацевтичної хімії

Екзаменаційні питання,

Типові задачі

до другої частини комплексного державного іспиту з фармацевтичної хімії для студентів 5 курсу денної та заочної форм навчання

(українською та російською мовами)

Запоріжжя

Анализ лекарственной субстанции------------------------------. Привести латинское, международное названия и структурную формулу. Методы получения. Определить доброкачественность исследуемой субстанции: свойства (описание, растворимость), идентификация, примеси, количественное определение. Хранения. Применение.

Список субстанцій(теорія) (укр., рос.)

1. Натрия бромид

Натрію бромід

2. Калия йодид

Калію йодид

3. Раствор перекиси водорода 30%

Розчин водню пероксиду 30%

4. Натрия тиосульфат

Натрію тіосульфат

5. Натрия гидрокарбонат

Натрію гідрокарбонат

6. Кислота борная

Кислота борна

7. Железа сульфат гептагидрат

Заліза сульфат гептагідрат

8. Калия перманганат

Калію перманганат

9. Магния сульфат гептагидрат

Магнію сульфат гептагідрат

10. Кальция хлорид гексагидрат

Кальцію хлорид гексагідрат

11. Цинка сульфат гептагидрат

Цинку сульфат гептагідрат

12. Раствор формальдегида (35%)

Розчин формальдегіду (35%)

13. Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамін

14. Натрия цитрат

Натрію цитрат

15. Фенол

Фенол

16. Тимол

Тимол

17. Кислота бензойная

Кислота бензойна

18. Кислота салициловая

Кислота саліцилова

19. Кислота ацетилсалициловая

Кислота ацетилсаліцилова

20. Дифенгидрамина гидрохлорид (Димедрол)

Дифенгідраміну гідрохлорид (Димедрол)

21. Парацетамол

Парацетамол

22. Сульфаниламид (Стрептоцид)

Сульфаніламід (Стрептоцид)

23. Нитрофурал (Фурациллин)

Нітрофурал (Фурацилін)

24. Метамизол-натрий (Анальгин)

Метамізолу натрієва сіль (Анальгін)

25. Дибазол

Дибазол

26. Барбитал

Барбітал

27. Изониазид

Ізоніазид

28. Атропина сульфат

Атропіну сульфат

29. Скополамина гидробромид

Скополаміну гідробромід

30. Кокаина гидрохлорид

Кокаїну гідрохлорид

31. Хинина сульфат

Хініну сульфат

32. Хинина гидрохлорид

Хініну гідрохлорид

33. Морфина гидрохлорид

Морфіну гідрохлорид

34. Кодеина фосфат

Кодеїну фосфат

35. Кофеин

Кофеїн

36. Теобромин

Теобромін

37. Эуфиллин

Еуфілін

38. Эфедрина гидрохлорид

Ефедрину гідрохлорид

39. Глюкоза безводная

Глюкоза безводна

40. Хлорамфеникол (Левомицетин)

Хлорамфенікол (Левоміцетин)

41. Бензилпенициллина новокаиновая соль

Бензилпеніциліну новокаїнова сіль

42. Тетрациклина гидрохлорид

Тетрацикліну гідрохлорид

43. Викасол

Вікасол

44. Кислота никотиновая

Кислота нікотинова

45. Кислота аскорбиновая

Кислота аскорбінова

46. Адреналина тартрат

Адреналіну тартрат

47. Тестостерона пропионат

Тестостерону пропіонат

48. Синэстрол

Синестрол

49. Кортизона ацетат

Кортизону ацетат

50. Камфора рацемическая

Камфора рацемічна

Ситуаційні задачі (укр)

1. Наведіть методи кількісного визначення препаратів кальцію хлориду, якщо відсутній титрований розчин натрію едетату. Напишіть відповідні рівняння реакцій. Наведіть формули розрахунку кількісного вмісту кальцію хлориду.

2. Чому кальцію хлорид в аптеці необхідно зберігати у вигляді 50 % розчину?

3. Який реактив використовує провізор-аналітик аптеки для ідентифікації бромід-іонів в присутності калію хлориду?Напишіть відповідні рівняння реакцій та вкажіть умови їх проведення.

4. Запропонуйте реактив, який можна використати для ідентифікації йонів цинку, кальцію, феруму(III) в лікарських засобах. Вкажіть умови проведення реакцій ідентифікації цих іонів та наведіть відповідні хімічні рівняння.

5. Поясніть необхідність знебарвлення розчину калію перманганату при проведенні ідентифікації іона калію. Напишіть рівняння відповідних реакцій та вкажіть умови їх проведення.

6. Поясніть необхідність знебарвлення розчину калію перманганату при визначенні ступеню його чистоти (кольоровість розчину, домішки хлоридів, сульфатів).

7. Поясніть необхідність розчинення наважки йоду в розчині калію йодиду при проведенні кількісного визначення йоду. Наведіть рівняння відповідних реакцій та формули розрахунку кількісного вмісту йоду.

8. Поясніть можливу причину появи домішки сульфідів в субстанції натрію тіосульфату. Наведіть рівняння реакції визначення домішки. Як оцінюють результати випробування?

9. В субстанції хініну гідрохлориду недопустимою домішкою є йони барію. Наведіть рівняння реакції визначення домішки.Як оцінюють результати випробування?

10. В субстанціях натрію йодиду та калію йодиду недопустимою домішкою є тіосульфат-іони. Наведіть рівняння реакцій визначення домішки. Як оцінюють результати випробування?

11. Які особливості зміни структури натрію гідрокарбонату під впливом зовнішніх факторів? Наведіть рівняння відповідної реакції.

12. Наведіть рівняння реакцій ідентифікації катіона амонію при взаємодії концентрованого розчину амоніаку з розчином натрію кобальтинітриту. Поясніть, в результаті чого утворився осад зеленого кольору?

13. Поясніть можливість проведення кількісного визначення амоніаку розчину концентрованого двома методами. Наведіть рівняння відповідних реакцій та формули розрахунку кількісного вмісту.

14. Обґрунтуйте можливості кількісного визначення кислоти ацетилсаліцилової методом кислотно-основного титрування прямим і зворотним (після омилення) способами. Наведіть рівняння відповідних реакцій.

15. Поясніть необхідність додавання ефіру при титруванні натрію саліцилату розчином кислоти хлористоводневої. Наведіть рівняння відповідних реакцій.

16. Кислоту глутамінову і метіонін зберігали на світлі в склянках світлого скла. Які зміни зовнішнього вигляду сталися з цими лікарськими засобами?

17. Поясніть, чи відбуваються зовнішні і структурні зміни в молекулах кальцію лактату і натрію цитрату для ін'єкцій при їх зберіганні в нещільно закупорених контейнерах?

18. Поясніть сутність методики кількісного визначення натрію цитрату для ін'єкцій з використанням іонообмінної хроматографії. Наведіть рівняння відповідних реакцій.

19. При зберіганні розчину формальдегіду утворився білий осад. Вказати хімічний склад осаду і хімічний процес, який при цьому стався. Чи можна відновити якість препарату?

20. Наведіть можливі методи кількісного визначення спирту етилового.

21. Поясніть можливість ідентифікації парацетамолу за допомогою реакції утворення азобарвника двома способами: після та без попереднього гідролізу субстанції. Відповідь підтвердити відповідними рівняннями реакцій.

22. Чи можливо проведення кількісного визначення парацетамолу методом цериметрії без попереднього проведення гідролізу? Відповідь підтвердити відповідними рівняннями реакцій.

23. Чи можливо проведення кількісного визначення парацетамолу методом нітритометрії без попереднього проведення гідролізу? Відповідь підтвердити відповідними рівняннями реакцій.

24. Поясніть, чому лікарські препарати – похідні барбітурової кислоти відносять до циклічних уреїдів? Відповідь підтвердити рівняннями реакцій синтезу зазначеної групи лікарських субстанцій.

25. Всі барбітурати з солями кобальту утворюють комплексні сполуки, забарвлені в синьо-фіолетовий колір. Вкажіть умови проведення даної реакції і напишіть її рівняння на прикладі барбіталу.

26. Які реакції можна використовувати для ідентифікації похідних ізонікотинової кислоти? Відповідь підтвердити відповідними хімічними рівняннями на прикладі ізоніазиду.

27. Вкажіть загальні та специфічні функціональні групи в субстанціях ізоніазиду та фтивазиду. Як хімічна будова даних препаратів впливає на їхній аналіз?

28. Поясніть необхідність додавання розчину амонію гідроксиду при ідентифікації дибазолу (визначення хлорид-іона). Наведіть рівняння відповідних реакцій.

29. Поясніть необхідність визначення вільного хлору в кислоті хлористоводневій. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

30. Які особливості хімічної будови синестролу дають можливість кількісно визначати його методом броматометрії? Наведіть рівняння відповідних реакцій.

31. На чому ґрунтується кількісне визначення синестролу методом ацетилювання? Відповідь підтвердити рівняннями відповідних реакцій.

32. Яке значення у фармацевтичному аналізі має визначення температури плавлення лікарських субстанцій? Якими методами можна визначити температуру плавлення кислоти нікотинової?

33. Які функціональні групи в будові кислоти аскорбінової дають можливість провести її ідентифікацію хімічними методами? Відповідь підтвердити рівняннями відповідних реакцій.

34. При проведенні фармакопейного аналізу субстанції кислоти глютамінової проводиться визначення «втрати в масі при висушуванні». Поясніть значення та суть цього визначення.

35. Яким методом можна визначити кількісний вміст кислоти сульфокамфорної в препараті «Сульфокамфокаїн 10% для ін’єкцій»? Відповідь підтвердити рівняннями відповідних реакцій.

36. Чи можна провести кількісний аналіз натрію цитрату методом кислотно-основного титрування у неводному середовищі?Відповідь обґрунтуйте. Наведіть рівняння відповідних реакцій.

37. Які домішки утворюються при недотриманні необхідних умов зберігання ефіру медичного? У відсутності яких домішок необхідно переконатися перед визначенням температурних меж перегонки та нелеткого залишку ефіру? Відповідь підтвердити рівняннями відповідних реакцій.

38. Чи можливо провести кількісне визначення безбарвної речовини методом фотоелектроколориметрії? Відповідь обгрунтуйте.

39. Чи можливо використати рефрактометричний метод аналізу для визначення концентрації натрію хлориду у фізіологічному розчині (розчин натрію хлориду 0,9%)? Відповідь обґрунтуйте.

40. Яку величину - кут обертання або питоме обертання - використовують для ідентифікації лікарської речовини методом поляриметрії? Відповідь обґрунтуйте.

41. Чи можливо визначити наявність оптичної активності у лікарської речовини, виходячи тільки з її структурної формули? Відповідь обґрунтуйте.

42. Обґрунтуйте можливість поляриметричного визначення кількісного вмісту глюкози в лікарській формі складу:

Кислоти аскорбінової 0,1

Глюкози 0,3?

43. Чи можливо використання фотоелектроколориметра для ідентифікації лікарських субстанцій? Відповідь обґрунтуйте.

44. Обґрунтуйте можливість фотоколориметричного кількісного визначення лікарських засобів з групи амінокислот на основі нінгідринової реакції.

45. Вкажіть, який елюент вибрати при визначенні натрію саліцилату методом іонообмінної хроматографії за допомогою катіоніту: воду або спирт? Відповідь обґрунтуйте. Наведіть рівняння реакцій, які перебігають в процесі даного визначення.

46. Який сорбент (катіоніт або аніоніт) вибрати при визначенні папаверину гідрохлориду методом іонообмінної хроматографії? Відповідь обґрунтуйте. Наведіть рівняння реакцій, які перебігають в процесі даного визначення.

47. Який розчин, крім стандартних буферних, можна використати для перевірки налаштування потенціометра?

48. Які електроди необхідно підібрати для визначення натрію броміду аргентометричним методом? Відповідь обґрунтуйте.

49. За допомогою яких рідин можна провести юстування рефрактометра? Запропонуйте алгоритм кількісного визначення лікарської речовини в розчині за допомогою рефрактометра.

50. Чи можливо визначити кількісний вміст речовини в порошку за допомогою рефрактометра? Відповідь обґрунтуйте.

Ситуационные задачи (рос)

1. Приведите методы количественного определения препаратов кальция хлорида, если отсутствует титрованный раствор натрия эдетата. Напишите соответствующие уравнения реакций. Приведите формулы расчета количественного содержания кальция хлорида.

2. Почему кальция хлорид в аптеке необходимо хранить в виде 50 % раствора?

3. Какой реактив использует провизор-аналитик аптеки для идентификации бромид-ионов в присутствии калия хлорида? Напишите соответствующие уравнения реакций и укажите условия их проведения.

4. Предложите реактив, который можно использовать для идентификации ионов цинка, кальция, железа(III) в лекарственных средствах. Укажите условия проведения реакций идентификации этих ионов и приведите соответствующие химические уравнения.

5. Объясните необходимость обесцвечивания раствора перманганата калия при проведении идентификации иона калия. Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их проведения.

6. Объясните необходимость обесцвечивания раствора перманганата калия при определении степени его чистоты (цветность раствора, примеси хлоридов, сульфатов).

7. Объясните необходимость растворения навески йода в растворе калия йодида при проведении количественного определения йода. Приведите уравнения соответствующих реакций и формулы расчета количественного содержания йода.

8. Объясните возможную причину появления примеси сульфидов в субстанции натрия тиосульфата. Приведите уравнение реакции определения примеси. Как оценить результат определения?

9. В субстанции хинина гидрохлорида недопустимой примесью являются ионы бария. Приведите уравнение реакции определения примеси. Как оценить результат определения?

10. В субстанциях натрия йодида и калия йодида недопустимой примесью являются тиосульфат-ионы. Приведите уравнения реакций определения примеси. Как оценить результат определения?

11. Укажите, какие изменения структуры натрия гидрокарбоната возможны под влиянием внешних факторов? Приведите уравнение соответствующей реакции.

12. Приведите уравнения реакций идентификации катиона аммония при взаимодействии концентрированного раствора аммиака с раствором натрия кобальтинитрита. Объясните, в результате чего образовался осадок зеленого цвета?

13. Объясните возможность проведения количественного определения концентрированного раствора аммиака двумя методами. Приведите уравнения соответствующих реакций и формулы расчета количественного содержания.

14. Обоснуйте возможности количественного определения ацетилсалициловой кислоты методом кислотно-основного титрования прямым и обратным (после омыления) способами. Приведите уравнения соответствующих реакций.

15. Объясните необходимость добавления эфира при титровании натрия салицилата раствором кислоты хлористоводородной. Приведите уравнения соответствующих реакций.

16. Кислоту глутаминовую и метионин хранили на свету во флаконах из бесцветного стекла. Какие изменения внешнего вида произошли с этими лекарственными средствами?

17. Объясните, происходят ли внешние и структурные изменения в молекулах кальция лактата и натрия цитрата для инъекций при их хранении в неплотно закупоренных контейнерах?

18. Объясните сущность методики количественного определения натрия цитрата для инъекций с использованием ионообменной хроматографии. Приведите уравнения соответствующих реакций.

19. При хранении раствора формальдегида образовался белый осадок. Укажите химический состав осадка и химический процесс, который при этом произошел. Можно ли восстановить качество препарата?

20. Приведите возможные методы количественного определения этилового спирта.

21. Объясните возможность идентификации парацетамола с помощью реакции образования азокрасителя двумя способами: после и без предварительного гидролиза субстанции. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

22. Возможно ли проведение количественного определения парацетамола методом цериметрии без предварительного проведения гидролиза? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

23. Возможно ли проведение количественного определения парацетамола методом нитритометрии без предварительного проведения гидролиза? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

24. Объясните, почему лекарственные препараты - производные барбитуровой кислоты относятся к циклическим уреидам? Ответ подтвердите уравнениями реакций синтеза указанной группы лекарственных субстанций.

25. Все барбитураты с солями кобальта образуют комплексные соединения, окрашенные в сине-фиолетовый цвет. Укажите условия проведения данной реакции и напишите ее уравнение на примере барбитала.

26. Какие реакции можно использовать для идентификации производных изоникотиновой кислоты? Ответ подтвердите соответствующими химическими уравнениями на примере изониазида.

27. Укажите общие и специфические функциональные группы в субстанциях изониазида и фтивазида. Как химическое строение данных препаратов учитывается в их анализе?

28. Объясните необходимость добавления раствора гидроксида аммония при идентификации дибазола (определение хлорид-иона). Приведите уравнения соответствующих реакций.

29. Объясните необходимость определения свободного хлора в кислоте хлористоводородной. Напишите уравнения соответствующих реакций.

30. Какие особенности химического строения синэстрола дают возможность количественно определять его методом броматометрии? Приведите уравнения соответствующих реакций.

31. На чем основывается количественное определение синэстрола методом ацетилирования? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

32. Какое значение в фармацевтическом анализе имеет определение температуры плавления лекарственных субстанций? Какими методами можно определить температуру плавления кислоты никотиновой?

33. Какие функциональные группы в строении кислоты аскорбиновой дают возможность провести ее идентификацию химическими методами? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

34. При проведении фармакопейного анализа субстанции кислоты глутаминовой проводится определение «потери в массе при высушивании». Объясните значение и суть этого определения.

35. Каким методом можно определить количественное содержание кислоты сульфокамфорной в препарате «Сульфокамфокаин 10% для инъекций»? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

36. Можно ли провести количественный анализ натрия цитрата методом кислотно-основного титрования в неводной среде? Ответ обоснуйте. Приведите уравнения соответствующих реакций.

37. Какие примеси образуются при несоблюдении необходимых условий хранения эфира медицинского? В отсутствии каких примесей необходимо убедиться перед определением температурных пределов перегонки и нелетучего остатка эфира? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

38. Возможно ли проведение количественного определения бесцветного вещества методом фотоэлектроколориметрии? Ответ обоснуйте.

39. Можно ли использовать рефрактометрический метод анализа для определения концентрации натрия хлорида в физиологическом растворе (раствор натрия хлорида 0,9%)? Ответ обоснуйте.

40. Какую величину – угол вращения или удельное вращение – используют для идентификации лекарственного веществаметодом поляриметрии? Ответ обоснуйте.

41. Можно ли определить наличие оптической активности у лекарственного вещества, исходя только из его структурной формулы? Ответ обоснуйте.

42. Обоснуйте возможность поляриметрического определения количественного содержания глюкозы в лекарственной форме состава:

Кислоты аскорбиновой 0,1

Глюкозы 0,3?

43. Можно ли использовать фотоэлектроколориметр для идентификации лекарственных веществ? Ответ обоснуйте.

44. Обоснуйте возможность фотоколориметрического количественного определения лекарственных средств из группы аминокислот на основе нингидриновой реакции.

45. Укажите, какой элюент выбрать при определении натрия салицилата методом ионообменной хроматографии с помощью катионита: воду или спирт? Ответ обоснуйте. Приведите уравнения реакций, которые лежат в основе данного определения.

46. Какой сорбент (катионит или анионит) выбрать при определении папаверина гидрохлорида методом ионообменной хроматографии? Ответ обоснуйте. Приведите уравнения реакций, которые лежат в основе данного определения.

47. Какой раствор, кроме стандартных буферных, можно использовать для проверки настройки потенциометра?

48. Какие электроды необходимо подобрать для определения натрия бромида аргентометрическим методом? Ответ обоснуйте.

49. С помощью каких жидкостей можно провести юстировку рефрактометра? Предложите алгоритм количественного определения лекарственного вещества в растворе с помощью рефрактометра.

50. Можно ли определить количественное содержание вещества в порошке с помощью рефрактометра? Ответ обоснуйте.