Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные

I. Основные понятия органической химии

1.Дайте определение понятию функциональная группа. Чем отличаются понятия функциональная группа, радикал и заместитель. В составе формулы

укажите функциональные группы и радикалы. Назовите их. Напишите схемы и назовите продукты реакций бутана, с помощью которых в его молекулу можно ввести: а) атом брома; б) нитрогруппу; в) хлорсульфоновая групу. На примере продукта реакции (а) наведите схему синтеза 2-метилбутан за реакцией Вюрца.

2.Дайте определение понятиям: гомологический ряд и гомологична ризниця. Назовите вещества (а-г) и укажите, к которым гомологических рядов и классов органических соединений они относятся:

а) б) в) г)

Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих наличие в соединениях: (а) - двойной связи; (б) - конечного тройной связи; (в) - боковой цепи; (г) - вторичной нитрогрупы.

3.Приведите определение понятия: структурная изомерия и структурные изомеры. Напишите структурные формулы и названия всех структурных изомеров состава: а) С₄Н₁₀; б) С₅Н₁₀. Укажите среди них изомеры углеродной цепи и изомеры положения. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия изомеров: (а) - с бромом (УФ-свет); (б) - с водой в кислой среде. Укажите механизмы этих реакций.

4.Дайте определение понятию радикал. Приведите формулы и названия всех изомерних радикалов состава C5H11 и укажите среди них первичные, вторичные и третичные. Напишите схемы и назовите продукты реакций 1-бромпропана: а) с КОН в спиртовом растворе; б) с AgNО₂; в) с NH₃. Приведите уравнения реакций, позволяющих выявить в продуктах реакций: (а) - кратный связь; (б-в) - соответствующие функциональные группы.

5.Какие изомеры называют стереоизомерами? Чем отличаются Конфор-формационные и настройки изомеры? Напишите стереоформулы и названия всех конфигурационных изомеров соединений (а-г) с указанием вида конфигурационной изомерии: а) 3-метилпентен-2; б) 2-хлоргексен-2; в) второй-бутиловый спирт; г) пентандиол-2,3. Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих на-зависимость веществ: (а-б) - до алкенов; (В) - до одноатомных спиртов, (г) - до многоатомных спиртов.

6.Дайте определение понятиям: индуктивный эффект (I) и мезомерный эффект (М). Покажите распределение электронной плотности в молекулах следующих соединений: а) 1-нитропропан; б) 3-метилбутен-1; в) пропеналь; г) п-метоксибензальдегид. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия соединений: (а) - с водным раствором NaOH; (б-в) - с НВr; (г) с нитрующей смесью.

7.Дайте определение понятиям: сопряженная система, сопряжение. Назовите соединения (а-г) по номенклатуре ИЮПАК, в их формулах покажите распределение электронной плотности и укажите вид сопряжение:

а) б) в) г)

Напишите схемы и назовите продукты реакций веществ (а-в) с НВr. Сформулируйте правило Марковникова. Укажите, в каком случае реакция видбуваеться против данного правила.

8.Дайте определение понятиям кислота и основание по теории Бренстеда-Лоури. Назовите приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК, укажите, к какому типу органических кислот они относятся и разместите их по возрастанию кислотных свойств: а) СН₃–ОН; б) CH₃–NH₂; в) СН₃–SH; г) СН₃–СН₃. В приведенном ряду выберите вещество, которое взаимодействует с водным рас твором NaOH и напишите схему соответствующей реакции. Для соединения (б) наведите схему взаимодействия с хлороформом в избытке щелочи в спиртовой среде. Какое значение имеет эта реакция?

9.Дайте определение понятиям: электрофильного реагента и нуклео профильной реагент. Укажите, какие из реагентов (а-г) относятся к эл-рофильних, а какие - к нуклеофильных: а) изопропиламин; б) 2-бромпропан; в) фенолят натрия г) ацетилхлорида. Ответ по каждой из веществ (а-г) проиллюстрируйте схемою соответствующей реакции. Назовите механизмы этих реакций.

10.Дайте определение понятиям: карбкатион, карбанионы и свободные радикалы. Назовите радикалы (а-д) и разместите их по возрастанию устойчивости:

а) б) в) г) д)

Приведите механизм бромирования пропана, назовите возможные продукты реакции и объясните причину преимущественного образования одного из изомеров.