Предельные углеводороды. Алканы

Московский государственный технический университет

Имени Н.Э.Баумана

Методические указания

РЕШЕНИЕ ТИПОВЫХ ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ СОЕДИНЕНИЙ

Для студентов специальностей

«Безопасность жизнедеятельности в техносфере» и «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов»

(кафедра Э-9)

Составители:

М. Б. Степанов

Л. А. Хмарцева

Е. А. Якушева

Е.В. Быстрицкая

А.М. Голубев

Москва

Издательство МГТУ им. Н.Э.Баумана

Предисловие

Методические указания к решению задач по органической химии содержат их основные типы по различным классам органических соединений в соответствии с утвержденной в МГТУ им. Н.Э. Баумана программой для студентов специальности «Экология и промышленная безопасность» (кафедра Э-9).

В указаниях подробно рассмотрены примеры решения различных типов задач по органической химии, предлагаемых на кафедре химии при защите лабораторных работ, выполнении домашнего задания.

Учащимся необходимо показать знание химии в различных областях практической деятельности: в профессиональной, бытовой, при решении экологических проблем. Задачи содержат информацию о свойствах веществ, явлениях и процессах, реально проявляющихся в окружающей человека среде.

Задачи для самостоятельной работы могут быть различной сложности, что способствует повышению познавательной активности студентов.

Приведенный список литературы поможет при решении задач и усвоении теоретического материала.

В курсе органической химии рассматривают задачи следующих типов:

1. нахождение плотности паров органических веществ и относительной плотности одного вещества по другому и обратные;

2. вычисление массовых долей и (или) массового отношения элементов в органическом веществе и обратные – вывод формул по массовому отношению или массовым долям элементов в веществе, если дана молярная плотность паров или относительная плотность паров вещества по некоторому газу;

3. вывод формулы органического вещества по массам, количествам или объемам продуктов сгорания или иной реакции;

4. вывод формулы органического соединения с последующим написанием его изомеров и гомологов;

5. вывод массового или объемного состава газовой смеси по известным значениям (количеству, массе, объему) продуктов горения или иной реакции;

6. вывод состава газовой смеси по изменению давления в реакционном сосуде или изменению средней молярной массы смеси;

7. расчет равновесных концентраций газов, исходя из исходных концентраций и константы равновесия, и обратная задача;

8. расчет массы, количества или объема одного из продуктов реакции, если одно из исходных веществ дано в избытке и указан объемный или массовый выход продукта, и обратные задачи;

9. вычисление степени полимеризации, исходя из массы мономера и выхода реакции, и обратная задача – вычисление числа макромолекул по степени полимеризации и выходу реакции.

Задачи подразделяются по основным классам органических соединений.

Предельные углеводороды. Алканы

Общая формула C_nH_2n+2

Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии). Первые четыре представителя углеводородов имеют названия: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пентана названия углеводородов образуют от греческих числительных^* с добавлением суффикса – ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декен и т.д.

^*Греческие числительные (до десяти): 1 – моно, 2 – ди, 3 – три, 4 – тетра, 5 – пента, 6 – гекса, 7 – гепта, 8 – окта, 9 – нона, 10 – дека.

Если, например, необходимо назвать соединение, поступают следующим образом:

1) выбираем главную цепь (самую длинную и разветвленную).

2) нумеруем атомы углерода С с того конца, где больше заместителей, чтобы радикалы получили наименьшие номера. (Сумма цифр заместителей – локантов – должна быть наименьшая).

3) заместители называем по старшинству или в алфавитном порядке.

4) затем даем название углеводорода по главной цепи.

Пример:

2,5 – диметил – 3 – этилгексан

Изомерия. Основной вид – структурная изомерия углеродного скелета.

Строение. Все атомы углерода - в sp³ гибридном состоянии, угол связи между атомами С составляет - 109,5⁰. В молекулах имеются только δ связи, которые достаточно прочные.

Физические свойства. При содержании в молекуле числа атомов углерода 1…4 – углеводороды находятся в газообразном состоянии, 5…17 - (нормального, т.е. неразветвленного строения) – жидком, равном или более 18 – твердом. Разветвленные углеводороды имеют более низкие температуры кипения.

В воде алканы нерастворимы. Однако они хорошо растворяются в органических растворителях и друг в друге.

Газообразные алканы не имеют запаха и цвета, легче воды.

Основные способы получения алканов.

1. Из природных источников (угля, нефти, газа).

2. Каталитическим гидрированием органических соединений (циклоалканов, алкенов, алкинов, диенов, аренов):

3. По реакция Вюрца:

4. Из галогенопроизводных при замещении галогена водородом:

5. По реакция Гриньяра:

6. Декарбоксилированием солей органических кислот (реакция Дюма):

7. Из синтез-газа:

Химические свойства.

Алканы - малоактивные соединения, реагируют в жестких условиях (при нагревании или при освещении УФ – светом (hν), а также в присутствии катализаторов). Возможными для них являются реакции замещения, в которых участвуют, обладающие высокой энергией весьма реакционноспособные радикальные частицы (реакции радикального замещения - S_R).

1. Замещение

2. Термическое разложение алканов – крекинг

3. Гетерогенно-каталитическое дегидрирование. Катализаторы Pt, алюмосиликаты.

C₂ - C₅ → алкены (смесь),

C₆ - C₈ → ароматические углеводороды.

4. Изомеризация в присутствии катализаторов (AlCl₃; AlBr₃) для углеводородов с числом атомов С ≥ 4

5. Горение

6. Газофазное каталитическое окисление

Задачи

1. Для производства румян используют вазелиновое масло, состоящее, в основном, из смеси алканов С₂₀Н₄₂ и С₂₂Н₄₆. Определите процентный состав этой смеси, если при сгорании массы 155,35 г образуется 185,17 л углекислого газа (н.у), объемный выход по реакции горения 75 %. (Тип № 5).

Решение:

В результате реакций сгорания алканов образуются углекислый газ и вода:

Найдем число молей углекислого газа (СО₂) по формуле:

; где V_m = 22,4 л/моль (молярный объем газа при нормальных условиях: Т = 273 К, р = 1 атм (760 мм. рт. ст. )).

Тогда количество вещества углекислого газа составит:

n(CO₂)_{реальное} = 185,17/22,4 = 8,267 моль.

С учетом 75% - ного выхода n(CO₂)_{теоретическое} = 8,267/0,75 = 11,022 моля

Пусть число молей С₂₀Н₄₂ будет - х, а число молей С₂₂Н₄₆ = y, следовательно, первое уравнение имеет вид:

20 х + 22 у = 11,022 (1)

Молярные массы алканов: М(С₂₀Н₄₂) = 282 г/моль; М(С₂₂Н₄₆) = 310 г/моль. Так как , то тогда, второе уравнение имеет вид:

282 х + 310 у = 155,35 (2)

Решаем систему из двух уравнений. Из уравнения (1) найдем значение х:

х = 0,551 – 1,1 у (3)

Подставляем это выражение в уравнение (2) и находим значение у:

155,41 – 0,2 у = 155,35

Отсюда у = 0,3 моль. Из уравнения (3) х = 0,22 моль.

Найдем массу С₂₀Н₄₂: г; тогда по формуле определим процентный состав С₂₀Н₄₂: . Следовательно W(С₂₂Н₄₆) = 60,06 %

Замечание: при расчетах следует брать значения чисел с точностью до третьего знака после запятой, что связано с большими коэффициентами в стехиометрических уравнениях.

2. Перед городским праздником на нефтеперегонном заводе решили заполнить шарики различными предельными углеводородами, полученными при перегонке нефти, чтобы поднять их в воздух. Шарики, заполненные какими углеводородами, могут подняться в воздух? Молярная масса воздуха 29 г/моль. Тип № 1.

Решение:

Запишем первые два члена гомологического ряда алканов и их молярные массы. Определим плотности алканов по воздуху:

М(СН₄) = 16 г/моль; М(С₂Н₆) = 30 г/моль;

Относительная плотность первого газа по второму обозначается D и представляет собой отношение массы определенного объема одного газа к массе такого же объема другого газа (взятого при тех же условиях): , где М₂ – молярная масса воздуха. Часто плотность газа определяют по отношению к воздуху. Хотя воздух является смесью газов, все же говорят о его средней молярной массе. Она рана 29 г/моль.

Тогда: D_возд = 16/29 = 0,55 < 1 – шар полетит;

D_возд = 30/29 = 1,1 > 1 – шар не полетит, поэтому проверять остальные алканы бесполезно.

Ответ: Метан. Не следует забывать о его горючести, поэтому надежнее пользоваться гелием.

3. Выведите формулу углеводорода – основного компонента газовой смеси, используемой для ремонты дорог, если его относительная плотность по кислороду и он является алканом. (Тип № 1, обратная задача).

Решение: Относительная плотность вещества рассчитывается по формуле: , где М₁ – молярная масса неизвестного углеводорода, М₂ – молярная масса кислорода (32 г/моль). Отсюда:

М₁ = ∙ 32 = 1,375 ∙ 32 = 44 г/моль;

Так как неизвестное вещество относится к алканам, их общая формула C_2nH_2n+2, то, таким образом, М(C_2nH_2n+2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2 = 44

Из уравнения n = 3, т.е. искомое вещество – пропан.

Ответ: С₃Н₈.

4. Синтез этилена чаще всего проводится крекингом этана. Этилен, как известно, является мономером в реакции полимеризации для получения полиэтилена. При крекинге этана происходит следующая обратимая реакция:

Пусть равновесные концентрации участников реакции составляют

[C₂H₆] = 6 моль/л; [C₂H₄] = 4 моль/л.

Определить константу равновесия К_с дегидрирования этана и его начальную концентрацию. Начальные концентрации продуктов раны нулю. (Тип № 7).

Решение: Выражение константы равновесия для реакции имеет вид:

В условии задачи не дана равновесная концентрация водорода, однако из стехиометрического уравнения реакции очевидно, что [H₂] = [C₂H₄] = 4 моль/л.

Тогда найдем выражение К_С из уравнения:

Исходная концентрация этана составит: С₀(С₂Н₆) = [C₂H₆]_равн + С_{прорег.}

С учетом стехиометрического уравнения, этана прореагировало 4 моль/л. Таким образом: С₀(С₂Н₆) = 6 + 4 = 10 моль/л.

Ответ: К_С = 2, 667; С₀(С₂Н₆) = 10 моль/л.

5. В каком массовом соотношении используют смесь пропана и бутана для заправки садовых газовых баллонов вместимостью 5 кг, если при использовании газа из одного такого баллона образуется 7,653 м³ углекислого газа (н.у)?

Решение: Найдем количество вещества углекислого газа (СО₂) по формуле:

; где V_m = 22,4 л/моль (молярный объем газа при нормальных условиях: Т = 273 К, р = 1 атм (760 мм. рт. ст. )).

Отсюда: n(CO₂) = 7653/22,4 = 341,65 моль.

Уравнения сгорания углеводородов:

Пусть масса пропана будет х г, тогда масса бутана - (5000 – х) г.

Молярные массы алканов равны:

M(C₃H₈) = 36 + 8 = 44 г/моль; М(С₄Н₁₀) = 58 г/моль.

Рассчитаем число моль веществ по формуле , тогда:

n(C₃H₈) = x/44; n(C₄H₁₀) = (5000 – x)/58

Найдем общее количество углекислого газа, выделившегося в результате реакций горения алканов:

Видно, что х = 4000 г (масса пропана), следовательно, m(C₄H₁₀) = 1000 г.

Ответ: массовое соотношение газов 4 : 1.

6. Выведите формулу добавки к моторному топливу и укажите меры предосторожности при работе с ним, если в этом веществе 64,09 % по массе занимает четырехвалентный элемент, порядковый номер которого численно равен молярной массе диена с плотностью паров 3,661 г/л. Добавка включает предельный углеводородный радикал с долей водорода 17,24 %. (Тип № 2).

Решение: Определим четырехвалентный элемент.

Общая формула алкадиенов - C_nH_2n-2. Рассчитаем молярную массу диенов по формуле: , где ρ – плотность паров (г/л), V = 22,4 л/моль (н.у).

Тогда М(C_nH_2n-2) = 3,661 г/л ∙ 22,4 л/моль = 82 г/моль.

Элемент имеет порядковый номер 82. Это свинец – Pb, находится в IV А подгруппе. Далее определим массу предельного радикала C_nH_2n+1. Составим пропорцию:

14n + 1 - 100 %

2n + 1 - 17,24 %

Из этой пропорции находим n = 2, т.е. R = С₂Н₅ – этил.

Добавка – тетраэтилсвинец (С₂Н₅)₄Pb.

Ответ: (С₂Н₅)₄Pb.

Свинец и его соединения - ядовитые вещества. Желательно избегать попадания бензина на кожу и уж ни в коем случае не переливать его из бака автомобиля шлангом.

Алкены. Олефины

Общая формула С_nH_2n. Эта формула совпадает с общей формулой циклоалканов, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами.

Номенклатура. В неразветвленных алкенах нумерацию начинают с того конца, где ближе двойная связь. В разветвленных алкенах главная цепь обязательно включает двойную связь, даже если она не самая длинная. Перед названием главной цепи помещают номер атома углерода С, при котором есть заместитель, и его название. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи. Названия отдельных гомологов производят заменой суффикса – ан в соответствующих алканах на суффикс – ен (этан – этен, пропан – пропен и т.д.)

Пример:

СН₃ – СН = СН – СН - СН₃

СН₃

4 – метил – пентен - 2

Изомерия:

1) Структурная изомерия углеродного скелета;

2) Пространственная (геометрическая) цис - транс – изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи:

цис – бутен – 2 транс – бутен – 2

Строение: атом углерода при двойной связи находится в sp² - гибридном состоянии.

Физические свойства. Имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем соответствующие алканы: С₂...С₄ - газы; С₅…С₁₅ – жидкости; С ≥ 16 – твердые вещества.

В воде алкены нерастворимы, хорошо растворяются в органических растворителях. Пары алкенов имеют характерный резкий запах.

Получение.

1. Крекингом алканов, из нефти и газа.

2. Каталитическим дегидрированием алканов, катализаторы Cr₂O₃, Pt при t^o:

3. Мономолекулярной дегидратацией спиртов (катализаторы: концентрированная H₂SO₄ или Al₂O₃ в газовой фазе):

4. Дегалогенированием дигалогенопроизводных:

5. Дегалогенированием галогенпроизводных алканов в спиртовых растворах щелочей при нагревании по правилу А.М. Зайцева:

Правило А.М. Зайцева: при отщеплении воды от спиртов, HBr и HCl от алкилгалогенидов атом водорода преимущественно отщепляется от того из соседних атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода (от наименее гидрогенизированного атома углерода).

Химические свойства. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи (А_Е), идущие легко по ионному механизму через стадию образования наиболее устойчивого карбокатиона.

Электрофильные реагенты (электрофилы) – частицы, образующие новую ковалентную связь за счет электронной пары реакционного партнера. Такие частицы могут нести положительный заряд (Н⁺, Br⁺) или быть электронейтральными (AlCl₃).

1. Присоединение галогенов (качественная реакция на алкены) и водорода:

2. Присоединение Hhal и Н₂О по правилу В.В. Марковникова:

Правило В.В. Марковникова: при присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом атомов водорода) атому углерода, а галоген – к наименее гидрогенизированному.

3. Окисление водным раствором KMnO₄ при низкой температуре (качественная реакция).

4. Окисление алкенов KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ с разрывом двойной связи в кислых растворах при нагревании:

5. Горение:

6. Полимеризация:

Задачи

7. Определите объем кислорода (н.у), необходимый для сгорания этиленпропиленовой смеси массой 100 г, если в смеси было 1,5 моль С₃Н₆.

Решение: Найдем массу пропилена по формуле , где М(C₃H₆) = 42 г/моль. Тогда m(C₃H₆) = 1,5 ∙ 42 = 63 г; m(C₂H₄) = 100 – 63 = 37 г.

Зная молярную массу этилена М(C₂H₄) = 28 г/моль, найдем его количество вещества по формуле:

Реакции горения смеси алкенов:

Из уравнений реакций находим общее число молей кислорода:

n(O₂) = 1,32 ∙ 3 + 1,5 ∙ 4,5 = 10,71 моль.

Тогда рассчитаем объем кислорода по формуле: , где V_m = 22,4 л/моль (молярный объем газа при нормальных условиях).

V(O₂) = 1,71 ∙ 22,4 = 240 л.

Ответ: потребуется 240 л О₂.

Примечание: Задача немного усложняется, если для сжигания используют воздух, что и происходит на практике. В воздухе содержится 21 объемный (или мольный) процент О₂.

V_возд. = 240/0,21 = 1143 л

Ответ: потребуется 1143 л воздуха.

8. В 1938 г. Планет, проводивший опыты с галагенопроизводными углеводородов, случайно получил вещество чрезвычайной прочности. Повторение опытов дало аналогичные результаты. Определите состав молекулы этого вещества и укажите область применения, если его средняя молярная масса 20000 – 30000 г/моль, доля фтора в нем 76 %, остальное - углерод. (Тип № 3, 9).

Решение: Пусть молярная масса вещества будет 30000 г/моль. Так как в веществе находится 76% фтора, то тогда масса фтора составит: m(F) = 30000 ∙ 0,76 = 22800 г.

Зная молярную массу фтора M(F) = 19 г/моль, найдем число его молей по формуле:

Тогда масса углерода составит: m(C) = 30000 – 22800 = 7200 г. Молярная его масса М(С) = 12 г/моль.

Найдем число молей углерода: n(C) = 7200/12 = 600 моль; следовательно, n(F) : n(C) = 1200 : 600 = 2 : 1. Наше вещество – тефлон.

Ответ: тефлон ( - CF₂ - CF₂ -)_n.

9. Бехер случайно открыл «маслородный газ, активнее чем метан», когда, проводя опыты с серной кислотой, добавил в нее этанол. Затем эту смесь ученый принес над пламенем горелки и увидел «иной тип, чем горит спирт». Определите вещество, полученное Бехером и его количество, если реакция в данных условиях равновесна, количество взятого спирта было 3 моль, константа равновесия реакции К_С = 1,4. (Тип № 7).

Решение: В системе идут следующие реакции:

C₂H₅OH + H₂SO₄(конц). → С₂Н₅ – О – SO₃H + H₂O

Пусть прореагировало х моль спирта. Равновесные концентрации веществ определяются по формуле: [С_равн] = С₀ – С_{прореаг.,} где С₀ – начальная концентрация вещества.

Тогда равновесная концентрация этилового спирта равна [C₂H₅OH] = 3 – х. С учетом стехиометрических коэффициентов, равновесные концентрации этилена и воды будут составлять [C₂H₄] = х; [H₂O] = х. Отсюда выражение константы равновесия примет вид:

;

Из уравнения значение x о= 2,87 моль.

Ответ: полученное вещество – этилен, n(C₂H₄) = 2,87 моль.

10. Каковы массовые доли элементов в этилене, используемом в качестве мономера для производства полиэтилена? (Тип № 2).

Решение: Формула этилена – C₂H₄. Его молярная масса: М(C₂H₄) = 12 ∙ 2 + 4 = 28 г/моль. Следовательно, массы углерода и водорода будут:

m(C) = 24 г; m(Н) = 4 г.

Найдем массовые доли элементов по формуле:

, где m₁ – масса определенного элемента в этилене, m₂ – масса этилена. Тогда,

Ответ: W(C) = 85,7%; W(H) = 14,3%.

11. Определите массу и объем этилена, необходимого для производства полиэтилена высокого давления при давлении 8 атм, и температуре 250 ⁰С для покрытия 30 км труб диаметром 2,5 м с толщиной полимерной пленки 2 – 4 мм, если выход по реакции полимеризации около 70 %. (Тип № 8).

Решение: Уравнение полимеризации этилена: nC₂H₄ → (- CH₂ – CH₂ -)_n

Переведем давление в кПа, объем в литры, температуру в Кельвин: р = 101,3 ∙ 8 = 810,4 кПа; V = 30 ∙ 10³ м ∙ 2,5 м ∙ 4 ∙ 10^-3 м = 300 м³ = 3 ∙ 10⁵ л, T = 273 + 850 = 1123 К.

Для расчета количества вещества этилена воспользуемся уравнением Менделеева – Клайперона: pV = nRT:

Рассчитаем массу этилена по формуле: , молярная масса М(С₂Н₄) = 28 г/моль. Тогда m(C₂H₄) = 26,048∙28 = 729,3 г.

С учетом 70 % - ного выхода полимеризации, масса и объем этилена будут равны:

Ответ: m(C₂H₄) = 1042 кг; V(C₂H₄) ≈ 43 м³.

Диеновые углеводороды (диены)

Рассмотрим сопряженные диены.

Общая формула C_nH_2n-2.

Наиболее важные члены гомологического ряда:

1,3 – бутадиен (дивинил) СН₂ = СН – СН = СН₂ и

2 – метил – 1,3 – бутадиен (изопрен) СН₂ = С – СН = СН₂

СН₃

Номенклатура. По систематической номенклатуре обе двойные связи находятся в главной цепи. Нумерация атомов углерода С - с того конца, где ближе двойные связи. Окончание – диен.

Изомерия:

1) углеродного скелета;

2) положения двойных связей;

3) цис ↔ транс;

4) межклассовая (с алкинами).

Строение. Все атомы углерода С находятся в одной плоскости, углы между связями 120⁰, sp² – гибридизация.

Возникает такое влияние атомов в молекуле, когда перекрывание π – элктронных облаков двойных связей приводит к образованию общего π -электронного облака, которое охватывает всю систему сопряжения (π, π – сопряжение или мезомерный эффект).

Физические свойства: Бутадиен – 1,3 - легко сжижающийся газ с нейтральным запахом. Изопрен – жидкость с t_кип. = 34⁰ С.

Получение.

1. Дегидрированием алканов (условия: 500…600 ⁰С, катализаторы – Al₂O₃, ZnO, Cr₂O₃).

2. Синтезом из этанола (метод С.В. Лебедева):

(катализаторами могут быть MgO, Cr₂O₃).

3. Дегидратацией 1,3 - или 1,4 бутандиола (t⁰; концентрированная H₂SO₄):

Химические свойства.

Характерны реакции присоединения, которые приводят к образованию смеси двух продуктов 1,2 и 1,4 – присоединение (основной) с перемещением двойной связи. Электрофильное присоединение - А_Е.

1. Присоединение Hal₂, H₂, Hhal (правило В.В. Марковникова)

2. Горение

3. Полимеризация – получение каучуков

Сополимеризация 1,3–бутадиена со стиролом в соотношении 4:1 дает бутадиен-стирольный каучук:

Сополимеризация 1,3–бутадиена с акрилонитрилом дает бутадиен-нитрильный каучук:

Резины получают из каучука «смешиванием макромолекул за счет большинства оставшихся С=С связей S ― S мостиками. Полное смешивание макромолекул приводит к образованию твердого, неэластичного эбонита.

Задачи

12. Определите выход реакции С.В. Лебедева, если на изготовление одной пары резиновых сапог пошла резина, полученная из 850 г бутадиенового каучука, для чего потребовалось в 1985 г. 96 % этанола, выход реакции полимеризации 80%. Тип № 8.

Решение:

Практическая масса 1,3 – бутадиена составляла: m(C₄H₆) = 850/0,8 = 1062,5 г.

Найдем массу этилового спирта: m(C₂H₅OH) = 1985 ∙ 0,96 = 1905,6 г.

Молярная масса этилового спирта: M(C₂H₅OH) = 24 + 6 + 16 = 46 г/моль. Найдем количество вещества этилового спирта: .

Реакция С.В. Лебедева:

Из уравнения реакции следует, что число молей 1,3 – бутадиена будет равно: n(C₄H₆) = 41,43/2 = 20,71моль.

Молярная масса 1,3 – бутадиена: М(C₄H₆) = 48 + 6 = 54 г/моль.

Теоретическая масса 1,3 – бутадиена: .

Выход реакции С.В. Лебедева:

Ответ: η = 95 %.

13. В бытовом радиоприемнике произошло возгорание от перепада напряжения в сети, воспламенилась изоляционная резина. Не отравятся ли члены семьи, если войдут в комнату, площадью 12 м², с высотой потолка 2,5 м. ПДК(SO₂) = 3 мг/л, а сгоревшая резина была получена из 40 г этанола с выходом 80%, содержание серы в ней 5…19 %? (ПДК – предельно допустимая концентрация данного вещества.) Тип № 8.

Решение:

Объем комнаты составит: V = 12 ∙ 2,5 = 30 м³ = 30 ∙ 10³ л.

Уравнение реакции получения дивинила из этилового спирта (метод С.В Лебедева):

Найдем число молей этилового спирта: , тогда из уравнения реакции следует, что число молей дивинила с учетом его 80% выхода, составит: n(C₄H₆)_факт. = 0,87/2 ∙ 0,8 = 0,35 моль.

Считаем, что m(C₄H₆) ≈ m_резины. Найдем массу резины: .

Масса серы в резине составит: m(S) = 18,9 ∙ 0,1 (10 %) = 1,89 г.

Уравнение реакции горения серы:

S + O₂ → SO₂

Молярные массы серы: M(S) = 32 г/моль; сернистого газа: М(SO₂) = 64 г/моль. Определим количество вещества серы: , из уравнения реакции следует, что число молей сернистого газа составит тоже 0,059 моль. Тогда его масса будет:

Концентрация SO₂ в комнате: С(SO₂) = 3,78/0,03 = 0,126 мг/л, что ниже ПДК.

Ответ: Отравления не будет.

14. Выберите название вещества СН₂ = СCl – C(CH₃) = CCl – CH₃

1) 2,4 – дихлор - 3- метилпентадиен – 2,4;

2) 2,4 – дихлор - 3- метилпентен – 2;

3) 3 – метил - 2,4 – дихлор - пентадиен – 2,4;

4) 2,4 – дихлор- 3- метилпентадиен – 1,3.

Ответ: правильно 4 - ый.