Опыты к лабораторной работе №1

1. Растворимость спиртов и фенолов в воде.

2. Спирты и фенолы как кислоты:

а) образование этилата натрия и его гидролиз

б) образование фенолята натрия

в) образование глицерата меди.

3. Дегидратация спиртов:

а) внутримолекулярная дегидратация этанола

б) межмолекулярная дегидратация этанола

в) дегидратация глицерина.

4. Реакция этерификации. Получение уксусно-этилового эфира

5. Реакция нуклеофильного замещения гидроксигруппы:

- получение этилхлорида

Вопросы к семинару №2

1. Физические свойства спиртов, фенолов, простых эфиров. Понятие о водородной связи.

2. ИК-спектроскопия вышеуказанных соединений.

3. Способы получения спиртов, фенолов, простых эфиров.

4. Химические свойства простых эфиров.

5. Представители, применяемые в фармации и медицине: этанол, диэтиловый эфир, глицерин, нитроглицерин, фенол, резорцин, тимол, крезолы.

Опыты к лабораторной работе № 2

1. Реакции окисления спиртов и фенолов:

а) окисление спиртов оксидом меди (II)

б) окисление фенолов

2. Качественные реакции на фенолы:

а) цветные реакции

б) бромирование фенола

3. Свойства диэтилового эфира

Задания к самостоятельной работе

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этанол; б) 1-фенилэтандиол-1,2; в) бутантриол-1,2,3; г) пропанол-2; д) этоксиэтан. Укажите, какие из этих веществ являются спиртами. Как определяется их атомность. Ответ подтвердите, используя соединения из данного задания.

2. Предложите способы получения этанола из: а) метаналя, б) этаналя в) этена, г) этилового эфира пропионовой кислоты, д) глюкозы.

3. Напишите уравнения реакций превращения этанола в: а) бром­этан, б) этиловый эфир уксусной кислоты, в) этаналь, г) этоксиэтан. Укажите, какая из написанных реакций является качественной на этанол. Приведите уравнения еще двух реакций, позволяющих отличить этанол а) от других первичных одноатомных спиртов, б) от многоатомных спиртов с вицинальным расположением гидроксильных групп.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

пропан → 2-бромпропан → пропанол-2 → пропен → пропандиол-1,2

5. Приведите схемы любых трех способов синтеза фенола. Укажите, как фенол применяется в медицине.

6. Сравните кислотные и основные свойства фенола и этанола. Напишите уравнения реакций, доказывающих кислотные свойства этих соединений. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно доказать наличие гидроксигрупп в спиртах и фенолах.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этиловый спирт, б) изопропиловый спирт, в) глицерин, г) диэтиловый эфир, д) бензиловый спирт. Назовите все вещества по заместительной номенклатуре; укажите среди них алифатические и ароматические спирты, поясните эти понятия.

2. Напишите схему синтеза этанола из этилхлорида. Из полученного спирта предложите способ получения этиленгликоля (с помощью последовательных реакций).

3. Напишите реакции взаимодействия этиленгликоля с: а) 1 молем СН₃СООН; б) 2 молями СН₃СООН; в) 2 молями этанола; г) 2 молями хлороводорода; д) свежеприготовленным раствором гидроксида меди (II). Объясните, значение последней реакции.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

5. Предложите способы получения из фенола салициловой и пикриновой кислот, салигенина. Назовите их по заместительной номенклатуре и укажите применение в медицине и фармации.

6. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии и качественных реакций (не менее трех) можно различить фенол и этанол. Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций, укажите аналитические эффекты.

.

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы всех спиртов и простых эфиров с общей формулой С₄Н₁₀О, назовите эти соединения. Выберите из них оптически активное и с помощью проекционных формул Фишера изобразите его пространственные изомеры.

2. Используя в качестве исходных веществ соответствующие карбонильные соединения и реактивы Гриньяра, получите третичный, вторичный и один из первичных спиртов из задания 1.

3. Укажите, с какими из нижеприведенных реактивов реагирует бутанол-1: а) хлороводородом в момент выделения; б) гидроксидом натрия; в) натрием металлическим; г) уксусной кислотой в присутствии каталитического количества конц. H₂SO₄; д) оксидом меди (II) при нагревании; е) конц. H₂SO₄ при нагревании. Напишите возможные уравнения реакций, назовите все полученные соединения.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

Напишите уравнения реакций, позволяющих отличить последнее вещество от: а) одноатомных спиртов, б) других многоатомных спиртов.

5. Предложите схемы получения резорцина и бензилового спирта из бензола. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно подтвердить строение полученных веществ.

6. Сравните химические свойства резорцина и бензилового спирта. Ответ подтвердите уравнениями реакций. Укажите, как можно различить эти соединения.

Вариант 4

1. Установите строение вещества состава С₃H₈O, если известно, что оно взаимодействует с металлическим натрием и вступает в реакцию галоформного расщепления. Ответ обоснуйте и подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

2. Предложите четыре способа получения вещества из задания 1, назовите исходные соединения.

3. Сравните химические свойства пропанола-2 и глицерина. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Напишите схему превращений вещества «Г», происходящих при его неправильном хранении.

5. Предложите способ получения из бензола пирокатехина - структурного фрагмента адреналина. Охарактеризуйте химические свойства этого фенола, зависящие от наличия: а) гидроксигрупп, б) бензольного кольца. Приведите уравнения соответствующих реакций.

6. Объясните, какую информацию о строении спиртов и фенолов дает ИК-спектроскопия. Как с помощью этого метода можно обнаружить участие гидроксигруппы в межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связях?

Вариант 5

1. Назовите по заместительной и радикало-функциональной номенклатуре вещества, формулы которых приведены ниже:

Укажите, какие из этих соединений являются структурными изомерами, ответ обоснуйте.

2. Напишите схемы получения соединений из задания 1, используя следующие исходные вещества: 1) для «а» - метаналь, 2) для «б» - бутен-1, 3) для «в» - этанол, 4) для «г» - бензальдегид.

3. Приведите уравнения реакций, доказывающих, что пропанол-1:

а) проявляет слабые кислотные свойства;

б) вступает в реакции с замещением -ОН группы;

в) вступает в реакцию этерификации;

г) вступает в реакцию межмолекулярной дегидратации.

Назовите продукты реакций.

4. Органическое вещество, полученное гидролизом виц-трихлорпропана, обработали избытком азотной кислоты. Приведите уравнения реакций. Укажите область применения конечного продукта. Какие превращения произойдут, если данный лекарственный препарат после гидролиза в щелочной среде нагреть с водоотнимающим средством (КHSO₄). Напишите уравнения реакций, укажите аналитический эффект.

5. Предложите способы синтеза из нафталина a- и b-нафтолов. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно доказать наличие в этих веществах гидроксильной группы.

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения. Сравните кислотные свойства продуктов «В» и «Г». Ответ обоснуйте.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы четырех первичных, двух вторичных, одного третичного спирта состава С₅H₁₂O. Назовите все вещества. Укажите, какие из них и почему могут обладать оптической активностью.

2. Напишите схемы получения 2-метилбутанола-2 из: а) соответствующего галогеналкана, б) ацетона, в) 2 метил­бутена-2.

3. Для любого первичного спирта из задания 1 приведите уравнения реакций (не менее шести), связанных с наличием в его молекуле гидроксильной группы.

4. Установите строение веществ и запишите уравнениями реакций следующие превращения. Назовите все вещества:

альдегид → спирт → алкен → пропандиол-1,2

Напишите схему взаимодействия конечного продукта реакции с гидроксидом меди (II). Какое практическое значение имеет эта реакция?

5. При лечении катаров дыхательных путей используют гваякол (2‑метоксифенол). Предложите способ его получения из хлорбензола (с помощью последовательных реакций). Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно различить исходное вещество и конечный продукт.

6. Приведите уравнения реакций гваякола с: а) раствором гидроксида калия, б) иодоводородной кислотой при нагревании, в) конц. азотной кислотой. Определите тип ориентации (согласованная или несогласованная) в реакции «в».

Вариант 7

1. Дайте определение понятиям: «первичный одноатомный спирт», «третичный одноатомный спирт», «диол», «ароматический спирт», «простой эфир». Ответ подтвердите примерами. Назовите все вещества.

2. В приведенные ниже схемы впишите формулы недостающих веществ. Назовите все органические соединения:

3. Сравните химические свойства пропанола-1 и пропантриола. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4. Установите строение соединений «X» и «Y» в следующей схеме превращений. Назовите все соединения.

Объясните, какое практическое значение имеет последнее превращение.

5. Предложите способ синтеза резорцина из бензола и напишите для него уравнения реакций, доказывающих а) кислотные свойства, б) нуклеофильные свойства.

6. Аргументированно объясните, можно ли с помощью ИК‑спектроскопии отличить фенол от резорцина и метоксибензола. Предложите химические методы, позволяющие различить эти вещества, укажите аналитические эффекты реакций.

Вариант 8

1. Определите, к какому классу и группе внутри него относится вещество, имеющее формулу:

Напишите формулы структурных и пространственных изомеров этого соединения. Назовите их по заместительной и радикало-функциональной номенклатуре.

2. Приведите схемы получения бутанола-2, используя реакции: а) гидратации; б) восстановления; в) гидролиза; г) с помощью реактива Гриньяра.

3. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации бутанола-2. Объясните их механизм.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Объясните, какое практическое применение имеет превращение В ® Г.

Какие характеристические полосы поглощения будут наблюдаться в ИК-спектре соединения «В»? Колебаниям каких связей они соответствуют?

5. Объясните понятие «атомность фенолов». Напишите формулы одно-, двух- и трехатомных фенолов (по одному примеру), назовите их. Приведите схемы получения одноатомного фенола из а) хлорбензола, б) бензолсульфокислоты. Укажите область применения фенола.

6. На основе анализа строения фенола и этанола сравните их способность к реакциям, идущим с разрывом углерод-кислородной и кислород-водородной связей. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

Вариант 9

1. Приведите по одному примеру первичного, вторичного и третичного спиртов состава С₄Н₉ОН, назовите из по заместительной номенклатуре.

2. Предложите способы получения спиртов из задания 1, используя реакции: для первичного – гидролиз галогеналкана; для вторичного – восстановления кетона; для третичного – магний органический синтез.

3. Для бутанола-2 напишите уравнения реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации, окисления, образования алкоголята и сложного эфира.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения. Укажите практическое значение последней реакции:

5. Приведите три способа получения фенола и объясните, почему фенолы проявляют бóльшие кислотные свойства, чем спирты, но неактивны в реакциях S_N.

6. Химические свойства фенолов на примере резорцина: реакции по кольцу и ОН- группам (по два примера). Аргументировано объясните, какой тип ориентации – согласованная или несогласованная наблюдается для резорцина в реакциях S_E.

Вариант 10

1. Поясните термины и подтвердите примерами следующие понятия: непредельный одноатомный спирт; ароматический спирт; двухатомный фенол; третичный спирт, трехатомный спирт. Назовите все соединения.

2. Предложите способ получения бутанола-2 из: а) бутена-1, б) 2‑хлорбутана, в) этаналя (путем последовательных реакций), г) втор-бутилацетата.

3. Использование одноатомных спиртов для получения алкенов, галогенуглеводородов, простых и сложных эфиров, карбонильных соединений (на примере пропанола-1). Напишите уравнения реакций, назовите продукты.

4. Приведите схему получения бутандиола-2,3 из бутанола-2 с помощью последовательных реакций. Предложите качественную реакцию, позволяющую различить эти соединения. Какие характеристические полосы поглощения будут наблюдаться в ИК-спектре бутанола-2? Колебаниям каких связей они соответствуют?

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

Укажите, какие из веществ находят применение в медицине.

6. Сравните реакционную способность гидроксильных групп в салигенине в реакциях нуклеофильного замещения и реакциях, доказывающих кислотные свойства. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями.

Вариант 11

1. Напишите формулы одного первичного, одного вторичного, одного третичного спиртов состава С₆H₁₄O. Назовите соединения.

2. Напишите схемы получения спиртов из задания 1 из карбонильных соединений: а) с тем же числом углеродных атомов (две реакции), б) с меньшим числом углеродных атомов (не менее трех реакций).

3. Приведите структурную формулу первичного спирта состава С₆H₁₄O, для которого нельзя провести реакцию внутримолекулярной дегидратации. Ответ обоснуйте. Для этого спирта напишите уравнения реакций, доказывающих: а) кислотные свойства, б) основные свойства, в) нуклеофильные свойства, г) возможность реакций нуклеофильного замещения, окисления, восстановления.

4. 1‑Хлорпропан подвергли гидролизу. Продукт ввели в реакцию внутримолекулярной дегидратации; полученное вещество обработали водой в кислой среде. Напишите уравнения всех реакций и предложите способ отличия конечного продукта от: а) этанола, б) глицерина.

5. Тимол (2-изопропил-5-метилфенол) обладает антисептическим и противоглистным действием. Предложите способ получения этого вещества, исходя из бензолсульфокислоты. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии доказать наличие в тимоле гидроксильной группы.

6. Продукт полного гидрирования тимола - ментол - является исходным соединением для получения валидола. Напишите схему образования ментола, назовите его по заместительной номенклатуре. Сравните реакционную способность ментола и тимола, зависящую от наличия в их молекулах гидроксильной группы.

Вариант 12

1. Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре:

Укажите, какие из них являются структурными изомерами и какие виды структурной изомерии имеют место в каждом случае.

2. Приведите уравнения реакций получения третичного спирта (задание 1) из: а) 2-метилбутена-2, б) 2-метил-2-хлорбутана, в) ацетона.

3. Расположите этанол; 2,2,2-трифторэтанол; 2,2,2-трихлорэтанол в порядке возрастания кислотности. Объясните результаты и сделайте вывод о зависимости кислотных свойств спиртов от строения радикала.

4. Првиедите способ получения тринитроглицерина из пропанола-1 (с помощью последовательных реакций).

5. Основной составной частью нитрофунгина - препарата, используемого для лечения грибковых заболеваний, является 4-нитро-2-хлорфенол. Предложите способ его получения, исходя из бензола.

6. Предложите метод анализа, позволяющий доказать наличие в 4‑нитро-2-хлорфеноле а) галогена, б) фенольного гидроксила. Укажите аналитические эффекты реакций. Можно ли доказать присутствие этих групп в веществе с помощью ИК-спектроскопии?

Вариант 13

1. Напишите структурную формулу бутантриола-1,2,3. Определите его атомность и приведите проекции Фишера его возможных пространственных изомеров. Укажите, какие из них являются энантиомерами, какие - диастереомерами (дайте определение этим понятиям). Объясните, возможно ли для исходного соединения существование мезоформы.

2. Сравните химические свойства бутантриола-1,2,3 и бутанола-2. Напишите уравнения соответствующих реакций.

3. Из предложенных соединений выберите те, из которых в одну или две стадии может быть получен бутанол-2, подтвердите уравнениями реакций: а) метаналь, б) этаналь, в) пропанон, г) бутанон, д) бутен-1, е) 1-хлорбутан, ж) 2-бромбутан.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Объясните, какие изменения могут произойти с веществом «Б» в присутствии света и влаги. Ответ подтвердите уравнениями реакций. Как с помощью ИК-спектроскопии можно различить соединения «А» и «Б».

5. Пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол) широко используют при анализе алкалоидов. Предложите способ получения пикриновой кислоты из изопропилбензола (с помощью последовательных реакций).

6. Сравните кислотные свойства этанола, фенола и пикриновой кислоты. Дайте аргументированный ответ о причинах различной кислотности этих соединений, подтвердите уравнениями реакций.

Вариант 14

1. Напишите структурные формулы пяти изомеров состава С₇H₈O. Назовите все соединения и определите, к каким классам они относятся.

2. Напишите схемы получения спирта из задания 1 из бензилхлорида, бензальдегида, бензилацетата.

3. Сравните химические свойства спирта и простого эфира из задания 1. Приведите соответствующие уравнения реакций.

4. В ИК-спектре двух образцов этанола наблюдаются полосы поглощения гидроксигруппы в областях 3320 см^-1 (1 образец) и 3620 см^-1 (2 образец). На основании этих данных сделайте аргументированный вывод о том, какой из спиртов разбавлен водой. Как химическим методом можно обнаружить воду в этаноле?

5. Из соединений задания 1 выберите те, для которых в реакциях электрофильного замещения наблюдается: а) согласованная ориентация, б) несогласованная ориентация. Для соединения с согласованной ориентацией напишите уравнения реакций мононитрования и монобромирования.

6. Предложите способ получения резорцина из метана (с помощью последовательных реакций).

Вариант 15

1. Основными компонентами сивушных масел являются: пропанол‑1; 2-метилпропанол-1; 2-метилбутанол-1; 3‑метил­бутанол‑1. Напишите структурные формулы этих соединений. Укажите, для каких из них возможно существование конфигурационных изомеров. С помощью проекционных формул Фишера изобразите строение этих веществ.

2. Синтетический пропанол-1 обычно получают из пропаргилового спирта (пропин-2-ол-1). Приведите уравнение данной реакции и предложите еще три способа получения пропанола-1.

3. На основе электронного строения пропанола-1 объясните, почему для спиртов возможны реакции, проходящие с замещением -ОН группы. Напишите реакцию взаимодействия пропанола-1 с бромоводородом. На ее примере объясните механизм S_N2

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов протекают превращения:

2-бромпропан → пропен → 3-хлорпропен → 1,2,3 - трихлорпропан → глицерин → пропеналь

5. В синтезе ряда лекарственных препаратов используют крезолы. Напишите формулу о-крезола, изобразите формулы его структурных изомеров, относящихся к а) этому же классу соединений, б) другим классам соединений (двум). Назовите все вещества по систематической номенклатуре. В ИК-спектре какого из соединений и почему будет отсутствовать полоса поглощения в области 3300 см^-1?

6. Приведите схему получения о-крезола из толуола.

Вариант 16

1. С помощью проекционных формул Фишера изобразите строение R‑1‑фенилпропанола-1 и его пространственного изомера. Напишите формулы структурных изомеров данных соединений, относящихся к а) первичным спиртам, б) третичным спиртам, в) простым эфирам, г) фенолам. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре. Укажите, будут ли они иметь конфигурационные изомеры.

2. Предложите способ получения 1‑фенилпропанола-1 из соответствующего галогенпроизводного. Объясните механизм реакции, учитывая, что она протекает по типу S_N2.

3. 1-Фенилпропанол-1 подвергли внутримолекулярной дегидратации. Продукт реакции окислили раствором KMnO₄, полученное соединение ввели во взаимодействие: а) с избытком CH₃COOH б) бромом в присутствии FeBr₃. Напишите уравнения всех реакций. Назовите полученные соединения.

4. Предложите физические и химические методы анализа, позволяющие различить R-1-фенилпропанол-1, S-1-фенил­пропанол‑1, 3‑фенилпропанол-1 и 2-фенилпропанол-2. Приведите соответствующие уравнения реакций.

5. Установите строение соединения общей формулы С₇H₈O, если известно, что а) в его ИК-спектре присутствуют полосы поглощения в областях 3300 и 1100 см^-1, б) вещество не дает окраски с хлоридом железа (III). Приведите формулу структурного изомера, который будет реагировать с хлоридом железа (III). Назовите исходное соединение и его изомер по радикало-функциональной номенклатуре.

6. Предложите способ получения двух веществ из задания 5 из бензола (с помощью последовательных реакций).

Вопросы для самоконтроля

Для каждого незаконченного утверждения в группах заданий 1-9 напишите букву, соответствующую правильному ответу, учитывая, что ответ может быть использован один раз, несколько раз или не использован совсем.