Оксикислоты, оптическая изомерия
АЛЬДЕГИДО И КЕТОКИСЛОТЫ.
1. Какие из следующих соединений оптически активны:
Для соединений, обладающих оптической активностью, напишите формулы оптических изомеров.
2. Сколько оптически активных форм возможно для следующих соединений. Изобразите их в формулах Фишера.
3. Напишите проекционные формулы оптических изомеров для 2,3-дихлорбутандиовой кислот. Укажите оптически недеятельные формы и объясните, почему они оптически недеятельны.
4. Получите циангидридным синтезом 2-гидрокси-3,3-диметилбутановую и 2-гидрокси-2,4-диметилпентановую кислоты. Для полученных гидроксикислот напишите реакции с HCl и NaOH.
5. Получите по реакции Реформатского β-гидроксикислоты исходя из следующих веществ: а) изомасляного альдегида и этилового эфира хлоруксусной кислоты; б) метилэтилкетона и этилового эфира α-хлорпропионовой кислоты.
6. Напишите реакции с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) этилена в 3-гидроксипропановую;
б) ацетилена в 2-гидроксипропановую.
7. Получите γ-валеролактон и напишите реакции его с раствором едкого натра и соляной кислотой.
8. Из масляной кислоты получите α-гидроксимасляную. Для гидроксикислоты напишите реакцию с PCl5, а полученное соединение гидролизуйте водой.
9. Предложите схему синтеза винной кислоты из этилена и неорганических реагентов.
10. Какие соединения получатся при нагревании следующих кислот: 3-гидроксипропановой; 2-гидроксибутановой; 4-гидроксипентановой; 1-гидрокси-5-метилгексановой.
11. Проведите циангидринный синтез с 2-метилбутаналем. Для полученного соединения напишите реакции с соляной кислотой, хлоридом фосфора (V), гидроксидом натрия, аммиаком.
12. Из пропионового альдегида через продукт альдольной конденсации получите 3-гидрокси-2метилпентановую кислоту и напишите реакции ее а) с уксусным ангидридом; б) с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты.
13. Определите строение оптически активного вещества состава С6Н12О3 образующего с основаниями соли. При нагревании оно дает соединение С6Н11О2, которое окисляется в смесь изомасляной, щавелевой, малоновой кислот и ацетона.
14. Напишите структурную формулу вещества С4Н8О3, которое обнаруживает кислую реакцию, обладает оптической активностью. При взаимодействии с HCl образует соединение состава С4H7O2Cl, а при действии PCl5 – соединение состава С4H6OCl2. При нагревании исследуемого соединения с разбавленной серной кислотой образуется альдегид.
15. какие вещества образуются при обработке хлористого пропионила, бромистого бутирила, бромистого изовалерила и бромацетона цианистым калием с последующим гидролизом.
16. Напишите для ацетоуксусного эфира реакции со следующими веществами: синильной кислотой; гидросульфитом натрия, пятихлористым фосфором.
17. Натрийацетоуксусный эфир последовательно обработали бромистым этилом, металлическим натрием, хлористым аллилом, а затем провели кислотное расщепление (укажите условия). Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения.
18. α- и β-кетокислоты неустойчивы. Какие вещества образуются при нагревании следующих кислот: а) α-метил- β-кетовалериановой; б) β-кетокапроновой; в) 3-оксовалериановой.
19. Напишите уравнения реакций левулиновой кислоты со следующими веществами (укажите условия):
| а) водород; | г) пропиловый спирт; |
| б) синильная кислота; | д) фенилгидразин. |
| в) бисульфит натрия; |
20. Напишите уравнения реакций глиоксалевой кислоты со следующими веществами: а) аммиачный раствор окиси серебра; б) синильная кислота; в) этиловый спирт (кислотный катализ).
21. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:
22. Получите миндальную кислоту (фенилоксиуксусную) из бензальдегида. Будет ли это соединение оптически деятельным и в скольких стереоизомерных формах оно существует.
23. Определите строение вещества кислого характера с брутто формулой С5Н10О3, если оно при нагревании превращается в вещество С5Н8О2 (также кислого характера), которое присоединяет бром с образованием дибромпроизводного, а при окислении дает смесь пропионовой и щавелевой кислот.
24. Назовите соединения, которые являются продуктами реакции:
25. Заполните следующую схему превращений:
26. Заполните следующую схему превращений:
27. Как будет реагировать молочная кислота с реагентами в указанных условиях: а) СН3СООН (Н+, t); б) HBr (конц.); в) PCl5. Назовите продукты реакций.
28. Как будет реагировать молочная кислота с реагентами в указанных условиях: а) (СН3СО)2О, t; б) НI (конц.); в) Са(ОН)2 (Н2О). Назовите продукты реакций.
29. В какие соединения превращается пировиноградная кислота в следующих условиях:
а) NaHCO3 (Н2О); б) С2Н5ОН(Н+), t0; в) HCN ( NaOH).
30. В какие соединения превращается пировиноградная кислота в следующих условиях:
а) С6Н5 – NН2; б) NaHSO3(H2O); в) H2SO4 (разб.) t = 1500С.
31. Напишите реакции. Назовите исходные и конечные соединения:
32. Напишите реакции. Назовите исходные и конечные соединения:
33. Напишите уравнения реакций. Назовите образующиеся альдегидо и кетокислоты:
34. Заполните схемы превращений, назовите полученные соединения:
35. Сколько ассиметрических атомов углерода содержится в каждом соединении:
Сколько оптически активных изомеров отвечает каждому из этих изомеров, сколько рецематов. Напишите проекционные формулы оптических изомеров.
36. Напишите структурные формулы всех изомерных оксимасляных кислот нормального строения. Назовите их. Расположите их в ряд по возрастанию кислотных свойств. Какие соединения получатся при нагревании каждого изомера?
37. напишите уравнения реакций получения молочной кислоты всеми известными вам способами. Напишите уравнения реакций получения следующих производных молочной кислоты: а) натриевой соли; б) алколята натрия.
38. Вставьте в схему формулы промежуточных и конечного продуктов:
39. Назовите следующие соединения по ИЮПАК номенклатуре:
40. Проведите циангидринный синтез, исходя из следующих соединений:
а) пропионовый альдегид; б) ацетон. Назовите образующиеся соединения и укажите те из них, которые содержат асимметрический атом углерода, будут ли полученные соединения реагировать с FeCl3. Напишите уравнения реакций.
41. Получите γ-валеролактен и напишите уравнения реакции его с раствором едкого натра.
42. Вычислите, сколько оптически деятельных изомеров может существовать у следующих веществ.
Напишите проекционные формулы этих изомеров.
43. Какие надо взять оксосоединения, чтобы по реакции Реформатского получить следующие оксикислоты:
44. Как можно получить: а) молочную кислоту; б) α-оксиизомасляную кислоту, взяв за исходное вещество пропиловый спирт?
45. Напишите схему следующих превращений:
46. Напишите схему следующих превращений:
47. γ-метил-β-оксипропионовая кислота была подвергнута нагреванию. Полученное соединение обработали метиловым спиртом. Напишите уравнения реакций.
48. Какое соединение образуется из β-оксикапроновой кислоты: а) при взаимодействии с пятихлористым фосфором (2 моля); б) при нагревании; в) при взаимодействии с хлорангидридом пропионовой кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
49. Какие вещества образуются при взаимодействии γ-оксивалериановой кислоты: а) с карбонатом кальция; б) этиловым спиртом (2 моля при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты); б) уксусным ангидридом (1 моль).
50. Напишите следующие уравнения реакций: а) молочной кислоты с углекислым кальцием; б) β-оксивалериановой кислоты с уксусным ангидридом (1 моль); в) γ-бутиролактона с разбавленным раствором щелочи. Назовите получающиеся соединения.
51. Напишите уравнения реакций получения салициловой кислоты. Как салициловая кислота реагирует с пропионовым ангидридом?
52. Соединение состава С4Н8О3 реагирует со щелочами, при нагревании легко дегидратируется, давая продукт С4Н6О2, существующий в виде двух геометрических изомеров. Какова структурная формула соединения?
53. Напишите структурную формулу и проекционные формулы двухатомного спирта С4Н10О2, существующего в виде двух оптически активных форм и одном мезоформы.
54. Разберите стереохимию соединения
Напишите проекционные формулы всех стереоизомеров. Укажите, какие из них являются оптическими антиподами, какие – диастереоизомерами.
55. Напишите реакцию восстановления пировиноградной кислоты до оксикислоты. Сколько стереоизомеров соответствует продукту восстановления? Напишите проекционные формулы стереоизомеров.
56. Заполните схему превращений:
57. При помощи ацетоуксусного эфира синтезируйте валериановую кислоту, метилизопропилкетон.
58. Заполните схему превращений:
59. Напишите формулы всех образующихся соединений в приведенной схеме:
60. Напишите структурные формулы указанных ниже соединений, обозначьте звездочкой асимметрические атомы углерода, для каждого из этих соединений напишите проекционные формулы возможных пространственных изомеров: а) 2-хлор-3-бромбутан; б) 2-йод-3-метилгексана; в) 2,3-гександиола; г) α-, β-диоксикапроновой кислоты.
61.Напишите структурные формулы, а затем проекционные всех пространственных изомеров следующих соединений: а) α-, β-дихлорянтарной кислоты; б) 1,4-дихлор-2,3-диметилбутана; в) 2,3-диметил-1,4-бутандиола. Укажите в каждом случае мезоизомеры.
62. Напишите структурные формулы следующих соединений, укажите, для каких из них возможны мезоизомеры и напишите проекционные формулы мезоизомеров: а) 2,3-дибромбутана; б) 2,3-дибромпентана; в) 2,3-гександиола; г) 3,4-гександиола.
63. Гидратацией соответствующей непредельной кислоты получите β-оксивалериановую кислоту. Для последней напишите реакцию с NаОН, а для полученного соединения с бромистым изобутилом.
64. Используя оксинитрильный синтез, получите из ацетофенона оксикислоту, напишите проекционные формулы энантиомеров.
65. Из уксусного альдегида получите β-оксимасляную кислоту.
66. Укажите уравнения реакций гидролиза следующих соединений:
а) α, α-дибромпропионовой кислоты; б) этиловый эфир дихлоруксусной кислоты; в) γ, γ-дихлорвалеронитрил. Полученные соединения назовите.
67. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих соединений:
Назовите получающиеся вещества.
68. Как из пропионовой кислоты получить поривиноградную кислоту? Напишите уравнения реакций.
69. Напишите уравнения реакций глиоксалевой кислоты со следующими веществами: а) аммиачный раствор оксида серебра; б) синильная кислота; в) этиловый спирт (кислотный катализ).
70. Напишите структурные формулы, а затем проекционные всех пространственных изомеров следующих соединений: а) α, β-дихлорянтарной кислот; б) 1,4-дихлор-2,3-диметилбутана; в) 2,3-диметил-1,4-бутандиола. Укажите в каждом случае мезоизомеры.
71. Напишите структурные формулы указанных ниже соединений, обозначьте звездочкой асимметрические атомы углерода, для каждого из этих соединений напишите проекционные формулы возможных пространственных изомеров: а) 2-хлор-3-бромбутан; б) 2-йод-3-метилгексана; в) α, γ-диоксикапроновой кислоты; г) α, β, s-триоксивалериановой кислоты.
72. Обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода в следующих соединениях:
Какие из этих соединений являются оптически активными? Какие из них, несмотря на наличие асимметрических атомов углерода, не обладают оптической активностью? Почему?
73. Напишите структурные формулы: а) α-оксивалериановой кислоты; б) γ-оксикапроновой кислоты; в) 1,2-пентадиола; г) 2-метил-1-бутанол; д) 2-хлорбутана; е) α, γ-диоксимасляной. Для каждого из этих соединений напишите проекционные формулы зеркальных изомеров.
74. Содержатся ли в нижеприведенных соединениях асимметрические атомы углерода?
75. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании кислот: а) γ-оксивалериановой; б) γ-оксикапроновой; в) d-оксикапроновой; г) d-окси-α-метилвалериановой. Назовите полученные соединения.
76. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) оксиуксусной кислоты с уксусной кислотой (в присутствии кислотного катализатора); б) α-оксипропионовой кислоты с хлорангидридом уксусной кислоты.
77. Получите по реакции Реформатского β-оксикислоты, исходя из: а) метилового эфира αбромпропионовой кислоты и ацетона; б) этилового эфира α-хлоризомасляной кислоты и формальдегида.
78. Напишите схемы реакций, пользуя которые можно получить: а) яблочную кислоту из янтарной; б) α-окси, α-метилмасляную из 2-бутанона.
79. Напишите уравнения реакций, происходящих: а) при нагревании β-окси-γ-метилкапроновой кислоты; б) α -окси-β-метилвалериановой кислоты; в) между лактидом α-оксивалериановой кислоты и водным раствором КОН.
80. Напишите уравнения реакций взаимодействия металлического натрия с α-оксипропионовой кислотой. Какая реакция произойдет, если на этот продукт подействовать водой.
АМИНОКИСЛОТЫ, ПОЛИПЕПТИДЫ
1. Напишите реакцию изомасляной кислоты с бромом и реакцию полученного соединения с избытком аммиака. Назовите продукты этих реакций.
2. При помощи каких реакций можно синтезировать: а) лейцин из изовалериановой кислоты; б) аспарагиновую кислоту из янтарной кислоты.
3. Какие аминокислоты получаются при действии смеси цианистого калия и хлористого аммония с последующим гидролизом, на следующие соединения: а) ацетон; б) α-метилмасляный альдегид; в) метилэтилкетон.
4. Из каких оксосоединений по методу Родионова можно получить следующие аминокислоты:
Напишите уравнения соответствующих реакций.
5. Напишите формулы веществ в следующих схемах:
6. Предложите схемы следующих синтезов:
7. Напишите уравнения реакций α-аминопропионовой кислоты со следующими веществами:
а) водный раствор едкого кали;
б) йодистый метил;
в) этанол (в присутствии HCl).
8. Напишите уравнения реакций α-аминомасляной кислоты со следующими веществами: а) соляная кислота; б) уксусный ангидрид; в) азотистая кислота.
9. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах?
10. Напишите формулы промежуточных и конечных соединений в следующих схемах:
11. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании:
а) α-аминомасляной кислоты;
б)β-аминовалериановой кислоты;
в) γ-аминокапроновой кислоты.
Назовите образующиеся соединения.
12. Напишите схему последовательных реакций, протекающих при оксинитрильном синтезе α-аминокислот, если в качестве исходных соединений взять: а) пропионовый альдегид; б) метилэтилкетон; в) изомасляный альдегид.
13. Напишите схемы образования двух возможных дипептидов: а) из молекулы глицина и молекулы аланина; б) из молекулы глицина и молекулы лейцина. Напишите дипептиды.
14. Напишите формулы трех возможных трипептидов, образованных:
а) из 1 молекулы глицина и 2 молекул аланина;
б) из 2-х молекул глицина и 1 молекулы аланина.
Назовите трипептид.
15. Напишите схемы образования полипептидов при поликонденсации:
а) адипиновой кислоты с гексаметилендиамином;
б) янтарной кислоты с этилендиамином.
16. Установите строение вещества С3Н7О2N, которое обладает амфотерными свойствами, при реакции с азотистой кислотой выделяет азот, с этиловым спиртом образует соединение С5Н11О2N, а при нагревании переходит в вещество состава С6Н10О2N.
17. Определите строение вещества с брутто-формулой С5Н11О2N, если известно, что оно растворяется в кислотах и щелочах, с этиловым спиртом образует вещество состава С7Н15О2N, при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота.
18. Предложите способы синтеза следующих аминокислот: а) α-аминофенилуксусная; б) β-аминомасляная.
19. Расшифруйте следующую схему превращений:
20. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:
21. Заполните следующую схему:
22. Заполните следующую схему превращений.
23. Какое строение может иметь соединение С3Н7NО2, которое в водном имеет нейтральную реакцию, а при нагревании с разбавленной соляной кислотой превращается в акриловую кислоту.
24. Напишите реакции α-аминопропионовой кислоты со следующими реагентами: а) NaOH; б) С6Н5Сl; в) СН3I; г) НСl.
25. Из остатков каких аминокислот состоят следующие пептиды:
Назовите эти пептиды, напишите схемы их образования.
26. Приведите строение пептидов: а) глицилаланина; б) глицил-аланилфенилаланина.
27. Какой дипептид образуется в результате следующих реакций:
28. Представьте глицин, Валин, лейцин в виде внутренних солей. Напишите для каждой аминокислоты реакции с NaOH и HCl.
29. Для изомасляной кислоты напишите реакцию с бромом, а для полученного соединения – с избытком аммиака. Продукты реакций назовите.
30. Получите 2-амино-3-метилбутановую кислоту: а) действием аммиака на галогензамещенную кислоту; б) из карбонильного соединения.
31. Какие карбонильные соединения нужно взять в качестве исходных, чтобы получить: а) 2-амино-2-метилбутановую кислоту; б) 2-амино-3,3-диметилбутановую кислоту. Напишите уравнения реакций.
32. Приведите возможные схемы превращения ацетилена в 3-аминопропановую кислоту. Назовите для кислоты реакции с едким натром, соляной кислотой, пятихлористым фосфором.
33. Следующие аминокислоты получите способом Родионова:
34. Получите β-аминокислоты по способу Родионова, используя в качестве исходных веществ: а) 2,3-диметилбутаналь; б) пентаналь.
35. Используя акриловую кислоту, напишите схему получения 4-аминобутановой кислоты. Какое соединение получится в результате нагревания этой кислоты.
36. Получите любым способом аланин и напишите для него реакции с азотистой кислотой, пятихлористым фосфором.
37. Подвергните нагреванию α, β, γ-аминовалериановые кислоты. Назовите полученные соединения.
38. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
39. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
40. Предложите схему синтеза 2-аминопентановой кислоты из бутилового спирта. Для аминокислоты напишите реакции с HCl и NaOH.
41. Напишите реакцию диметилпропаналя с малоновой кислотой в присутствии аммиака. Что образуется при нагревании полученного соединения?
42. Из йодистого пентила получите 2-аминогексановую кислоту. Для аминокислоты напишите реакцию с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты.
43. Используя вторбутиловый спирт, получите 2-амино-2-метиленбутановую кислоту. Напишите реакции этой кислоты с PCl5, CH3I, (СН3СО)2О.
44. Для α-аминомасляной кислоты напишите реакции: а) алкилирования; б) ацилирования; в) этирификации.
45. Напишите реакцию глицина с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты, полученное соединение обработайте аммиаком.
46. Представьте схемы образования следующих дипептидов.:
Дипептиды назовите.
47. Напишите структурные формулы дипептидов, которые могут быть получены из следующих аминокислот:
а) глицина и Валина;
б) аланина и валина.
Дипептиды назовите.
48. Напишите структурные формулы дипептидов, которые могут быть получены из следующих аминокислот: а) глицина и лейцина; б) аланина и лейцина. Дипептиды назовите.
49. Напишите реакции хлорангидрида α-хлоризовалериановой кислоты с аланином; на полученный продукт подействуйте аммиаком.
50. напишите уравнения реакций глутаминовой кислоты с азотистой кислотой и с пропиловым спиртом в присутствии хлористого водорода. Назовите образовавшиеся соединения.
51. Напишите схемы реакций, с помощью которых аспарагиновая кислота может быть превращена в функциональные производные по карбоксильной и аминоформам.
52. Как можно отличить изомерные α, β, γ-аминовалериановые кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
53. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
54. Предложите способы синтеза следующих аминокислот:
а) α-аминофенилуксусная;
б) 3-амино-2-метилпропионовая.
55. Напишите реакции взаимодействия триметилуксусного альдегида с малоновой кислотой в присутствии аммиака. Что образуется при нагревании полученного соединения.
56. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) аланином и соляной кислотой;
б) глицином и глутаминовой кислотой (при нагревании). Назовите получающиеся соединения.
57. Получите любым способом следующие аминокислоты:
а) ε-аминокапроновую; б) аланин; в) изолейцин.
58. Напишите проекционные формулы энантиомеров аланина, Валина и лейцина.
59. Получите 2-амино-3-метилбутановую кислоту из:
а) галогензамещенной кислоты;
б) карбонильного соединения.
Представьте кислоту в виде биполярного иона.
60. Какие соединения образует α-аминоизовалериановая кислота при действии следующих соединений:
а) (CН3–СО)2; б) СН3–СН2I; в)NaNO2.
61. Какие соединения образует лейцин при действии на него следующих реагентов: а) NaOH; б) PCl5; в) СН3ОН, HCl.
62. Напишите уравнение реакции глицина с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты, полученное соединение обработайте аммиаком.
63. Предложите способы синтеза аспарагиновой и β-аминомасляной аминокислот.
64. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
65. Используя в качестве исходного вещества ацетилен, напишите схему получения глицилаланина.
66. Предложите способы синтеза следующих аминокислот: а) α-аминофенилуксусная; б) 3-амино-2-метилпропионовая.
67. Напишите реакции взаимодействия диметилуксусного альдегида с малоновой кислотой в присутствии аммиака. Что образуется при нагревании полученного соединения?
68. Фотографический проявитель «глицин» представляет собой вещество, получающееся при действии хлоруксусной кислоты на п-аминофенол. Напишите схему синтеза «глицина».
69. какую аминокислоту можно получить, взяв за исходное вещество диэтилкетон.
70. какие соединения образуются при действии на α-аминоянтарную кислоту нитрита натрия в кислой среде. Напишите уравнения реакций.
71. Напишите уравнения реакций получения α-аминоизомасляной кислоты, исходя из изопропилового спирта.
72. Напишите схему образования трепептида лейцил-глицил-валина.
73. Напишите уравнения реакций получения глицина, исходя из этилового спирта. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул глицина.
74. напишите уравнение реакции получения дипептида взаимодействием аминоуксусной кислоты с хлористоводородной солью, хлорангидрида той же кислоты.
75. Напишите уравнения реакций Валина: а) с соляной кислотой; б) с избытком йодистого этила. Назовите образовавшиеся соединения.
76. При помощи каких реакций можно синтезировать лейцин из изовалериановой кислоты.
77. Используя акриловую кислоту, напишите схему получения 4-аминобутановой кислоты. Какое соединение получится в результате нагревания этой кислоты?
78. Напишите уравнение реакции лейцина с азотистой кислотой и пропиловым спиртом в присутствии хлолристого водорода. Назовите образовавшиеся соединения.
79. Напишите структурную формулу валил-серил-глицил-цистеина.
80. Какие изомерные трипептиды могут быть синтезированы из пролина, Валина, лейцина. Назовите их и для двух из них напишите структурные формулы.
УГЛЕВОДЫ
1. Из каких моноз и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения: арабоновую, ксилоновую, глюконовую кислоты, манит? Напишите уравнения соответствующих реакций.
2. Из каких моноз и с помощью каких реакций можно получить галактаровую, рибаровую кислоты, сорбит? Напишите уравнения реакций.
3. Напишите формулы следующих соединений: метил-α-D-глюкопиранозид; метил- α-D-фруктофуранозид; метил-β-L-глюкопиранозид.
4. Напишите реакцию D-арабинозы с избытком фенилгидразина.
5. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) D-арабинозы в D-глюкозу; б) D-маннозы в соответствующую пентозу. Отметьте асимметрические атомы углерода в исходном и конечном продуктах.
6. Напишите уравнения реакций: а) α- D-глюкопиранозы с избытком пропионового ангидрида; б) β- D-фруктопиранозы с избытком уксусного ангидрида.
7. Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных α и β-форм: а) D-ксилозы; б) D-маннозы. Назовите каждую таутомерную форму.
8. Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных форм: а) D-рибозы; б) D-фруктозы. Укажите полуацетальный гидроксил. Назовите каждую таутомерную форму.
9. Напишите структурные формулы мальтозы и сахарозы. Какие моносахариды получатся при гидролизе этих дисахаридов. Объясните почему мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, а сахароза не восстанавливает.
10. Напишите реакцию гидролиза молочного сахара. Формулу сахара изобразите структурно. Объясните, почему этот сахар обладает восстанавливающей способностью и подтвердите уравнениями реакций.
11. Напишите схему образования мальтозы и проведите для нее реакцию «серебряного зеркала». Назовите все вещества.
12. Напишите, используя формулу Хеуорса, схему образования моно-, ди- и тринитроклетчатки.
13. Напишите схему образования следующих дисахаридов:
а) 1,6-(α- D-глюкопиранозидо)- D-глюкоза;
б) 1,4-(β- D-глюкопиранозидо)- D-манноза.
К какому типу дисахаридов относятся эти соединения?
14. Напишите уравнения реакций получения моно-, ди- и триацетилклетчатки.
15. Получите из клетчатки ксантогенат клетчатки. Что такое вискоза, вискозный шелк, целлофан?
16. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите реакцию с избытком фенилгидразина. Укажите, какие из соединений будут обладать свойством мутаротации.
17. Напишите альдегидную и полуацетальную форму D-глюкозы. Какие продукты образуются при взаимодействии с метиловым спиртом (в присутствии хлористого водорода), уксусным ангидридом, гидкоксиламином.
18. Каким путем из крахмала можно получить глюкозу? Напишите схему реакций. Напишите уравнения реакций характеризующих химические свойства глюкозы: а) окисление; б) образование гликозидов.
19. Какие соединения образуются, если целлобиозу подвергнуть исчерпывающему метилированию, полученное при этом вещество нагреть с разбавленной соляной кислотой?
20. Напишите структурную формулу гексозы, зная, что оксинитрил, полученный из нее при действии синильной кислоты, после омыления образует метилбутилуксусную кислоту.
21. Как должен быть построен невосстанавливающий олигосахарид, в состав которого входят три молекулы α- D-глюкозы.
22. Допишите следующие схемы реакций.
23. Напишите реакции фруктозы со следующими веществами: синильной кислотой; гидроксиламином; фенилгидразином; уксусным ангидридом.
24. Из монозы состава С6Н12О6 получен гидроксинитрил, продукт гидролиза которого при восстановлении дал 2-метилгесановую кислоту. Установите строение монозы.
25. Представьте схему образования озазона целлобиозы.
26. Напишите реакции лактозы со следующими веществами: уксусным ангидридом, гидроксиламином, фенилгидразином.
27. Приведите химические реакции, которые доказывают наличие в молекуле глюкозы: а) нормальной цепи угледородных атомов; б) альдегидной группы; в) пяти гироксильных групп; г) глюкозидного (полуацельного) гидроксила.
28. Напишите реакции глюкозы со следующими соединениями: а) HNO3; б) NaBH4; в) (CH3–CO)2O. В какой форме реагирует глюкоза в каждой реакции?
29. Напишите реакции глюкозы со следующими соединениями: а) Ag(NH3)2OH; б) C6H5–NH–NH2; в) CH3OH(HCl). В какой форме реагирует глюкоза в каждой реакции?
30. D-фруктоза дает реакцию «серебряного зеркала» с реактивом Ag(NH3)2OH, хотя в ней нет альдегидной группы. Это объясняется енолизацией кетозы под действием основания, приводящего к единолу, и последующими равновесными превращениями. Что это за превращения? Какие соединения в действительности реагируют с аммиачным раствором оксида серебра. Привести уравнения реакций.
31. Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных α- и β-форм. D-арабинозы. Укажите полуацетальный гидроксил. Назовите каждую таутомерную форму.
32. Чем отличается строение мальтозы от целлобиозы? Приведите формулы.
33. Как получают вискозу? Какой процесс называется мерсеризацией? Какую цель он преследует?
34. Напишите схему эпимиризации D-рибозы, Dарабинозы и D-ксилозы.
35. Обнаруживают ли глюкоза, целлюлоза и сахароза явление мутаротации? Напишите схемы превращения соединений в структурных формулах.
36. Составьте схему кольчато-цепной таутомерии мальтозы и действия на нее бромной воды.
37. Составьте схемы кольчато-цепной таутомерии целлобиозы и окисления этого дисахарида хлорной водой.
38. Напишите схему образования озазона лактозы. Можно ли получить озазон сахарозы?
39. Приведите схему образования тринитрата целлюлозы.
40. Напишите таутомерные формы фруктозы. Объясните явление таутомерии. Напишите уравнение реакции фруктозы с гидратом окиси меди.
41. Какими превращениями доказано строение фруктозы (нормальная цепь углеродных атомов, наличие кетогруппы и пяти гидроксильных групп). Приведите уравнения соответствующих реакций.
42. Напишите уравнения реакций, доказывающих способность мальтозы к типичным альдегидным реакциям, т.е. принадлежность к группе восстанавливающих сахаров.
43. Напишите таутомерные формы лактозы. Объясните явление таутомерии. Напишите уравнение реакции лактозы с аммиачным раствором окиси серебра.
44. Какие химические свойства D-глюкозы согласуются с циклической формой ее строения. Напишите уравнения реакций.
45. Напишите уравнения реакций получения вискозного и ацетатного шелка.
46. Напишите проекционные формулы всех пространственноизомерных кетопентоз. Укажите оптические антипода и диииастеереомеры. Обозначьте принадлежность к D- и L-ряду.
47. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите реакцию с избытком фенилгидразина. Укажите, какие из соединений будут обладать свойством мутаротации.
48. Напишите перспективные формулы (по Хеуорсу) следующих веществ: а) α- и β- L-маннофуранозы; б) α- и β-2-дизокси- D-рибозы.
49. Напишите таутомерные формы арабинозы и мальтозы. Все формы назовите. Обозначьте полуацетальный гидроксил.
50. Напишите схемы образования следующих дисахаридов: а) 6-( α-D-глюкопиранозидо) D-глюкоза; б) 6-(β- D-галактопиранозидо) D-галактоза.
К какому типу дисахаридов относятся эти соединения. Напишите возможные таутомерные формы.
51. Напишите схемы образования следующих дисахаридов: а) 4-( β- D-глюкопиранозидо) D-манноза; б) 5-( α-D-ксилопиранозидо)- D-ксилаза.
К какому типу дисахаридов относятся эти соединения. Напишите возможные таутомерные формы.
52. Напишите структурные формулы дисахаридов, которые образуются при неполном гидролизе: а) крахмала (амилозы); б) целлюлозы.
53. Какие два дисахарида должны получиться при неполном гидролизе амилопектина? Напишите их формулы и назовите.
54. Напишите, используя структурные формулы моносахаридных звеньев, схемы образования полных эфиров целлюлозы: а) азотнокислого; б) уксуснокислого. Каково их практическое применение?
55. Напишите схему образования полисахарида имулина, построенногов основной части из остатков β-D-фруктофуранозы, связанных в положении 1→2.
56. Какой полисахарид наряду с амилозой содержится в крахмале? В чем особенность строения этого полисахарида по сравнению с амилозой?
57. Напишите схемы образования восстанавливающих и не восстанавливающих дисахаридов, построенных: а) из двух молекул D-арабинозы; б) из двух молекул D-фруктозы. Назовите написанные соединения.
58. Напишите схемы образования различных полисахаридов, построенных из остатков: а) β-D-ксилопиранозы; б) β-D-галактопиранозы.
59. На альдопентозу подействовать метиловым спиртом в присутствии хлористого водорода, а затем диметилсульфатом (3 моля) в присутствии щелочи. Что произойдет, если полученное соединение нагреть с разбавленной соляной кислотой? Написать уравнения реакций.
60. Будут ли восстанавливать фелингову жидкость следующие соединения: D-арабиноза, пентаацетилглюкоза, сахароза, мальтоза. Написать соответствующие реакции.
61. Тростниковый сахар подвергнут последовательно обработке раствором серной кислоты при нагревании, затем избытком фенилгидразина. Напишите уравнения реакций.
62. Какие соединения образуются, если мальтозу подвергнуть действию: а) воды в присутствии H2SO4 при нагревании; б) фелинговой жидкости; в) гидрата окиси кальция. Напишите уравнения и назовите получающиеся соединения.
63. Какие соединения образуются при гидролизе лактозы? Обработайте продукты гидролиза: а) уксусным ангидридом; б) фелинговым раствором. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
64. Какие соединения образуются, если ксилозу подвергнуть действию: а) аммиачного раствора окиси серебра; б) уксусного ангидрида; в) йодистого этила (5 молей) с последующим нагреванием полученного продукта с разбавленной серной кислотой.
65. Обнаруживают ли галактоза, целлюлоза и сахароза явление мутаротации? Чем обусловлено явление мутаротации? Напишите схемы превращения соединений в структурных формулах.
66. На примере D-маннозы рассмотрите цикло-цепную таутомерию и приведите по одной реакции, характерной для обеих таутомерных форм.
67. Получите α- D-маннопиранозид из D-маннозы и пентаацетил- α- D-фруктофуранозид из D-фруктозы.
68. Дополните следующую схему реакции.
Все вещества назовите.
69. Допишите следующую схему реакции.
70. Напишите уравнения реакций, доказывающих способность целлобиозы к типичным альдегидным реакциям, т.е. принадлежность к группе восстанавливающих сахаров.
71. Напишите проекционные формулы шестиатомных спиртов, которые могут образоваться при восстановлении D-фруктозы.
72. Напишите схемы реакций, иллюстрирующих химические свойства моносахаридов на примере маннозы и фруктозы.
73. Напишите проекционные и перспективные формулы моносахаридов в фуранозной и пиранозной формах, которые могут быть получены при удлинении цепи из D-ксилозы и D-арабинозы, назовите их.
74. Какова структурная формула гексазы, образующей при последовательной обработке HCN, водой и HI метилбутилуксусную кислоту.
75. Рядом с каждой из приведенных ниже формул моносахаридов напишите формулу его оптического антипода:
76. Напишите схему окисления D-ксилозы до моно- и дикарбоновой кислот. Будут ли эти кислоты оптически активны?
77. Приведите структурные формулы следующих веществ:
а) α- и β-L-арабофуранозы;
б) α- и β-L-арабопиранозы.
78. Какие реакции доказывают присутствие в молекуле глюкозы гидроксильных групп? Напишите соответствующие уравнения реакций.
79. Напишите таутомерные формы арабинозы и мальтозы. Каждую форму назовите.
80. Приведите химические реакции, которые доказывают наличие в молекуле глюкозы: а) нормальной цепи углеродных атомов; б) альдегидной группы; в) пяти гидроксильных групп; г) глюкозидного (полуацетального) гидроксила.