Загальна характеристика органічних кислот

ЛЕКЦІЯ 6.

ТЕМА: Органічні кислоти.

ПЛАН.

Загальна характеристика органічних кислот.

Характеристика окремих органічних кислот.

Вміст органічних кислот в плодах і овочах та їх значення.

ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ.

Органічні кислоти можна розглядати, як похідні альдегідів, в яких альдегідна група О окислена до карбоксильної групи О.

С С

Н ОН

В відповідності до числа карбоксильних груп органічні кислоти поділяються намонокарбонові ( одноосновні ), дикарбонові

( двохосновні) і трикарбонові ( трьохосновні ).

Більшість органічних кислот поряд з своєю основною карбоксильної групою має також додаткові функціональні групи, від яких також залежать їх властивості. Відповідно розрізняють оксикислоти, кетокислоти, амінокислоти і фенолкарбонові кислоти.

Оксикислотами називають кислоти, які мають додаткові гідроксильні групи, крім тих, які входять в склад карбоксилів. Наприклад, винна кислота, яка є дикарбоновою кислотою, оскільки має дві карбоксильні групи, має іще дві гідроксильні групи – СООН – СНОН – СНОН – СООН. До оксикислот відносять також яблучну, лимонну, хінну і ін. кислоти.

Кетокислотаминазивають кислоти, які мають в своєму складі додаткову кето групу С = О . Прикладом є піровиноградна кислота, щавлевооцтова кислота, α-кетоглутарова к-та та ін.

2. ХАРАКТЕРИСТИКА ОКРЕМИХ ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ.

Мурашина кислота - НСООНявляє собою рухому рідину з різким запахом. Знайдена в кропиві, малині, в складі складних ефірів міститься в яблуках.

Оцтова кислота – СН₃ - СООНзустрічається в різних плодах і рослинних соках. В великій кількості утворюється при оцтовокислому бродінні як продукт життєдіяльності оцтовокислих бактерій. В зерні пшениці і кукурудзи оцтова кислота становить 85 % всіх кислот. Міститься в вільному складі і в складі складних ефірів в яблуках.

Масляна кислота - СН₃ - СН₂ - СН₂ - СООНзустрічається в невеликих кількостях в рослинах як у вільному стані, так і в складі складних ефірів. Вільна масляна кислота володіє сильним і неприємним запахом. Утворюється масляна кислота при маслянокислому бродінні, застосовується в парфумерній і кондитерській промисловості в складі складних ефірів, є цінною ароматичною речовиною.

Молочна кислота - СН₃ – СН (ОН) – СООНзнайдена в багатьох рослинах. Велика її кількість міститься в листках малини. Утворюється при анаеробному диханні рослин, особливо в великих кількостях при молочнокислому бродінні за допомогою молочнокислих бактерій. Застосовується молочна кислота при обробці шкіри, в медицині, при виготовлені цукерок, безалкогольних напитків.

Піровиноградна кислота СН₃-СО-СООН –найпростіша кетокислота – важливий проміжний продукт при дисиміляції вуглеводів в рослинах, а також при спиртовому і молочнокислому бродінні. Знайдена в багатьох рослинах.

Гліоксалева кислота НОС - СООН- найпростіша альдегідо кислота. Знайдена в багатьох плодах, проростках пшениці, картоплі і інших рослинах. Відіграє важливу роль в гліоксилатному циклі.

Щавлева кислота НООС - СООН –найпростіша дикарбонові кислота. Для неї характерна кальцієва сіль, нерозчинна в воді і навіть в оцтовій кислоті. Дуже широко розповсюджена в рослинах, як у вільному стані, так і в складі солей. Особливо часто зустрічається в рослинах у вигляді щавлевокислого кальцію, який інколи накопичується в дуже великій кількості у вигляді кристалів. В плодах і ягодах вона міститься в незначній кількості від 0,005 до 0,06%.

Малонова кислота НООС-СН₂ – СООНзнайдена в листках квасолі, люпину і інших бобових рослин, в плодах лимона, а також в зелених частинах рослин пшениці, вівса і ячменю. У вигляді малонілкоферменту А є важливим проміжним продуктом при синтезі насичених жирних кислот.

Янтарна кислота ( бурштинова кислота) НООС – СН₂- СН₂ – СООН утворюється в невеликій кількості при спиртовому бродінні. Міститься в багатьох рослинах, в ягодах червоної смородини, в недозрілій вишні, винограді, а також в черешнях і яблуках. Утворюється при диханні в циклі Кребса.

Щавлевооцтова кислота НООС – СО – СН₂ – СООН - важливий проміжний продукт циклу Кребса, який зв’язує між собою перетворення вуглеводів і амінокислот. Відіграє важливу роль в біосинтезі аспарагінової кислоти, аланіна і аспарагіна. Знайдена в багатьох в рослинах.

Альфа-кетоглутарова кислота НООС – СО – СН₂- СН₂- СООН, як і щавлевооцтова кислота є проміжним продуктом циклу Кребса, приймає участь в утворенні глутамінової кислоти і глутаміна . Знайдена в багатьох рослинах.