Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов

1081. При обработке разбавленным раствором гидроксида натрия b-метилкротоновый альдегид образует продукт с формулой С₁₀Н₁₄О. Какова структура этого продукта? Предложите механизм реакции.

1082. Рассмотрите механизм взаимодействия ацетона с муравьиным альдегидом в присутствии едкого натра. Какой продукт образуется, если берется шестикратный избыток формальдегида?

1083. Сравните кислотность a, b и g-водородных атомов в a - b-ненасыщенных соединениях:

Рассмотрите механизм конденсации кротонового альдегида в присутствии водного раствора щелочи.

1084. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, ацетон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.

1085. Завершите следующие реакции. Предложите механизмы, по которым протекает каждая из них.

1086. Укажите, образования каких продуктов следует ожидать в реакции:

1087. Какие продукты образуются при альдольной конденсации: а) пропионового альдегида; б) триметилацетальдегида; в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).

1088. Метилэтилкетон галогенируется в присутствии кислого катализатора преимущественно в этильной части молекулы, а в присутствии щелочного катализатора – по метильной группе. Рассмотрите механизмы реакций, объясните приведенные факты.

1089. Из пропилена и неорганических соединений получите 3-гидрокси-3-метилбутановую кислоту. Используйте на одной из стадий реакцию альдольной конденсации, приведите её механизм.

1090. Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений; рассмотрите механизм реакции (6).

1091. 2,4-Пентандион реагирует с основанием с образованием аниона, строение которого изображено одной из формул:

Каково строение аниона? Рассмотрите механизм конденсации бензальдегида и 2,4-пентандиона в присутствии водного раствора щелочи.

1092. Рассмотрите все стадии превращения смеси формальдегида и уксусного альдегида в пентаэритрит С(СН₂ОН)₄.

1093. При конденсации альдегидов с метилалкилкетонами образуются два продукта реакции:

Путь (а) преимущественно осуществляется в щелочной среде, а путь (б) – в кислой. Напишите уравнения реакций.

1094. Укажите, какой из кетонов: 2-метил-2-этил-1-фенил-1-пентанон или 2-метил-1-фенил-1-пентанон - будет подвергаться рацемизации в щелочной среде. Дайте объяснение.

1095. Приведите механизм реакции между бензальдегидом и нитрометаном в присутствии основания.