Ароматические соединения
Углеводороды
Бензол и его строение. Формула Кекуле. Современные представления о строении бензола. Ароматический характер бензольного кольца. Гомологи бензола: толуол, ксилол. Правила замещения в бензольном ядре. Классификация заместителей, активирующих и дезактивирующих; орто-, пара- и мета- положения. Получение и химические свойства ароматических углеводородов.
Стирол. Стирол как исходный продукт для получения пластических масс. Бутадиенстирольный каучук.
II Самостоятельная работа студентов над курсом
При изучении большого фактического материала дисциплины следует сосредоточить внимание на более важных моментах. В органической химии – это понимание строения веществ, их свойств и способов получения, генетическая связь между классами соединений, целесообразно вести по следующему плану:
1. особенности строения данного класса соединений (характеристика функциональной группы);
2. гомология соединений данного типа;
3. изомерия данного гомологического ряда;
4. номенклатура;
5. основные промышленные и лабораторные способы получения;
6. основные физические и химические свойства;
7. важнейшие представители данного класса соединений, их получение и применение.
К выполнению контрольной работы студент должен приступить только после проработки той или иной темы задания. Изучать каждую тему следует последовательно, в том порядке, как это указано в программе.
При изложении ответов на вопросы задач следует избегать сокращений, например, «в-ва», вместо вещества, «р-ция», вместо реакция и т.д. Химическую формулу соединения в уравнениях следует записывать не в молекулярном, а в упрощенном структурном виде, указывая связи между атомами углерода и строение функциональной группы. Это связано с тем, что одной молекулой формуле может соответствовать несколько изомеров, например, формуле С3Н8О удовлетворят следующие размеры.
CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – O – CH3
|
OH
1-пропанол 2 – пропанол метоксиэтан
Для ароматических соединений структурные формулы изображаются с помощью циклов, например, формулу анилина C6H5NH2 следует писать:
Структурные формулы органических соединений нельзя переносить с одной строки на другую. Все уравнения реакций следует записывать с указанием условий их прохождения (температура, давление, наличие катализатора, характер растворителя и т.д.)
Для каждого соединения в уравнениях реакций желательно приводить их химические названия по систематической номенклатуре и одной из двух наиболее часто применяемых для данного класса соединений номенклатур – радикально-функциональной, рациональной и тривиальной.
Если решение задачи может быть предложено несколькими вариантами, то преимущественно остается за тем из них, при котором в наименьшей мере происходит образование побочных продуктов или цель достигается более коротким путем.
В конце каждой работы необходимо привести список использованных учебников и пособий (с указанием года издания), поставить дату и подпись.
Контрольная работа оформляется в отдельной тетради. При этом перед решением задачи необходимо приводить ее условие. На каждой странице необходимы поля не менее трех сантиметров. На первой странице необходимо полностью написать фамилию, имя, отчество студента и номера задач выбранного варианта.
Если при рецензировании работа не зачтена, следует внести исправления. Исправления и пояснения оформляются в одной тетради с прорецензированной работой, но не в тексте самой работы, а на последних страницах.
На повторное рецензирование направляется первичная контрольная работа и работа над ошибками.
III Таблица вариантов контрольных заданий
| Номер варианта | Номер темы | ||||||||
Тема: Углеводороды
Углеводороды – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: C и H.
Предельными называют углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода.
Предельные углеводороды имеют общую формулу CnH2n+2. Все углеродные атомы предельных углеводородов находятся в состоянии гибридизации, дают одинарные σ-связи.
Простейшим представителем предельных углеводородов является метан СH4. Группы органических соединений можно объединить в гомологические ряды. Каждый член гомологического ряда отличается на группу -CH2-, называемую гомологический разностью. Для названия углеводорода по международной номенклатуре ИЮПАК (эта система применяется и для других классов органических соединений) выбирается наиболее длинная цепь углеродных атомов и нумеруется начиная с того конца, к которому ближе расположен радикал. Затем называется номер углеродного атома, с которым связан заместитель (начиная с простейшего); в конце пишется название углеводорода, которому соответствует длинная цепь. Если один и тот же радикал в боковой цепи встречается несколько раз, то перед ним ставят приставку ди-, три-, тетра- и т.д., чтобы указать число этих радикалов, а положение каждого из них обозначают цифрами.
Схема, отображающая химические свойства предельных углеводородов:
Галагенирование
Г (Cl2, Br2) CnH2n+1Г + HГ
Термическое разложение
CnH2n+2 CmH2m+2 + CpH2p (где n = m + p)
Дегидрирование
- H2 H2 + RCH = CHR' (R – радикал)
Горение
+ O2 nCO2 + (n+1)H2O
Непредельными называют такие углеводороды, в молекулах которых не все связи атомов углерода насыщены, т.е. между ними имеются двойные и тройные связи.
Непредельные углеводороды с одной двойной связью – алкены (этиленовые углеводороды, олефины). Гомологический ряд непредельных углеводородов ряда этилена имеет общую формулу CnH2n.
По международной номенклатуре окончание –ан для предельных углеводородов заменяют в названиях непредельных углеводородов на –ен. Выбирают углеводородную цепь, включающую двойную связь (если даже она не является самой длинной), и нумеруют начиная с того конца, где ближе всего расположена двойная связь. В конце названия ставят цифру, указывающую углеродный атом при двойной связи.
Схемы, отражающие химические свойства и получение этиленовых углеводородов:
Горение
+ O2 nCO2 + nH2O
Гидрирование
H2 CnH2n+2
Галогенирование
Г2 CnH2nГ2 (Г2 — Сl, Br, I)
Гидрогалогенирование
CnH2n HГ CnH2n+1Г
Гидратация
H2O (катализатор) CnH2n+1OH
Дегидрирование
катализатор CnH2n-2 + H2
Полимеризация | |
p, t0, катализатор (— C — C — )n
| |
Дегидрирование
CnH2n+2 - H2, катализатор
Дегидрогалогенирование
CnH2n+1Г - HГ (спирт, р-р KOH) CnH2n
CnH2n+1OH Дегидратация
- H2O (H2SO4 (конц.))
Непредельные углеводороды с двумя двойными связями, или диеновые углеводороды.
В молекулах диеновых углеводородов возможно различное расположение двух двойных связей: у одного углеродного атома (= С =) — так называемые кумулированные двойные связи; две двойные связи в молекуле разделены одной простой (— С = С — С = С —) — сопряженная связь. Характерной особенностью углеводородов этого ряда является их способность легко полимеризоваться. Свойства этих полимеров во многом похожи на свойства натурального каучука.
Для диеновых углеводородов с сопряженными связями характерны следующие реакции:
1,2 присоединение CH3 — CH2 — CH = CH2
гидрирование
1,4 присоединение CH3 — CH = CH — CH3
1,2 присоединение СН2 — СH — CH = CH2
CH2 = CH — CH = CH2 галогенирование | |
Г2 Г Г
1,4 присоединение CH2 — CH = CH — CH2
полимеризация Г Г
1,4 положение (— CH2 — CH = CH —CH2 —)n
Непредельные углеводороды с тройной связью — алкины.
Простейшим представителем ряда алкинов является ацетилен C2H2 или H — C ≡ C — H. Из ацетилена путем замещения в его молекуле атомов водорода можно получить другие члены гомологического ряда углеводородов с одной тройной связью. Их общая формула CnH2n-2.
По международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов происходят от названия соответствующих алканов, в которых окончание -ан заменяется на -ин, положение тройной связи обозначается в конце.
Схема, отражающая химические свойства ацетиленовых углеводородов:
Гидрирование H2
H2 R — CH = CH2 → R — CH2 — CH3
Г Г
Галогенирование Г2 | |
Г2 R — C = CH →R — C — CH
| |
Г Г
Г
Гидрогалагенирование HГ |
HГ R — C = CH2 → R — C — CH3
R — C ≡ CH | |
Г Г
H2O [Hg2+]
R — C — CH3
||
O
R
Тримеризация
R R
Замещение
[Ag(NH3)2]OH R — C ≡ CAg