Ароматические соединения. Углеводороды

141.Приведите схемы получения бензола. Напишите примеры реакций замещения и присоединения для бензола.

142.Напишите уравнения реакций окисления толуола, этилбензола и п-ксилола, назовите полученные вещества и введите их в реакции нейтрализации с гидроксидом натрия.

143.Напишите схемы последовательных реакций получения, исходя из бензола, следующих соединений (с учетом направляющего влияния заместителей): а) м-бромнитробензола; б) п-хлорнитробензола; в) о-бромбензолсульфокислоты; г) м-хлорбензолсульфокислоты; д) 2,4-динитрохлорбензола. В п.п. «б», «в», «д» укажите, какие соединения образуются одновременно в качестве побочных продуктов.

144.Напишите уравнение реакций: а) сульфирования этилбензола; б) хлорирования бензолсульфокислоты. Объясните протекание реакций и назовите все полученные соединения.

145.Приведите взаимодействия: а) нитробензола с азотной кислотой; б) бромбензола с серной кислотой; в) толуола с хлором на свету при нагревании. Дайте названия всем полученным соединениям.

146.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите реакции сульфирования: а) этилбензола; б) бензойной кислоты; в) нитробензола; г) п-ксилола. Назовите полученные соединения.

147.Укажите пути синтеза толуола, исходя из: а) бензола; б) метилциклогексана; в) н-гептана. Каким образом толуол будет реагировать с хлором: а) при нагревании на свету; б) на холоде в присутствии катализатора?

148.Используя правила замещения в бензольном ядре, напишите уравнения реакций хлорирования: а) хлорбензола; б) сульфобензола; в) фенола. Дайте соответствующие пояснения и назовите полученные соединения.

149.Исходя из бензола, получите: а) орто- и пара- дихлорберзол; б) мета-дисульфобензол. Напишите необходимые уравнения реакций.

150.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите уравнения реакций: а) нитрование изопропилбензола; б) хлорирования фенола; в) сульфирования нитробензола. Дайте пояснения и назовите полученные соединения.

151.Используя неорганические реагенты, получите из карбида кальция мета-нитрохлорбензол.

152.Используя неорганические реагенты, получите смесь орто- и пара- хлорнитробензола.

153.Исходя из метана, получите стирол и напишите реакцию его сополимеризации с 1,3-бутадиеном. Кратко укажите области применения продукта сополимеризации.

154.Предложите путь синтеза стирола из этана и приведите для него уравнения: а) реакции полимеризации; б) взаимодействия с бромом; в) реакции Вагнера.

155.Напишите уравнения реакций: а) сульфирование толуола; б) хлорирования нитробензола; в) нитрования бромбензола. Назовите все полученные соединения.

156.Исходя из метана, получите бензол, толуол, стирол. Приведите реакции, позволяющие различить эти вещества.

157.Исходя из бензола, предложите экономичные пути синтеза следующих соединений.

158.Исходя из метана, получите полистирол.

159.Приведите основные способы получения бензола и введите его в реакции: а) нитрования; б) хлорирования; в) гидрирование.

160.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите реакции: а) толуола; б) хлор бензола; в) бензойной кислоты; г) этил бензола. Назовите полученные соединения.

Библиографический список

Основная литература:

1. Глинка Н.Л. Общая химия / Н.Л.Глинка. – М..: «Кнорус», 2014. –728 с.

2. Хаханина Т.И. Органическая химия: Учебное пособие / Т.И.Хаханина, Н.Г. Осиненкова, А.А. Гурская – М.: Высшее образование, Юрайт – Издат, 2009 – 396 с.

3. Реутов О.А. Органическая химия, т.1,2: Учебник / О.А.Реутов – М.: Бином, 2007.

Дополнительная литература:

1. Иванов В.Г. Органическая химия: Учебное пособие для студентов вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. – 3-е., испр – М.: Издательский центр «Академия», 2003. – 624 с.

2. Пустовалов Л.М. Органическая химия. - Ростов –на-Дону: Феникс, 2005. – 320с

3. Мезенцева И.А. Химия (Органическая химия): Практикум, Ставрополь , ООО «Мир Данных»,2013.

Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети «Интернет»

1.Органическая химия. Основной курс.: Учебник / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич; Под ред. А.Э. Щербины. - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов. знание, 2013. - 808 с. // http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=415732

2.Реутов О.А. Органическая химия. Часть 1-4 [Электронный ресурс]/ Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П.— Электрон. текстовые данные.— М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014.— 568 c.// http://www.iprbookshop.ru/4600.html

3.Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учебник. 5-е изд., стер. – СПб.: Издательство «Лань», 2011. – 848 с. http://e.lanbook.com/books/element.php?pl1_cid=25&pl1_id=4037