Синтез 3-нитрофталевой кислоты

Уравнения основных реакций:

Побочные реакции:

Реактивы

Основные.

Фталевая кислота	10 г
или фталевый ангидрид	9 г
Серная кислота	8,1 см 3
Азотная кислота (65%)	10,1 см 3

Вспомогательные.

Дистиллированная вода

48 см 3

Посуда и приборы

Реакционная круглодонная колба (100 см3)	1 шт.
Колба Эрленмейера коническая (50 см 3)	1 шт.
Электроплитка	1 шт.
Водяная баня	1 шт.
Лед	1 шт.

Выполнение синтеза

В круглодонную колбу емкостью 100 см³ вносят 10 г фталевой кислоты
(или 9 г фталевого ангидрида), 8,1 см³ концентрированной серной кислоты и 10,1 см³ ( = 1,5 г/см³) азотной кислоты. Реакционную смесь нагревают 2 часа на кипящей водяной бане, при этом наблюдается энергичное выделение ядовитых окислов азота. К концу реакции 3-нитрофталевая кислота начинает выпадать в виде блестящих призм.

После охлаждения к реакционной смеси добавляют 48 см³ воды. Если добавить меньше воды, то наряду с 3-нитрофталевой кислотой в осадок частично выпадает лучше растворимая в воде 4-нитрофталевая кислота, образовавшаяся в качестве побочного продукта реакции. Раствор охлаждают в бане со льдом и выпавшую через некоторое время (приблизительно через час) 3-нитрофталевую кислоту трижды перекристаллизовывают из минимального количества воды, каждый раз охлаждая раствор в бане со льдом. Такой прием позволяет полностью освободиться от примеси 4-нитрофталевой кислоты.

Выход 3-нитрофталевой кислоты 5 г.

G Техника безопасности.Диоксид азота NO₂ и его димеры – газ красно-бурого цвета с резким запахом. Водой разлагается. Растворим в азотной и серной кислотах, хлороформе, сероуглероде. Т_кип. = 21,3°С. Вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, сухость в горле, кашель, тошноту, возможен отек легких. Обладает скрытым периодом действия.

Первая помощь при отравлении: дышать чистым воздухом, избегать физических усилий. Полный покой, тепло. Пить молоко (лучше небольшими порциями) или каждые 10 минут по 2-3 глотка воды, содержащей хлороформ (2-3 капли хлороформа на стакан воды).

Меры предосторожности: синтез проводить только в вытяжном шкафу с опущенными стеклами, колбу (стакан) с реакционной смесью не выносить из-под вытяжного шкафа.

Окисление

Окисление алканов. Условия окисления и применяемые окислители. Получающиеся продукты. Окисление алканов как способ получения высших жирных кислот.

Окисление непредельных углеводородов. Реакция окисления без расщепления углеродного скелета молекулы: реакция Вагнера, получение эпоксидов. Реакции окисления с расщеплением углеродного скелета: озонирование и окисление сильными окислителями (К₂Сr₂О₇, КМnО₄ и др.). Реакция окисления как метод установления строения непредельных углеводородов.

Окисление алициклических углеводородов. Окисление моно- и полициклических ароматических углеводородов и их гомологов. Окислительное расщепление бензола и нафталина (озонирование, окисление кислородом на катализаторе). Окисление боковых цепей ароматических углеводородов: до альдегидов, кетонов и карбоновых кислот (катализаторы и условия реакции).

Окисление первичных и вторичных спиртов в карбонильные соединения. Применяемые окислители. Применяемые катализаторы. Окисление третичных спиртов.

Окисление альдегидов кислородом воздуха. Окисление альдегидов другими окислителями. Реакция с аммиачным раствором гидрата окиси серебра, с Фелинговым раствором. Окисление сильными окислителями (НNО₃, КМnО₃, К₂Сr₂О₇). Условия проведения этих реакций.

Окисление кетонов. Применяемые окислители и направление реакции.