Реакция Бородина-Хунсдиккера

Реакция Бородина-Хунсдиккера была открыта русским химиком и композитором А. П. Бородиным и подробно изучена немецким химиком Х. Хунсдиккером.

Бородин Александр Порфирьевич (1833 – 1887), русский композитор и химик. Написал оперу «Князь Игорь», 3 симфонии и другие произведения. Разработал методы получения бромзамещенных (1861) и фторангидридов (1862) органических кислот. В 1861 г. открыл реакцию Бородина-Хунсдиккера и в 1872 году (одновременно с Ш. А. Вюрцем) обнаружил альдольную конденсацию.

Реакция Бородина-Хунсдиккера представляет собой окислительное декарбоксилирование серебряных солей карбоновых кислот под действием галогенов (Br₂, Cl₂, I₂).

бутаноат серебра 1-бромпропан

Существуют разновидности этой реакции, например реакция Кочи: окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот в присутствии хлорида лития, приводящее к алкилхлоридам. В качестве окислителя используется ацетат свинца (IV):

Галоформная реакция

Галоформы – это тригалогенметаны, то есть соединения, имеющие общую формулу CHHal₃.

Галоформы легко образуются при добавлении к соединениям, содержащим группу CH₃-C(O)-, растворов гипогалогенитов (которые легко получить, добавив галоген к раствору щёлочи), например:

соль кислоты йодоформ

Впервые галоформная реакция была осуществлена с хлорной известью и спиртом (который хлорной известью окисляется до ацетальдегида) в 1831 году немецким химиком Ю. Либихом и французским химиком Э. Субейраном: таким образом впервые был получен хлороформ – вещество, которое в дальнейшем широко использовалось в медицине как ингаляционный анестетик. Кроме того, хлороформ является прекрасным растворителем, а также применяется в составах для растираний, используемых при мышечных и невралгических болях. Йодоформ широко используется как антисептик в медицине и ветеринарии.

В заключении отметим, что химия галогенопроизводных очень разнообразна и включает в себя несколько важных практических и теоретических аспектов:

1. В результате изучения реакционной способности этих соединений были сформулированы некоторые общие принципы теоретической органической химии и исследованы механизмы реакций.
2. Галогенопроизводные имеют большое синтетическое значение, а сами галогенопроизводные можно легко получить из доступного сырья.
3. Галогенопроизводные широко используются на практике – в медицине, промышленности и быту.
4. Химия галогенопроизводных тесно связана с экологическими проблемами современности – с парниковым эффектом и разрушением озонового слоя.