Задачи для самостоятельного решения. 1. Мочевая кислота является продуктом обмена пуриновых оснований

1. Мочевая кислота является продуктом обмена пуриновых оснований. Дана лактам-форма (оксо-форма). Приведите лактим-форму мочевой кислоты.

2. На основе приведенных формул мочевой кислоты и кофеина, объясните, почему увеличение количества мочевой кислоты в крови обеспечивает постоянное стимулирование мозга, постоянное повышение его работоспособности.

Мочевая кислота Кофеин

3. Напишите формулу тимина и приведите лактам – лактимную таутомерию.

4. Напишите формулу урацила и приведите лактам – лактимную таутомерию.

5. Какой гетероцикл: пиридин или пиримидин обладает более сильными

основными свойствами?

6. Какой конденсированный гетероцикл: аденин или гуанин не имеет лактим-лактамной таутомерии? Приведите строение перечисленных гетероциклов и поясните ответ.

7. Напишите формулу аденина и объясните его ароматичность.

8. Какой гетероцикл лежит в основе аденина? Приведите формулу.

9. Какой гетероцикл лежит в основе тимина? Пиведите формулу.

10. Приведите строение аденина и докажите его ароматичность.

Тестовые задания

Выберите один правилиный ответ

1. К пуриновым азотистым основаниям относятся:

1) аденин и щавелевоуксусная кислота;

2) аденин и гуанин;

3) аденин и мочевина;

4) аденин и хлораль;

5) аденин и витамин РР.

2. К пиримидиновым азотистым основаниям относятся

1) урацил и мочевина;

2) тимин и креатинфосфат;

3) урацил, кетон и альдегид;

4) лимонная кислота, нитросоединения;

5) урацил, тимин, цитозин.

3. Только в РНК содержится азотистое основание

1) фенол;

2) урацил;

3) холестерин;

4) полипептид;

5) муравьиный альдегид.

4. РНК и ДНК различаются по азотистым основаниям

1) этилен и бутан;

2) холин и серин;

3) глицерин и холестерин;

4) парацетамол и новокаин;

5) урацил и тимин.

5. Азотистые основания относятся к пуриновым основаниям

1) тимин, аденин

2) гуанин, аденин

3) гуанин, тимин

4) цитозин, урацил

5) пиррол. аденин

6. Кислотными свойствами обладает

1) пиридин

2) пиримидин

3) пиррол

4) аденин

5) цитозин

7. Основными свойствами обладает

1) барбитуровая кислота

2) пиридин

3) фенол

4) пиррол

8. В основе урацила лежит гетероцикл

1) пиррол

2) пиридин

3) пурин

4) пиримидин

5) имидазол

9. В основе аденина лежит гетероцикл

1) пиррол

2) пиридин

3) пурин

4) пиримидин

5) имидазол

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Нуклеиновые кислоты — это природные высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), которые играют огромную роль в хранении и передаче наследственной информации в живых организмах. Молекулярная масса нуклеиновых кислот может меняться от 100 тыс. до 60 млрд.. Строение нуклеиновых кислот можно установить, анализируя продукты их гидролиза. При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь пиримидиновых и пуриновых оснований, моносахарид (β-рибоза или β-дезоксирибоза ) и фосфорная кислота. Это означает, что нуклеиновые кислоты построены из фрагментов этих веществ.

β-рибоза β-дезоксирибоза
(C₅H₁₀O₅) (C₅H₁₀O₄)

Циклические формулы моносахаридов, входящих в состав нуклеиновых кислот

При частичном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь нуклеотидов, молекулы которых построены из остатков фосфорной кислоты, моносахарида (рибозы или дезоксирибозы) и азотистого основания (пуринового или пиримидинового). Остаток фосфорной кислоты связан с 3-м или 5-м атомом углерода моносахарида, а остаток основания — с первым атомом углерода моносахарида. Общие формулы нуклеотидов:

где X = ОН для рибонуклеотидов, построенных на основе рибозы, и X = Н для дезоксирибонуклеотидов, построенных на основе дезоксирибозы. В зависимости от типа азотистого основания, различают пуриновые и пиримидиновые нуклеотиды.

Нуклеотид - основная структурная единица нуклеиновых кислот, их мономерное звено. Нуклеиновые кислоты, состоящие из рибонуклеотидов, называются рибонуклеиновые кислоты (РНК). Нуклеиновые кислоты, состоящие из дезоксирибонуклеотидов, называются дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). В состав молекул РНК входят нуклеотиды, содержащие основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. В состав молекул ДНК входят нуклеотиды, содержащие аденин, гуанин, цитозин и тимин. Для обозначения оснований используют однобуквенные сокращения: аденин — А, гуанин — G, тимин — Т, цитозин — С, урацил — U.

Свойства ДНК и РНК определяются последовательностью оснований в полинуклеотидной цепи и пространственным строением цепи . Последовательность оснований содержит генетическую информацию, а остатки моносахаридов и фосфорной кислоты играют структурную роль.

При частичном гидролизе нуклеотидов отщепляется остаток фосфорной кислоты и образуются нуклеозиды, молекулы которых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного с остатком моносахарида — рибозы или дезоксирибозы. Ниже приведены структурные формулы основных пуриновых и пиримидиновых нуклеозидов.

Пуриновые нуклеозиды:

Пиримидиновые нуклеозиды:

В молекулах ДНК и РНК отдельные нуклеотиды связаны в единую полимерную цепь за счет образования сложноэфирных связей между остатками фосфорной кислоты и гидроксильными группами при 3-м и 5-м атомах углерода моносахарида. Пространственная структура полинуклеотидных цепей ДНК и РНК была определена методом рентгеноструктурного анализа.

Структура ДНК.

1. Молекула ДНК представляет собой двойную спираль и состоит из двух полинуклеотидных цепей, закрученных в противоположные стороны вокруг общей оси.

2. Пуриновые и пиримидиновые основания расположены внутри спирали, а остатки фосфата и дезоксирибозы — снаружи.

3. Две спирали удерживаются вместе водородными связями между парами оснований. Важнейшее свойство ДНК — избира­тельность в образовании связей (правило комплементарности) : тимин (Т) образует водородные связи только с аденином (А) (две водородные связи), а цитозин (С) — только с гуанином (G) (три водородные связи).

Таким образом, две спирали в молекуле ДНК комплементарны друг другу. Последовательность нуклеотидов в одной из спиралей однозначно определяет последовательность нуклеотидов в другой спирали. В каждой паре оснований, связанных водородными связями, одно из оснований — пуриновое, а другое — пиримидиновое. От­сюда следует, что общее число остатков пуриновых оснований в молекуле ДНК равно числу остатков пиримидиновых оснований. Двухспиральная структура ДНК с комплементарными полинуклеотидными цепями обеспечивает возможность самоудвоения (репликации) этой молекулы. В отличиt от ДНК, молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи. Число нуклеотидов в цепи колеблется от 75 до нескольких тысяч, а молекулярная масса РНК может изме­няться в пределах от 2500 до нескольких млн. Полинуклеотидная цепь РНК не имеет строго определенной структуры. Она может складываться сама на себя и образовывать отдельные двухцепочечные участки с водородными связями между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями

Примеры решения задач

Пример 1.

Построить мононуклеотид – дезоксицидин-5-фосфат и указать характер связей в молекуле:

а) азотистое основание – цитозин в оксо-форме

б) моносахарид - дезоксирибоза

в) фосфорная кислота

нуклеотид

Связи: азотистое основание - углевод – гликозидная, углевод – фосфорная кислота – сложноэфирная.

Пример 2.

Почему пиримидиновые основания входят в состав ДНК в оксо-форме (лактам-форма)?

Решение: Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозина и диоксо-формы для урацила и тимина. Оксо-формы нуклеиновых оснований образуют прочные межмолекулярные водородные связи.

Ассоциация такого типа играет важную роль в формировании двойной спирали ДНК.