Карбонильные соединения
Лабораторная работа № 4
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИЕНИЯ
Введение.
В состав органических соединений, помимо углерода и водорода часто входят и другие элементы (гетероатомы). Нефть состоит в основном из углеводородов, однако в небольших количествах в ней содержатся также их гетероатомные производные – кислород, серо- и азотсодержащие соединения.
Целью данной лабораторной работы является ознакомление с физическими и химическими свойствами основных кислородсодержащих соединений – спиртов, фенолов, альдегидов и карбоновых кислот.
Порядок выполнения работы.
СПИРТЫ
Опыт 1. Образование и гидролиз алкоголятов.
В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия. Добавляют 3 мл этилового спирта и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Подносят конец газоотводной трубки к пламени горелки. У отверстия газоотводной трубки воспламеняется выделяющий водород. Оставшийся на дне пробирки беловатый остаток этилата натрия растворяют в 2-3 мл дистиллированной воды, добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина – появляется малиновое окрашивание.
Напишите реакцию взаимодействия бутанола-2 с натрием. Напишите структурные формулы 2,3-диметилгексанол-3, 3-этилпентанол-3.
Опыт 2. Обнаружение многоатомных спиртов (глицерина).
В пробирку наливают 1 мл раствора сульфата меди (II) и 1 мл раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) добавляют несколько капель глицерина и взбалтывают содержимое. Осадок растворяется, а раствор приобретает темно-синее окрашивание вследствие образования глицерата меди. Реакция используется как качественная для обнаружения многоатомных спиртов.
ФЕНОЛЫ
Опыт 3. Растворимость фенола в воде.
В пробирку помещают шпателем ~1г фенола и добавляют ~ 4-5 мл воды. Отмечают, что фенол плохо растворяется даже при встряхивании.
Одну из пробирок нагревают и отмечают полное растворение фенола. Разливают суспензию на три пробирки (для опытов 4,5,6).
Опыт 4. Цветная реакция на фенол.
После остывания первой пробирки в нее добавляют 1 каплю раствора хлорного железа. Наблюдают появление фиолетового окрашивания, вызванного образованием комплексного соединения.
Эта реакция является качественной на присутствие фенолов.
Напишите реакции с помощью которых можно отличить этиленгликоль (этандиол-1,2) и п-метилфенол.
Опыт 5. Получение фенолята натрия.
К суспензии фенола, содержащейся во второй пробирке, прибавляют раствор гидроксида натрия. Образуется прозрачный раствор вследствие получения водо-растворимого фенолята натрия.
К полученному прозрачному раствору добавляют по каплям разбавленный раствор серной кислоты – появляется эмульсия из-за выделения исходного фенола.
Опыт 6. Получение трибромфенола.
В третью пробирку с водной эмульсией фенола добавляют по каплям при постоянном перемешивании бромную воду. Образуется хлопьевидный осадок 2,4,6-трибромфенола.
Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,4-диэтилфенол, п-нитрофенол, м-изопропилфенол, о-хлорфенол.
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Опыт 7. Окисление альдегидов соединениями серебра (реакция серебрянного зеркала).
Предварительно готовят аммиачный раствор окиси серебра, добавляя к 4-5 мл раствора нитрата серебра разбавленный водный раствор аммиака до растворения осадка. К раствору формальдегида приливают 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора окиси серебра и добавляют 2-3 капли разбавленного раствора щелочи. Пробирку встряхивают и ставят в штатив.
Опыт 8. Окисление альдегида гидроксидом меди (реакция медного зеркала).
В пробирку наливают 2 мл раствора уксусного альдегида и 2 мл 10%-ного раствора щелочи NaOH. По каплям добавляют 1 мл разбавленного раствора сульфата меди CuSO4. Смесь нагревают. Наблюдают выпадение осадка оксида меди (I).
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Опыт 9. Растворимость в воде различных кислот.
В три пробирки помещают небольшое количество уксусной (СН3СООН), бензойной (С6Н5СООН) и смесь нафтеновых кислот. В каждую пробирку добавляют по 3-4 мл воды. Наблюдают быстрое растворение уксусной кислоты. Бензойная и нафтеновые кислоты при комнатной температуре растворяются плохо. При нагревании эти кислоты растворяются, а при охлаждении вновь образуются их водные эмульсии.
Опыт 10. Взаимодействие уксусной кислоты с магнием.
В пробирку наливают 2-3 мл уксусной кислоты и помещают туда же немного металлического магния. Наблюдают выделение пузырьков водорода.
Напишите реакция взаимодействия бутановой кислоты с натрием, 3-метилпентановой кислоты с гидроксидом калия.
Опыт 11. Окисление щавелевой кислоты.
В пробирку помещают несколько кристаллов щавелевой кислоты, добавляют 0,5 мл разбавленного раствора серной кислоты и 0,5 мл раствора KMnO4. Осторожно нагревают смесь до начала кипения, при этом окрашенная перманганатом калия жидкость обесцвечивается:
Опыт 12. Взаимодействие кислот со щелочами и содой.
Содержимое пробирки с водной суспензией бензойной кислоты из опыта 9 разливают на две части. К первой части добавляют раствор едкого натрия, ко второй – щепотку соды (NaHCO3) и встряхивают обе пробирки. Наблюдают растворение бензойной кислоты в обеих пробирках из-за образования бензоата натрия.
К полученным прозрачным растворам натриевых солей бензойной кислоты добавляют несколько капель раствора соляной кислоты. Наблюдают вновь образование хлопьев бензойной кислоты.
