Синтез бензойной кислоты
Уравнения основных реакций:
KOH + Hcl ¾¾® Kcl + H2O
Окисление толуола идет в щелочной среде, которую создает образующееся во время реакции едкое кали.
Реактивы
Основные.
| Толуол | 2,1 см 3 |
| Марганцевокислый калий | 3,2 г |
Вспомогательные.
| Дистиллированная вода (для синтеза) | 75 см3 |
| Этиловый спирт или щавелевая кислота | 0,5 г |
Посуда и приборы
| Круглодонная колба | 1 шт. |
| Холодильник обратный шариковый | 1 шт. |
| Электроплитка | 1 шт. |
| Прибор для вакуум-фильтрования | 1 шт. |
| Стакан химический | 1 шт. |
| Лакмусовая бумага | 1 шт. |
| Фильтровальная бумага | 1 шт. |
Выполнение синтеза
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником (Приложение В, рис. 3), помещают 2,1 см3 толуола, 3,2 г тонко измельченного марганцевокислого калия и 75 см3 воды. Для равномерного кипения реакционной смеси в колбу бросают несколько «кипелок». Содержимое колбы нагревают на электрической плитке в течение 3-х часов, периодически перемешивая (при этом диоксид марганца оседает на дно колбы), до обесцвечивания раствора. В течение 3-х часов кипячения жидкость должна находиться в состоянии равномерного кипения, не должно наблюдаться «захлебывание» холодильника.
Если реакционная жидкость не обесцветилась, для разложения оставшегося окислителя прибавляют 1-2 см3 этилового спирта (можно вводить спирт через верх внутренней трубки холодильника) или 0,5 г щавелевой кислоты (вводят в предварительно охлажденную реакционную жидкость), взбалтывают и нагревают несколько минут. Бесцветный раствор отфильтровывают от выпавшего диоксида марганца на установке для вакуум-фильтрования (Приложение В, рис.4), диоксид марганца промывают два раза кипящей водой (по 10-15 см 3). Фильтраты собирают и упаривают на водяной бане примерно до 25 см3 . Вновь выпавший диоксид марганца отфильтровывают и промывают небольшим количеством горячей воды. Фильтрат – раствор бензойнокислого калия – действием концентрированной соляной кислоты (ее добавляют до явно кислой реакции на лакмус) переводят в свободную бензойную кислоту. Бензойная кислота выделяется в виде белых кристаллов. Кристаллы отфильтровывают на установке для вакуум-фильтрования, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат на воздухе (не в сушильном шкафу, может возогнаться). Идентифицируют полученную бензойную кислоту по температуре плавления.
Выход бензойной кислоты 2 г.
G Техника безопасности. Марганцевокислый калий – один из сильнейших окислителей, поэтому следует избегать его контакта с органическими веществами и кожей рук. Остатки KMnO4 на фильтровальной бумаге не выбрасывать в мусор, а смыть над раковиной обильно холодной водой.
Синтез ацетона
Уравнения основных реакций:
Реактивы
| Изопропиловый спирт | 15 г |
| Двухромовокислый калий | 28 г |
| Серная кислота (d = 1.84) | 24.4 см 3 |
Посуда и приборы
| Колба круглодонная (100 и 250 см 3) | 2 шт. |
| Колба приемная коническая (100 см 3) | 1 шт. |
| Капельная воронка | 1 шт. |
| Холодильник Либиха | 1 шт. |
| Термометр | 1 шт. |
| Аллонж | 1 шт. |
| Электроплитка | 1 шт. |
Выполнение синтеза
Собирают установку для синтеза (Приложение В, рис. 5) и 15 г изопропилового спирта приливают через капельную воронку в реакционную колбу, воронку промывают несколько раз водой (60 см3 суммарно). Водно-спиртовой раствор в колбе нагревают до кипения, убирают нагреватель и и через капельную воронку прибавляют предварительно охлажденный раствор 28 г двухромовокислого калия в смеси 100 см3 воды и 45 см3 концентрированной серной кислоты. Прибавление окислителя необходимо вести с такой скоростью, чтобы жидкость в колбе кипела, но не отгонялась. После окончания прибавления окислителя капельную воронку заменяют термометром и медленно перегоняют продукт реакции, собирая одну фракцию до 90°С. Дистиллят помещают в небольшую круглодонную колбу, снабженную дефлегматором (Приложение В, рис. 1), и фракционируют, собирая две фракции: первую – до 65°С и вторую – в интервале 65-75°С. Вторую фракцию перегоняют еще раз, собирая продукт до 60оС. Чистоту и идентификацию целевого продукта проверяют хроматографически с использованием газового хроматографа.
Выход ацетона 5 г.
G Техника безопасности. В синтезе крайне важно выдержать температурный режим окисления. При слишком быстром прибавлении окислителя происходит неконтролируемый саморазогрев реакционной смеси с выбросом ее наружу! Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом, растворимая в воде во всех соотношениях; т. кип. 56,3°С. Пары его среднетоксичны.