Номенклатура альдегидов и кетонов
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.
Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.
| Формула | Название | |
| систематическое | тривиальное | |
| H2C=O | метаналь | муравьиный альдегид (формальдегид) |
| CH3CH=O | этаналь | уксусный альдегид (ацетальдегид) |
| (CH3)2CHCH=O | 2-метил-пропаналь | изомасляный альдегид |
| CH3CH=CHCH=O | бутен-2-аль | кротоновый альдегид |
Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон. Например:
CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.
В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры:
CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.
Изомерия альдегидов и кетонов.
Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.
Изомерия альдегидов:
| изомерия углеродного скелета, начиная с С4 |  |
| межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3 |  |
| циклическими оксидами (с С2) |  |
| непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3) |  |
| Изомерия кетонов: углеродного скелета (c C5) |  |
| положения карбонильной группы (c C5) |  |
межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).
Строение карбонильной группы C=O.
· Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.
| Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. |  |
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.
· Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.