Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи

Определение	Ароматические УВ (арены) — это соединения, в молекулах которых содержится особая циклическая группировка из шести атомов углерода, т. н. бензольное ядро
Общая формула	C_nH_2n-6(n ≥ 6) ® для гомологического ряда бензола
Гомологический ряд, изомерия, номенклатура	1.C₆H₆ ; радикал –C₆H₅ бензол фенил 2. C₇H₈ ; радикал C₆H₅CH₂– толуол бензил (метилбензол, фенилметан) 3. C₈H₁₀ : этилбензол о-ксилол м-ксилол n-ксилол (1,2-диметил- (1,3-диметил- (1,4-диметил- бензол) бензол) бензол)
Электронное и пространственное строение молекулы бензола. Ароматичность	Молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник. Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp²-гибридизации. Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Облака этих р-электронов находятся в плоскостях, перпендикулярных плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью σ-связями и единой шестиэлектронной π -системой, называется бензольным ядром. Длина связи между атомами углерода 0,140 нм. Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято называть ароматичностью
Физические свойства	Первые члены гомологического ряда бензола — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах

Химические свойства

Ароматичность определяет химические свойства бензола и его гомологов. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения. Таким образом, ароматические УВ по своим химическим свойствам занимают промежуточное положение между предельными и непредельными УВ.

Свойства бензола

Тип, название реакции	Уравнения реакций
I. Реакции замещения 1. Галогенирование (с Cl₂, Вr₂)	AlCl₃ + Cl₂® +HCl Хлорбензол (илиFeCl₃₎
2. Нитрование	H₂SO₄(конц.) + HO–NO₂ ® + H₂O (конц.) нитробензол
3. Сульфирование	H⁺,T + HO–SO₃H ® H₂O бензолсульфокислота (конц.) (сульфобензол)
4. Алкилирование (образуются гомологи бензола) — реакции Фриделя-Крафтса	AlCl₃ + CH₃Cl ® HCl толуол Алкилирование бензола происходит также при его взаимодействии с алкенами: AlCl₃_,T + CH₂=CH₂ ® этилбензол Дегидрированием этилбензола получают стирол (винилбензол): Kat,T ® H₂
II. Реакции присоединения 1. Гидрирование	Ni,T,P + 3H₂ ® циклогексан
2. Хлорирование	hv(УФ) + 3Cl₂® гексахлорциклогексан (гексахлоран)
III. Реакции окисления 1. Горение	Т 2C₆H₆ + 15O₂ ® 12CO₂ + 6H₂O
2. Окисление под действием КМnО₄, К₂Сr₂О₇, HNO₃ и др.	Не происходит (сходство с алканами)