Нитрилы, способы получения, свойства. Гидразиды. Гидроксамовые кислоты. Идентификация карбоновых кислот

Нитрилы:

Названия нитрилов образуют из тривиальных названий ацильных остатков карбоновых кислот или систематических названий карбоновых кислот с аналогичным числом атомов углерода, включая атом углерода группы , к которым добавляется суффикс -нитрил:

Способы получения:

Химические свойства:

Гидразиды:

Гидразидаминазывают функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена на остаток молекулы гидразина, алкил- или арилгидразинов.

Общая формула гидразидов карбоновых кислот:

Химические свойства:

Гидроксамовые кислоты:

Гидроксамовые кислоты представляют оксимы карбоновых кислот . Открыты Гофманом в 1889 г. (ацетгидроксамовая кислота) и затем изучены Лоссеном. Г. кислоты получаются при действии гидроксиламина на амиды (Гофман), сложные эфиры и хлорангидриды кислот (см. Изонитрозосоединения) и представляют кристаллические вещества с характером кислот. С хлорным железом в нейтральном или слабокислом растворе они дают вишнево-красное окрашивание.Формгидроксамовая кислота (см.). Ацетгидроксамовая кислота CH3.C(OH):N.OH + 1/2Н 2 О плавится при 59°, а в безводном состоянии при 87—88°, очень легко растворима в воде и спирте и не растворима в эфире, с уксусномедной солью в слабоуксуснокислом растворе дает характерный темно-зеленый осадок нерастворимой медной соли. Бензгидроксамовая кислота C6H5.C(OH):N.OH плавится при 124°, получается также окислением бензальдоксима реактивом Каро (см. Ацетоуксусн. эфиры). Будучи сама, так же как и ее гомологи, известна лишь в единственном видоизменении, бензгидроксамовая кислота и гомологи ее дают эфирные производные в виде двух модификаций, различие которых, по Лоссену, нельзя пока удовлетворительно объяснить с помощью структурной изомерии.

Идентификация карбоновых кислот.

Химические методы идентификации галогенангидридов и ангидридов

на реакциях гидролиза, а также образования амидов и гидразидов — кристаллических веществ с четкими температурами плавления.

Для идентификации сложных эфиров используют реакции гидролиза либо образование амидов или гидразидов — кристаллических веществ с четкими температурами плавления.

Характерной реакцией нитрилов является их гидролиз в присутствии щелочи до карбоновых кислот с выделением аммиака. используется также реакция нитрилов с гидроксиламином. Образующиеся амидоксимы дают устойчивые соли с кислотами:

Сложные эфиры карбоновых и неорганических кислот, используемые в фармации. Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел. Эфиры глицерина с неорганическими кислотами: тринитрат глицерина, фосфолипиды.

Этилформиат НСООС₂Н₅ и этилацетат Н₃СООС₂Н₅ используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы).

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.

Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения.

Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок. Нитроглицерин– известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.На основе растительных масел изготавливают олифы , составляющие основу масляных красок.

Эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты (рис. 5) – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам.

Жиры и масла - самая распространенная группа липидов. Большинство из них принадлежит к триацилглицеринам - полным эфирам глицерина и ВЖК, хотя также встречаются и принимают участие в обмене веществ моно- и диацилглицерины.Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

В организме человека триацилглицерины играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно вдвое больше, чем белков или углеводов. Однако повышенный уровень триацилглицеринов в крови является одним из дополнительных факторов риска развития ишемической болезни сердца.Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицерины содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных.В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Такие триацилглицерины, как правило, твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию.Ниже приведены примеры нейтральных триацилглицеринов и указаны их систематические и (в скобках) обычно употребляемые тривиальные названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот.

Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C₁₅H₃₁COOH, стеариновой C₁₇H₃₅COOH) и ненасыщенных (олеиновой C₁₇H₃₃COOH, линолевой C₁₇H₂₉COOH).Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.

Гидролиз:в результате взаимодействия жиров с вод-

ными растворами гидроксидов щелочных металлов образуется смесь глицерина

и натриевых (калиевых) солей высших жирных кислот.

Соли высших жирных кислот называют мылами, а реакцию щелочного гидролиза

жиров, при которой образуются мыла,— омылением:

Гидрогенизация:

Окисление:

Эфиры глицерина с неорганическими кислотами:

Нитроглицерин (тринитроглицерин) — сложный эфир глицерина и азотной кислоты.

Нитроглицерин относится к категории веществ, называемых вазодилататорами — средствам, понижающим кровяное давление, расслабляет гладкую мускулатуру кровеносных сосудов, бронхов, желчных и мочевых путей, желудочно-кишечного тракта. Основное применение имеет при стенокардии, главным образом для купирования острых приступов спазмов коронарных сосудов.