А л ь д e гіди та k e t o н и

Для альдегідів і кетонів характерна наявність карбонільної групи в їх молекулах, причому одна валентність атома Карбону кар­бонільної групи в молекулах альдегідів зв'язана з вуглеводневим залишком, а друга – з атомом Гідрогену; в молекулах кетонів обидві валентності атома Карбону зв'язані, з вуглеводневими залишками.

Альдегіди й кетони з однаковою кількістю атомів Карбо­ну в молекулі ізомерні один одному. Альдегіди й кетони залежно від залишків розрізняють на насичені, ненасичені та ароматичні.

Альдегіди називають або за назвою кислоти, в яку вони переходять під час окислення (тривіальна номенклатура), або за назвою насичених вуглеводнів із закінченням -аль (система­тична номенклатура IUPAC).

Кетони за раціональною номенклатурою називають за на­звою залишків, які входять до молекули із закінченням -кетон. За систематичного номенклатурою IUPAC кетони називають за назвою відповідного вуглеводню із закінченням -он та зазначен­ням місцезнаходження карбонільної групи.

Добувають альдегіди й кетони окисленням і дегідруван­ням спиртів, омиленням дигалогенопохідних, гідратацією аце­тиленових вуглеводнів за реакцією М.Г. Кучерова, сухою пере­гонкою кальцієвих солей карбонових кислот і оксосинтезом.

Наявність карбонільної групи зумовлює високу реакцій­ну здатність альдегідів і кетонів і визначає їх здатність до чис­ленних і різноманітних реакцій.

Подвійний зв'язок у карбонільній групі складається з одно­го s- і одного л-зв'язку. Завдяки більшій спорідненості до електро­на у атома Оксигену, ніж Карбону, подвійний зв'язок поляризова­ний так, що електронна густина поблизу атома Оксигену більша, ніж біля атома Карбону. Дипольний момент карбонільної групи дорівнює 2,7 D. Завдяки такій поляризації атом Карбону карбоні­лу має занижену електронну густину, має електрофільні власти­вості й здатний реагувати з нуклеофільними агентами. Атом Окси­гену має підвищену електронну густину та є електрофілом. Зміщен­ня електронної густини до Оксигену викликає відповідну орієнта­цію і полярної молекули, що приєднується.

Лабораторна робота № 6

ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ І КЕТОНІВ

Реактиви й матеріали: метиловий, етиловий спирти; 40 %-ний розчин мурашиного альдегіду; формалін; оцтовий; ізовалер'яновий; бензеновий альдегіди; сегнетова сіль; ацетат натрію; нітропрусид натрію; хінон; гліцерин; гідросульфіт калію крис­талічний; бромна вода; 0,1 н розчин калій перманганату.

Дослід 1. ДОБУВАННЯ МУРАШИНОГО АЛЬДЕГІДУ

ОКИСЛЕННЯМ МЕТАНОЛУ

У пробірку із пробкою наливають 2–3 мл метилового спир­ту. На полум'ї пальника прожарюють мідну спіраль, вносять у пробірку і закривають пробкою. Оксид купруму відновлюєть­ся до металічного Купруму, а спирт окиснюється до мурашино­го альдегіду. Цю операцію повторюють два – три рази. Мурашиний альдегід можна легко виявити за характерним різким запахом або за допомогою фуксинсульфітної кислоти. За цих умов етиловий спирт окислюється до оцтового аль­дегіду.