Препараты алифатических аминокислот.

Аминокислоты – соединения природного происхождения, являются строительным материалом для конструкции природных белков и пептидов. Характерная особенность – наличие амино- и карбоксилоной групп. Природные аминокислоты – бесцветные, белые и желтоватого оттенка кристаллические субстанции, хорошо растворимые в воде, хуже в органических растворителях. Некоторые имеют запах.

Источники:

1. Природные объекты – мясо, молоко, кожа. Получают гидролизом.

2. Синтетические – более 70% всех получаемых аминокислот. Синтезируют на основе галогенкарбоновых кислот или амномалонового эфира.

Строение:

Тесно связано с физическими свойствами ассиметрического атома углерода (оптическая активность).

1. -COOH, -NH₂ придают свойства амфотерности. АК взаимодействуют и с кислотами и со щелочами, способны образовывать комплексы с медью, серой, цинком, свинцом и др.

2. COO^-, NH₃⁺ (образование цветтер-иона).

3. Мало и медленно, но растворимы в воде, лучше в горячей, нерастворимы или плохо растворимы в органических растворителях

Химические свойства:

1. На карбоксильную группу (-COOH)

а) СH₃-CH₂-CH(NH₂)-COOH + NaOH à CH₃CH₂CH(NH₂)COONa + H₂O

б) образование сложных эфиров.

в) СH₃-CH₂-CH(NH₂)-COOH + CuSO₄ + 2NaOH à (СH₃-CH₂-CH(NH₂)-COO^-)₂Cu (водородные связи между медью и атомами азота).

2.На аминогруппу (-NH₂)

а) СH₃-CH₂-CH(NH₂)-COOH + HX à [СH₃-CH₂-CH(NH₃⁺)-COOH]X^-

б) Нингидриновая проба: реакцию можно вести в пробирке и на хроматографической бумаге и ТСХ. Окраска переходит от меловой до сине-красной.

На пластинку наносят раствор анализируемой АК, хроматограмму выдерживают в бутанол, уксусной кислоте, воде. Затем высушивают на воздухе, обрабатывают 1% раствором нингидрина в ацетоне, высушивают в сушильном шкафу при 105 С, затем смотрят в УФ свете. Сине-фиолетовый цвет свидетельствует о присутствии АК.

в) Образование лактамов:

Образуется неустойчивая соль, легко разрушающаяся в щелочной среде.

Общие требования к чистоте:

1. Испытывается удельное вращение

2. Кислотность.

3. Посторонние АК

4. Общие примеси.

Оптическая изомерия:

Оптическое вращение – способность вещества вращать плоскость поляризации при прохождении через него поляризованного луча. В зависимости от природы оптически активного вещества, вращение плоскости поляризации может иметь разные направления и величины. Если вращение по часовой стрелке (+), то вещество правовращающее.

Угол вращения a – величина отклонения плоскости поляризации от начального положения, выражается в угловых градусах и зависит от:

1. Природы оптически активного вещества.

2. Длины пути поляризованного света.

3. Длины волны света.

Если это растворы, то величина a зависит также от:

1. Природы растворителя.

2. Концентрации вещества.

Удельное вращение [a]_D²⁰ – константа, определяемая расчетным путем как угол поворота плоскости поляризации монохромного света на пути длиной 1 дм в среде, содержащей оптически активного вещества 1 г/мл. Если нет специальных указаний, то измеряют при 20 градусах и длине волны, соответствующей слою поглощения Na, т.е. 589,3 нм.

; [a]=ar

Используют для определения подлинности, чистоты, количественного определения.