Смоляиская П. Г., Стуккей К- Л., Александров С. В. €

Хайс И. М., Мацек И. К• Хроматография на бумаге. — М.: Мир, 1962. Шталь Э. Хроматография в тонких слоях. — М.: Мир, 1965.

ГЛАВА 7. ФЛАВОНОИДЫ

Флавоноиды представлены многочисленной группой природных иологически активных соединений — производных бензо-у-пирона, основе которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из „—С₃—С_в-углеродных единиц:

2' 3' О

Под термином флавоноиды объединены различные соединения, енетически связанные друг с другом и обладающие различным >армакологическим действием.

Свое название они получили от латинского слова «flavus» — келтый, поскольку первые выделенные из растений флавоноиды [мели желтую окраску.

Флавоноиды широко распространены в высших растениях, зна- штельно реже встречаются в микроорганизмах и насекомых.

Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных элавонола, несколько меньше группа производных флавона, зна- [ительно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны.

Наиболее богаты флавоноидами растения семейства бобовых, 1стровых (сложноцветных), сельдерейных (зонтичных), яснотковых (губоцветных), розоцветных, гречишных, березовых, рутовых \ др. В растениях флавоноиды локализуются главным образом в цветках, листьях и плодах, реже — в корнях и стеблях; содержа­
ние их в растениях колеблется от 0,5 до 30 %. Как правило, флаво- ноиды в растениях содержатся в клеточном соке. Максимальное содержание флавоноидов наблюдается в надземных частях расте­ний в период бутонизации и цветения.

Классификация

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования ске­лета C_e—С,—С„ флавоноиды подразделяются на несколько групп: флавоны, флавонолы, флаваноны, флаванонолы, изофлавоны, анто- цианы, халконы, катехины, ауроны и др.:

ФЛАВОНЫ ФЛАВАНОНЫ

ФЛАВАНОНОЛЫ Н

НО

ОН О аромадендрин

ОН иарикгенин

ИЗОФЛАВОНЫ О формонетин

АНТОЦИАНИДИНЫ ОН

ОСН.

изоликвиритегенинКСАНТОНЫ

КАТЕХИНЫ

ОН

ОН

эпикатехин

АУРОНЫ ОН адтеузидин

мангиферин (2-С-0-D - глюкопиранозил-1,3,6,7 -гетраоксиксан гон)

о*>

В растениях флавоноиды встречаются как в свободном виде, ак и в виде гликозидов. В качестве Сахаров в флавоноидных глико- вдах встречаются D-глюкоза, £>-галактоза, Z)-ксилоза, D-манноза, L-арабиноза, L-рамноза; из уроновых кислот обычно встречается 9-глюкуроновая кислота.

В настоящее время все известные флавоноидные гликозиды раз­деляются на 3 группы.

Первая (основная) группа представлена О-гликозидами, в ко­торых сахара связаны с агликоном - полуацетальной связью через 1том кислорода. О-гликозиды в зависимости от количества Сахаров, положения и порядка присоединения, делятся на монозиды, био­зиды, дигликозиды. Монозиды относятся к более простым соедине­ниям; биозиды при одном и том же наборе Сахаров могут разли­ться последовательностью и порядком присоединения Сахаров, величиной оксидных циклов и конфигурацией гликозидных связей. Например, известна группа рамногликозидов, в которых рамноза связана с глюкозой по 2,4- или 6-углеродному атому. Далее, услож­няясь, биозиды переходят в триозиды и олигозиды, у которых са­хара могут сочетаться в прямые и разветвленные цепи. Сахара мо­гут быть, кроме того, у двух атомов углерода (дигликозиды).

Вторую группу представляют С-гликозиды, или гликофлавоно- иды, которые можно подразделить на С-моногликозиды, С-диглико- зиды, С—О-дигликозиды, С—О-биозиды. В гликофлавоноидах угле­водные заместители связаны с агликоном через углеродный атом в 6- или 8-положениях.

К третьей группе флавоноидных гликозидов относятся так на­зываемые комплексные соединения. Они представляют собой аци- лированные гликозиды и в зависимости от положения ацильного заместителя делятся на гликозиды депсиноидного типа и гликозиды со сложноэфирной связью в сахарных заместителях. В депсиноидах! агликоны обычно связаны с ароматическими кислотами, но известны и сложные эфиры с алифатическими кислотами. Из кислот, выде-. ленных из комплексных гликозидов, идентифицированы бензойная; п-оксибензойная, протокатеховая, n-оксикоричная, кофейная, фе* руловая, синаповая, уксусная, пропионовая и др.